1942年春，吴四宝为上海日本宪兵队以“破坏和运”逮捕，为李士群保释出来，次日去苏州，第三天在苏州暴毙。一般认为吴四宝是临行前吃了日本宪兵队的面条中毒而死，一说是被李士群毒死。

吴四宝身材高大，满脸横肉，早年是公共租界跑马厅的马夫，后来改行当汽车司机。参加特工组织前，他曾给上海的二等流氓、丽都舞厅的老板高鑫宝开汽车，拜高鑫宝为“先生”，同时，又投靠上海青帮流氓头子季云卿，成为青帮流氓。青帮与洪帮闹矛盾，洪帮组织了一批流氓打手，深夜翻墙潜入季云卿家里行刺，正当两个洪帮枪手准备对熟睡在床上的季云卿开枪时，为吴四宝发觉，他从侧面开火，两个行刺者同时应声倒地。接着，他又指挥季家的保镖，将潜入季家的三十多个洪帮分子全部消灭，自己无一伤亡。季云卿为感谢吴四宝的救命之恩，将自己的干女儿、青帮女流氓佘爱珍许配他为妻。

吴四宝与李士群、丁默邨都不相识，由于吴四宝在季云卿门下，是一个心狠手辣的徒弟，逢到要用枪的事，都由吴四宝下手。吴四宝有一南通同乡是开汽车修理行的，而且有车床设备，车床的用途大得很，什么零件都可以车出来，吴四宝对车床兴趣很浓厚。季云卿就交给吴四宝去办，吴四宝便转交给他的同乡去修整，每次修好之后，交还吴四宝到郊外试枪，因此吴四宝枪法逐年进步，枪由他试过，万无一失。季云卿出出入入，也怕冤家寻仇，他不用保镖，就由司机吴四宝兼任保镖，遇到有事，吴四宝开枪还击是百发百中的，有神枪手之称，因此，季云卿介绍吴四宝就进入了76号。

吴四宝本是个杀人不眨眼的亡命之徒，又是一个对上司非常顺从听话的家伙。他认为能够搭上李士群的关系，必“大有窜头”，因而特别卖力。他生成粗卤野蛮的性格，但知道怎样对上司恭顺，只要能博得他上司的欢心，他毫不考虑，毫不迟疑去执行，别的行动大队所不肯做或不敢做的事，他奋勇当先，做得彻底，做得干净。什么江苏农民银行职工宿舍的集体枪杀事件，中国银行的定时炸弹惨案，都是他的“杰作”。当时人们对76号的畏惧程度，并不逊于日本宪兵队。起初，76号的组织还不够庞大，李士群派出去做暗杀的杀手，常常击而不中逃了回来，唯有吴四宝杀一个死一个，因此他就坐上了行动组的第一把交椅。在76号中杀人最多、立“功”最大的就是吴四宝。短短的半年之后，他就成为76号的主要人物，后来，杀手逐渐增多，吴四宝就很少亲自出马，但是76号第一杀手吴四宝的淫威，却震惊了整个上海。

吴四宝手下徒众甚多，皆心狠手辣之辈，正是丁、李组织特工所需之“人才”。因此，吴四宝投靠李士群后，被李士群视为心腹，以吴四宝带来的30余名徒众为基础，成立警卫大队，由吴四宝任警卫大队长，这是“76号”最早成立的一支武装行动队。后来又发展为警卫总队，委吴四宝以警卫总队长之职，受到重用。吴四宝也竭力报效李士群，李士群在上海愚园路寓所的警卫人员、李士群的侍从卫士都由吴四宝的徒弟担任，李士群在上海、南京和苏州三地的汽车司机，不是吴四宝的亲友，便是吴四宝的徒弟，连李公馆的女翻译也是由吴四宝介绍的。可以说，吴四宝为76号的发展出过大力，76号所干的许多抢劫、暗杀、绑架等活动，都是由吴四宝直接策划指挥的。后来，在李士群的纵容下，凭借暴力发迹的吴四宝在76号内形成一股独特的势力，成为上海地头炙手可热的人物，其声名几在丁、李之上。据说，小孩在母亲怀里啼哭，只要母亲说一声“吴四宝来了”，小孩立即止住啼哭。

吴四宝对流氓虽属同类，其手段亦不减其辣。吴四宝原是个小流氓，过去在流氓伙内自然也吃过人家的亏。自当了76号的警卫大队长，手里有的是家伙，因此杀人成性。与吴四宝同住在同福里，杀猪出身的大流氓樊良伯，原是大世界经理唐嘉鹏的徒弟，算起来是黄金荣的徒孙，凭他的流氓关系，当然不会把吴四宝放在眼里。不知什么事起了摩擦，当时樊良伯占了上风，后来还是经人拉开场的。在流氓中，这件事既经叫开，樊良伯与吴四宝在同福里进进出出，大家还是客客气气。等吴四宝进了76号后，樊良伯因病住进了戈登路口的大公医院，经过几天的治疗，病已去了八九，只需再休养数天，便可出院回家。这事为吴四宝知道，不知是派人去威胁医生，还是用怎样的手段，竟下毒把樊良伯毒死，樊良伯的家属纵然知道了底细，也不敢哼一个字。

吴四宝参加丁、李特务组织之前，是给上海的一个著名流氓、舞厅的老板、小八股党之一的高鑫宝开汽车，为了想与这个流氓东家贴紧一点，还拜高鑫宝做“先生”。这在流氓地界说起来，虽是半张头帖子，但吴四宝与高鑫宝在主仆之外，也算是自己人了。吴四宝与李士群、丁默邨都不相识，由于吴四宝在季云卿门下，是一个心狠手辣的徒弟，逢到要用枪的事,都由吴四宝下手。吴四宝本来是世界书局沈知方的司机，逢到车子有损坏的时候都由司机负责修理，那时修车的车行少得很，他有一南通同乡是开汽车修理行的，而且有车床设备，车床的用途大得很，什么零件都可以车出来，吴四宝对车床兴趣很浓厚。

