1938年10月，吴山民升任国民党义乌县长。中共义乌县委遵照中共金衢特委指示，由县委宣传部长、统战部长吴璋和吴山民协商后，吴山民先后接受30余名中共党员到县政府各部门担任领导工作。1939年2月，吴山民组建义乌县抗日自卫中队，他同意安排3位中共党员担任中队领导职务：中队长黄山阳、指导员周禹平、分队长姚忠杰。中队还建立了中共党支部。吴山民担任县长后，义乌形势特别好，县府各部门权力基本上掌握在共产党员和进步人士手中。吴山民在党的推动帮助下，实行国共合作，贯彻了抗日民族统一战线政策，大力整顿了乡保甲长队伍，成立各种抗日救亡团体，举办多种救亡训练班，部分地区实行“二五减租”。招募兵员，发扬明代戚继光抗倭的“义乌兵”精神，成立“义乌营”，加入浙江省抗日自卫总队，开赴前线杀敌。吴山民的抗日救亡和民主进步措施，掀起整个义乌的抗日高潮，吴山民县长的影响和威望也得到大大提高，深受人民群众爱戴。被黄绍竑誉为“义乌县是模范县”、“吴山民是模范县长”。广大人民群众称吴山民为“红色县长”。

义乌出现这样一个进步局面，抗日救亡运动搞得红红火火，国民党顽固派当然很不舒服，视吴山民为眼中钉、肉中刺。义乌豪绅楼云汉、胡理耕等人控告吴山民把义乌搞成“赤色义乌”，说义乌被共产党赤化了，说吴山民是“左倾危险分子”、“共党的保护伞”。千方百计想拔去这面模范红旗，企图扼杀抗日救亡运动的蓬勃兴起。在此之前，陈果夫就怀疑吴山民是否是共产党打进他身边的人，电示国民党浙江省党部“调查处理”，由于浙江省的黄绍竑与陈果夫有矛盾，吴山民才未受害。但国民党顽固派打击排挤吴山民的阴谋，始终没有放松过。1939年农历十一月，浙江省政府突然指令吴山去湖南衡阳军事训练部南岳干训团受训。在集训期间以“鼓动风潮”罪名被扣押。1940年2月，把吴山民的县长职务撤掉了，并开除国民党党籍。后又以视察员的空名把他软禁在永康方岩。1940年7月14日，家里去电报说父亲病故才让他回来。

1940年11月，吴山民被县府侦缉队长余志汉抓走。当时村里许多农民扛着锄头准备去救吴山民，夫人苏亦舞顾全大局劝他们别动武。由于吴山民舅舅余逊斋及同学、时任金华专员公署专员赵龙文出力，花了不少钞票，才获保释。但省保安处头子宣铁吾威胁他说，不准自由活动。吴山民回到里美山，蓄起长须，深居简出，表面上在家中过着隐居生活，实际上被特务暗中监视、管制，失去活动自由。他只得一天到晚搓麻将、下棋，看书写字作诗词。直至义乌沦陷之初，余志汉的武装特务被中共的游击队赶走之后，才恢复了自由。为防止顽固派进一步进攻，中共金衡特委和义乌县委，在吴山民身临危困时，迅速撤离包括吴璋、王平夷等一大批共产党员，及时调整领导班子，在思想上组织上作好充分准备。果然，国民党顽固派派来cc分子许次玄接替义乌县长。许次玄一到义乌立即向政工队开刀，扣押正副队长龚绍达和王行之。解散政工队，打击民主进步势力，蓄意破坏国共合作，扼杀抗日救亡运动，义乌形势急剧恶化。当时，刚来义乌不久的中共义乌县委书记肖江（江征帆）决定在当时的中共义乌县委秘密机关驻地稠城石鼓金村召开紧急会议，针锋相对、积极部署，广泛开展反许次玄摧残政工队、打击抗日进步民主人士的斗争。采取散发传单，张贴标语，政工队员静坐、组织请愿、散发揭露许次玄罪行檄文等行动，声势浩大。并在中共浙江省委宣传部长汪光焕的领导下，向全省各县政工队呼吁声援，取得配合，向国民党省政府请愿控告许次玄罪行等方式进行了有理有力的尖锐斗争，促使各党派各阶层团结一致对许。如国民党义乌县党部书记长陈申也同情支持这场斗争。最后，反许斗争终于取得了胜利，许次玄被赶下台，灰溜溜地滚出了义乌。这次斗争胜利受到中共浙江省委和中共中央东南局的表彰。

