他在青少年时期与吴敬梓情趣相投，来往甚密。在他的《寄怀吴半园(吴檠)外弟》诗中描写了他们相聚的情形：“二三同仁日过从，科跣箕踞互长啸。或斗采戏互手谈，或书赫蹄发墨妙。君家惠连(指吴敬梓)尤不羁，酒酣耳热发狂叫……”

可见吴檠早期性格也有些狂放不羁，但毕竟没有达到吴敬梓的程度；后来，他们终于走上了不同的人生道路。

乾隆二年(公元1737年)，吴檠赴北京应博学鸿词科廷试，被黜落，回到南京，向吴敬梓夸耀起在京的阔绰，引起了吴敬梓的反感，作《贫女行》嘲讽他：“阿姊居然贾佩兰(喻“功名”)，踏歌连臂月初残。归来细说宫中事，村女如何敢正看！”吴檠后寄寓直隶督学刘公门下。

乾隆十年，吴檠50岁时考中进士，官吏部主事。

吴檠诗才颇富，著作有《岑华先生集》、《阳曲词钞》、《清耳珠谈》，还有清散文大家、桐城派代表人物刘大櫆为其亲自作序的《咫闻诗钞》；其中《清耳珠谈》、《阳曲词钞》曾有刻本流传，今已亡佚。