吴竹似在中学时，原名吴卓士。他后来之改名竹似，与游鸿如之原名鸿儒，改为鸿如，都代表在五四时期后的青年人，不喜带传统文化的意义的名字的心理。吴竹似初入中学时，在中学一年级时，英文便似已可与人对话。而后不久，吴竹似便前往上海读书。他此时在学问与思想方面，亦力求赶上时代潮流。

1926年，吴竹似邓季惺夫妇一起回到重庆。吴竹似在中英文上都具有造诣，能写一手好文章，他受聘《大中华日报》编辑。这份报纸属于军阀刘湘的势力范围，吴竹似每天忙于写社论短评，却不能自由言说，心情十分郁闷。1928年，吴竹似和《大中华日报》的同事陈铭德等人一起去南京，希望改变环境。吴竹似和陈铭德都进了中央社，在官方通讯社里，事事受到束缚，与他们所幻想的新闻自由相距甚远，因此，他们萌发了办一份民间报纸的意愿。1929年9月9日，经过精心筹备和策划，一份浸透了他们心血的报纸《新民报》终于诞生了，吴竹似从孙中山先生遗墨中择出“新民报”三字描摹而作为报头。他担任了《新民报》的主笔。《新民报》刚问世，邓季惺家又传出喜讯，儿子吴敬链在1930年1月出生了。可是，不幸的是吴竹似因操劳过度，得了当时最严重的疾病——肺结核。在亲友的建议下，吴竹似和邓季惺北上求医。吴竹似住进北京白塔寺的中和医院，邓季惺插班上了北平朝阳大学法律专业。1931年7月，吴竹似因医治无效而去世。他给邓季惺留下了三个年幼的儿女，大女儿吴敬瑗5岁，二女儿吴敬瑜3岁，儿子吴敬链只有一岁半。