经历此次斗争，吴山民深受鼓舞，他更加坚定了跟共产党走抗日革命道路的决心。吴山民在被罢官后，威武不屈，回义乌时坦然发表《告全县民众》一文，号召义乌人民发挥不甘屈辱的抗日精神，“坚决肃清汉奸，要使无耻的汉奸和顺民不能在义乌出现”。并且还说：“义乌的土地是我们义乌民众世代所凭借生长的，每个民众都应为争取生存而负起护卫的责任。”他的《告全县民众》使广大民众增强了抗战必胜的信心。

1941年1月，举世震惊的皖南事变爆发，义乌也笼罩在白色恐怖之中。为了避免引起国民党特务注意，对吴山民不利，中共义乌县委一段时间没有直接同吴山民接触。而是通过吴的老部下杨希贤、周禹平等到里美山去探望和他保持间接联系，并向他通报一些信息。吴山民对国家大事，对中国共产党的安危，始终怀念在心。

1942年4月，日寇沿浙赣线向南发起进攻，企图打通浙赣线。5月21日至22日，义乌、金华、浦江等县相继沦陷。中共义乌党组织，在著名的“柳村会议”精神鼓舞下，及时在吴店、金东傅村等地区发动群众，组织抗日游击武装，中共义乌县委书记肖江和委员杜承钧（杨广平）立即上里美山去看望吴山民，邀请他公开出来共举义旗，抗日保家乡。吴山民热血沸腾，义无反顾，欣然同意，答应马上下山和中共义乌县委合作，共同领导全县人民，团结起来开展敌后抗日武装斗争，为保卫义乌人民的神圣领土而战。并将家中收藏的几支长短枪交给肖江和杜承钧，作为向中共的献礼。沦陷之初，日寇铁蹄压境，国民党部队节节败退，在一些上层地主绅土中一度刮起了妥协投降之风，有的还策划伪化活动。吴山民对此十分痛恨，并表示势不两立。当时有一个青岩傅人傅屏侯在出任汪伪义乌县乡镇联合会会长之前，给吴山民写来一封信，说他原不问政治，日寇却多次要他出来做傀儡，还把他绑架到城里，实出无奈，希望吴山民先生能够谅解。吴山民阅信后勃然大怒，对人说：“这不能原谅。汉奸是论行动，不论心理的。”他给傅屏侯回了一封信，信中说：“先生苦衷，晚所深知。顾举国士大夫同趋一途，则国事如何?!晚初年失学，辄乘暇读书，曾读春秋，次及其他，每览梅村晚年沉痛之作，不禁掩卷流涕!人生处此，祸福宁论。但愿文山正气与天地而长存，阁部精神共梅岭而千古。临书挥泪，欲言不尽。”虽然吴山民这封信发出后，没能使傅屏侯回心转意，但反映了他以历史上的民族英雄文天祥和史可法为楷模，在国家民族生死存亡之时，置个人祸福于不顾，誓死抗战到底的决心。吴山民的里美山住宅，后来曾两次被日寇扫荡烧毁，但丝毫没有动摇他抗战到底的决心。不久，吴山民就从里美山家中下山，带着心爱的大女儿吴海影参加抗日革命工作。公开和中共义乌县委领导肖江、杜承钧携手一起战斗，共同策划创建抗日武装部队的大业。由于吴山民的崇高威望，公开出面号召各阶层人民团结一致抗日，有力地推动了抗日民族统一战线的广泛发展。义西、金东、浦江等地的许多爱国进步民主人士都以吴山民为榜样，纷纷起来响应，有枪出枪，有钱出钱，有粮出粮，有力出力。一时群雄联手，众志成城，抗日爱国怒潮风起云涌。这时，中共金属地区特派员陈雨笠也来到金义浦，中共义乌县委书记肖江和吴山民、杨德鉴、季鸿业等商议决定，在原金东义西抗日自卫大队的基础上，采取暂时灰色隐蔽，便于顺利发展的策略。在吴店镇下宅村祠堂宣布改编为“钱南军别动第一支队第八大队”，正式建立金义浦抗日武装第八大队，大队长杨德鉴，大队副杨文清，政训员由肖江担任。八大队建立后，纪律严明，军民关系良好，英勇善战，屡建奇功，如打击驱逐在上溪余车的地头蛇余志汉特务武装，首战萧皇塘日本鬼子，赶走金东汉奸武装傅延文，消灭金东傅村流氓武装傅六妹，以及后来全歼曾任国民党侦缉队长的刘文扬第三大队等等。使初建的八大队得到很大发展壮大，成为威震四方，令周围敌伪顽闻风丧胆的抗日劲旅。

