光绪二十三年（1897）鉴于甲午战败，保初乃上《陈时事疏》，直“以亡国之说，告之于皇上”。冀其“怵危亡”而“谋富强”，被刑部尚书刚毅压下未报，保初乃愤然引疾南归，然而他的奏疏在上海报纸登了出来，以致出了大名。他未去职以前早有变法维新思想，梁启超初入京才24岁，保初即视为“奇士”，并向文渊阁大学士孙家鼐力荐，梁因此得入自强书局。戊戌变法前后，他著文痛论阻挠新法之害。变法失败后，谭嗣同等就义，他时已南归，又写《哭六君子》诗并“为亡人讼冤”。辛丑以后他又入京上疏归政权给光绪皇帝，他同时写信给袁世凯劝其“行桓文之事”，主旨在于支持光绪皇帝实行变法。袁曾在长庆幕府，与保初有兄弟之交，袁显贵以后，保初勉以“君王神武丁多故，好建奇功答圣时”，但袁不采纳，赠以重金，保初亦斥而不受。光绪三十一年（1905）东渡日本，舟过玄海滩时，有“舟人那识伤心地，遥指前程是马关”（《乙巳游日本绝句》）之句，赋诗寄慨，忧伤国事。他又在上海《苏报》案中，保护过入狱的章太炎，于是革命党也认为朋友。他既维新又革命，还和先维新后保皇的康、梁保持联系。等到党禁和缓，保初始悄然回津，不久即患中风，手足偏废，对于国事就少过问了。宣统三年春南归上海，卧床两载，于民国2年（1913）春病逝，葬沪静安寺侧。