那时青帮中人私藏各式手枪或盒子炮，大约有几十件，凡是损坏了，都交给老头子季云卿想办法修理。季云卿就交给吴四宝去办，吴四宝便转交给他的同乡去修整，每次修好之后，交还吴四宝到郊外试枪，因此吴四宝枪法逐年进步，枪由他试过，万无一失。

季云卿出出入入，也怕冤家寻仇，他不用保镖，就由司机吴四宝兼任保镖，遇到有事，吴四宝开枪还击是百发百中的，所以在圈子里有神枪手之称，因此吴四宝就进入了76号。

起初，76号的组织还不够庞大，李士群派出去做暗杀的杀手，常常击而不中逃了回来，唯有吴四宝杀一个死一个，因此他就坐上了行动组的第一把交椅。在76号中杀人最多、立功最大的就是吴四宝。短短的半年之后，他就成为76号的主要人物，只要李士群开出名单来，他都可以按图索骥，置对方于死地。后来，杀手逐渐增多，吴四宝就很少亲自出马，但是76号魔窟的淫威，却震惊了整个上海。

上海孤岛时期，大批巨绅豪商仍以租界为安乐窝。他们都是“汽车阶级”，汽车又都是最新型的。吴四宝的贪得无厌和心狠手辣在上海滩臭名昭著。他指使手下流氓把抢窃汽车作为生财之道。他们惯用的办法是，对于停放在马路上的漂亮汽车，只要车主不在，便利用白俄的“百搭”钥匙，将车开进76号。若车上有人，则采取强抢硬夺的办法，一旦汽车到手，便飞驰无踪，路上红灯全不理睬，遇到巡捕阻拦即出枪示威。另一种方法是串通业主的司机，乘机盗窃，只要驶离租界，开进76号，即可安然无事。此项盗窃来的汽车，在上海开不出去，他们即沟通日伪机关，出具通行证，并更换汽车牌照，或把汽车引擎上的号码弄模糊，把车身涂成另一种颜色，开至苏州、南京、蚌埠和苏北一带出卖，转手之间，一部车可赚几千元钱，得价朋分。租界当局明知底细，也只得眼开眼闭，置之不问。

上海沦陷后，沪西越界筑路一带，在日军卵翼下，赌台林立，一般梦想发财的人，趋之若鹜，因之倾家荡产，卖儿鬻女，甚至投入黄浦江自杀者，也时有所闻。这批赌台在日本宪兵队佐佐木大佐处领取营业执照，76号虽奈何它不得，但假名防止重庆特务假扮赌客混入，则是名正言顺的理由。因此，赌台要维持正常营业，就不能不走通76号的门路。对76号来说，这些赌台无异是口边馒头，张口就可以吃到。76号两个特务头子丁默邨和李士群，为了抬高身价，不愿直接去和赌台老板打交道，就把这项工作交给吴四宝。吴四宝便规定：所有赌台领到执照后，都得到他那里登记，视赌台的资本、排场与“营业”情况，规定每月对76号的“孝敬”，再由76号内部“劈霸”（拆帐），像马啸天这样的处长一级，每月可以拿到五百块钱，等而下之的，四百、三百不等，至于每个赌台对76号每月“孝敬”多少，吴四宝在里面打了什么折扣，那只有吴四宝自己知道。自76号成立后，各赌台“抱台脚”的保镖，都改由吴四宝派去，吴四宝无形中变成所有赌场“抱台脚”的总霸头了。这批小流氓经吴提拔，干上这么一个“美差”，对吴四宝每月少不了有所“孝敬”。至于其他方面，如花会（赌的一种），乃至花会的听筒（有总筒、分筒及航船之分），也要分门别类向76号与吴四宝贡纳“孝敬”与“月规”。仅赌一项，吴四宝的收入就很难统计了。后来，沪西赌台发展到南市，吴四宝安排他的换贴兄弟凌世昌，撵走了卢英派的凌天白，接任南市“俱乐部”主任，吴四宝在赌台方面的收入，亦随之翻了一翻。所以，当时人们称沪西为歹土，呼76号为魔窟。

吴四宝虽然黑钱来得多，但是正如俗话所说“欲壑难填”，当他听说日本人有一大笔黄金的时候，竟把主意打到了日本人的头上，要将之占为己有。吴四宝探听到，日本人的金砖要从江海关运往正金银行，两个地方都在外滩，相隔很近。但日本人为了掩人耳目，将黄金装入铁甲车，由江海关后门，经四川路向北，再折入汉口路向东转入外滩。于是吴四宝派人在四川路、汉口路转角处设下埋伏，当铁甲车驶来时，拦车抢劫。铁甲车被迫停住，车上的司机一看势头不对，赶忙拔出车钥匙，跳出车外逃得无影无踪。劫匪们跳进车子，不见了车钥匙，车子既不能开，又响起了警笛。眼看到手的黄金，却落了空，只得弃车而逃。

日本宪兵队很快就查出，这个案子的幕后主使就是吴四宝，于是找到李士群，要求他交出吴四宝。在日本人的威胁和压力下，李士群不得不把吴四宝交出去。吴四宝被关进日本宪兵队牢房，但关了不到一个月，就由李士群出面做保，从牢房里放了出来。

李士群和日本人达成协议，先将吴四宝羁押在苏州的一幢洋房里。就在吴四宝到达苏州的第二天下午，突然上吐下泻不断，最终离奇暴死。原因是中了日本人的毒，一说被李士群毒死。