1942年9月，八大队屡战屡捷，迅速发展壮大，促使党的领导考虑到根据地的建设必须同步进行，也就是说八大队武装必须要有一个强大的巩固的后方才行。于是县委领导和吴山民商议，并取得共识，决定由吴山民接受南逃在永康边界的国民党县政府章松年县长的委任，担任“义西乡镇联防办事处”主任的职位。这就是金义浦抗日根据地创建人民民主政权机构的初步尝试。不久，这个办事处改称“金东义西乡镇联防办事处”，后又改称“金义浦联防处”等。在行政上公开名义人大队归属联防处领导。所以人称“西联吴部”。吴山民担任联防处主任期间，党组织由杜承钧、王平夷同志相继辅政，担任副主任，还有中共党外人士何茂钟等人协助，组成一套众望所归、坚强有力的领导班子。吴山民还曾以联防处主任名义，委任刘文扬为第三大队长，吴雄才为第五大队长。刘、吴过去都是吴山民的老部下，后来因刘文扬骄横跋扈，他把队伍拉到义西黄山一带，扰乱我根据地建设，敲诈勒索，抢劫绑票，暗通敌伪，甚至还缴了何子舒队伍的枪，吴山民同意党领导的决定，和陈雨笠、肖江、季鸿业等亲自率领八大队夜奔黄山，全部、干净消灭了刘文扬部队，为民除了大害。那时，金义浦办事处机构人员精干坚强，群策群力，讲究实效，许多知名的爱国民主人士，都出于拥护共产党的抗日进步政策，钦慕吴山民的品德才华，主动积极，不计报酬来参加办事处工作。吴山民在党的领导下，虚心学习党的方针政策，深入群众调查研究，充分发挥自己的邃智才华，利用早年在浙江政法学校和北平政法大学攻读经济专业的文化知识，灵活运用过去在国民党政府机关里工作时的行政管理经验，从敌后抗日根据地的新情况、新问题出发，实事求是地制订出许多有利于军事斗争需要，有关财政经济、地方治安、发展生产、文化教育事业等各个方面的政策方针措施，使根据地的建设有秩序、有步骤地得到稳步发展，使八大队在前线作战没有后顾之忧，使根据地的广大人民群众，相对地得到比较安定的生活环境。金义浦办事处，在吴山民直接领导下，在当时人民群众的心目中，完全是一个崭新的、真正代表人民利益的抗日民主政权。

1943年7月，新上任不久的国民党义乌县长吕师扬，借“统一政令、军令”为由，要亲自到金义浦根据地收编八大队，并且还想在金东、义西设立机构，进行征粮收税。为了不同吕师扬扩大矛盾，同时又要坚持“统一战线中独立自主”的原则，党组织和吴山民经反复研究，一致认为，既不可拒人于千里之外，又要有理有节地进行斗争，可以叫吕师扬到金义浦根据地坐下来和我们谈判，但要坚持两条：一是他们的人一个也不能进来，二是我们的钱一个也不能被拿走。在谈判中，吴山民舅舅余逊斋老先生站起来说：“日本佬来了，你们都跑到哪里去了?现在我们自己组织起来抗日，你们要来收税，不抗日，光要钱，还不如扛着胡公大帝来募捐更体面些!”说得吕师扬面红耳赤，十分尴尬。吴山民在同吕师扬面对面针锋相对的较量中，充分显示出他高人一筹的谋略和政治家风度。他从容不迫，应付自如，始终掌握谈判的主动权，认真贯彻了原定谈判的方针意图，使吕师扬得不到任何实质性的东西。

吴山民在金义浦抗日根据地中的影响和作用是多方面的。1943年2月初，八大队领导得到日寇要来扫荡的情报。当时部队驻扎在寺口陈，决定转移到山区。就在这个紧要时刻，党内有一些干部，由于地方宗派主义严重，争权夺利，编造谎言，反对外来领导干部，他们利用这个机会蒙蔽哄骗一部分不明真相的指战员，违反军纪，私自把一部分武装拉走，进行分裂党、分裂部队的犯罪行动，这就是当时震惊金、义、浦的“寺口陈事件”。吴山民闻讯后，甚为痛心，认为发生这类事件，使亲者痛、仇者快，是完全不应该的错误行动。他旗帜鲜明，亲自从溪华赶到吴店，以他在当时干群中的威望和影响，协助中共党组织对犯错误的党员做了批评教育工作。由于各方配合，终于解决了这次内部分裂危机，避免了一次自相残杀的流血事件。

1945年1月，四明山浙东抗日根据地召开浙东各界人民临时代表大会，吴山民被推举为金义浦兰抗日根据地人民的代表。在吴山民赴四明山前，有人挑拨，对他说：“共产党是调虎离山。”吴山民回答说：“我不是虎，共产党也不会搞诡计。”14日，吴山民把爱女吴海影带在身边一起去四明山。1月18日，吴山民一行在曹娥江附近一条山沟里同金萧支队会合，支队政委杨思一热情迎接，为其洗尘。第二天，杨思一便带着金萧地区其他几位人民代表一起东渡曹娥江，顺利抵达四明山根据地中心梁弄，受到中共浙东区党委书记谭启龙、新四军浙东纵队司令何克希等的热烈欢迎。浙东各界人民临时代表大会胜利召开，吴山民当选为浙东行政委员会委员，出任浙东行政公署副主任，兼浙东人民银行总经理。

1945年8月，日本帝国主义宣布投降，抗日战争胜利结束。9月，新四军浙东纵队奉命北撤，吴山民随军北上到达山东老解放区。1946年2月，吴山民在山东临沂，出任山东省人民政府高级参议。同年5月，他向中共党组织正式提出入党申请。5月16日，经谭启龙、何克希两人介绍，经中共中央华东局批准他为中共正式党员。当时华东局组织部长李林找他谈话，要他作为秘密党员，省政府负责人陈少卿指定他与薛暮桥个别联系。吴山民加入中国共产党的愿望，其实早在1938年他在义乌县战时政治工作队时就曾向吴璋谈起，因后来形势变化，吴璋调离义乌去皖南工作，他的处境已很困难，此事就搁了下来。1944年，他在金义浦根据地时，也曾向中共党组织提出过入党意向，也因多种原因劝他暂时留在党外更为有利而作罢。这次，他的入党要求，终于变成现实，他的内心是万分激动的。此后，吴山民于1947年1月任山东政府实业厅副厅长，曾在华东局党校学习半年多时间，再任山东省济南市人民法院院长。1949年2月，他随军南下，任南下干部大队副大队长。

1949年4月21日，中国人民解放军第三野战军胜利渡过长江，5月27日解放上海，28日，上海市军管会和上海市人民政府宣告成立，吴山民担任上海市军管会及上海市人民政府办公厅副主任。1950年，因他对浙江情况熟识，调回浙江，任浙江省人民委员会委员，1951年任浙江省人民法院院长。根据中共浙江省委领导的指示，他兼做统战工作，并于1951年参加中国国民党革命委员会（简称“民革”）。他先后被推选为民革浙江省第一届至第四届委员会副主委，民革中央第三届委员会候补委员，第四届中央委员。1956年11月，民革杭州市筹备委员会成立，吴山民又被选为民革杭州市筹备委员会召集人，1958年9月，民革杭州市第一届委员会成立，他被选为主任委员。1961年10月，他又连任民革杭州市第二届委员会主任委员。1952年9月，由于“左”的指导思想影响，吴山民在司法改革中受到劝退出中国共产党的错误处理。这个处理使他遭受沉重打击，痛苦万分，但他从未流露过怨言。他对身边工作过的人员说：“我服从党组织的决定，虽然退出了共产党，我仍要以共产党员的标准要求自己。我对共产主义的信念不会冷心!”他离开了省人民法院，就任浙江省人民政府办公厅副主任，仍兢兢业业从事政府工作。他还同时兼任省参事室主任、省文史馆副馆长、省文管会副主任。他在执行共产党对知识分子政策，团结爱国民主人士马一浮、邵裴子、张宗样、吴敬生和起义将领孙名泉、尚炳南、袁恒楚等人方面起了很好的作用。吴山民回到浙江后，就一直担任政协浙江省第一届至第二届委员会常委兼副秘书长，第三届副主席，浙江省人民代表大会第一届至第三届人民代表，1964年担任第四届全国政协委员。

吴山民热爱共产党、热爱人民。在三年困难时期，家乡的农民一批批到杭州找他，向他诉说农村生活的情况。吴山民不但热情招待他们，还在经济上帮助接济他们，鼓励他们回乡搞好生产。他自己的生活也相当困难，常常向单位、朋友借钱。他的家人有些意见，他说：“在革命困难时期，他们冒着生命危险掩护过我们，现在他们生活有困难，我们不能不管，再苦也要帮助他们。”“文革”期间，吴山民身心遭受迫害，造反派给他加上许多莫须有罪名，并逼他写当时任中共杭州市委书记的王平夷、在上海的老战友江征帆的所谓“反党”材料，还有其他一些革命同志的伪证，均被他拒绝。虽然造反派一批批来逼他写，但他总是说：“你们要杀先杀我好了，我不会做违心的事，我不会写他们的‘反党’材料。”由于“文革”的冲击和造反派的迫害，给他的刺激太大，他受不了这种种折磨打击，结果得了老年痴呆症。在病痛的呻吟中，他仍相信共产党，相信毛泽东主席，直到1975年，他还常常自言自语叨念：“我要去找老首长陈毅元帅。”“我要去见毛主席!”

1977年3月25日，吴山民不幸在浙江医院病逝，时年76岁。1983年11月，中共金华地委党史座谈会期间，与会老党员20余人，一致签名向中共浙江省委申请要求恢复吴山民的中共党籍。1984年，中共浙江省委、中共浙江省纪委作出决定，撤销1952年《关于吴山民的错误事实及处理意见》，恢复了吴山民的中国共产党党籍。

1978年4月，吴山民的夫人苏亦舞抱病把吴山民的骨灰从杭州护送到义乌家乡里美山上安葬。吴山民的坟墓和苍松翠柏一起常青，吴山民的英名，永远受到义乌人民的深切缅怀和纪念!