1994年9月，吴若甫参演情感伦理题材电视剧《缘分》，他在剧中饰演一位在妻子有外遇后，努力重建家庭并对女儿尽责的厚道男人魏崇纲。该剧集于2005年在北京电视台四套首播，次年，在吉林卫视重播。

1996年吴若甫参演李启民导演的电影《政府死亡地带》饰男主角刘汉(扫雷队长)。次年他参演李前宽导演的电影《旭日惊雷》饰演男主演刘斌(前国家安全部副部长)。

1999年2月调入中央实验话剧院。同年吴若甫与演员蒋雯丽联合出演的家庭伦理剧《牵手》在央视一套首播，在剧中他饰演男主角钟锐是一家电脑公司的优秀软件工程师，由于一心投入工作而忽略了家庭和妻子，为此产生了家庭危机的故事。吴若甫凭借此剧集获得了1999年“第十七届中国电视金鹰奖优秀男主角奖项”、“第十九届中国电视飞天奖优秀男演员奖”，但同时也在相当长的时间内, 观众对吴若甫的荧幕印象都是出轨的男人。

2001年10月，吴若甫参演都市情感悬疑剧《月色撩人》，扮演了律师林安宁。次年他主演了电视剧《浪迹天涯》，在剧中饰演秦涧泉。

2003年，吴若甫参与徐庆东执导，周莉、王茜等领衔主演的警匪剧《无限正义》，在剧中他饰演了被诬陷的刑警队长龙达，该警匪剧集于2004年4月在南京电视台新闻综合频道黄金档播出。

2004年，吴若甫主演的由曹保平执导的商战系列剧《太阳背面》上映，这是国内首部以网络公司的商业斗争内幕为创作题材的电视剧。吴若甫不仅参与了演出工作，并且还亲自加入了剧本的创作工作。同年，吴若甫参演情感伦理题材电视剧《缘分》，他在剧中饰演一位在妻子有外遇后，努力重建家庭并对女儿尽责的厚道男人。该剧集于2005年在北京电视台四套首播，次年，在吉林卫视重播。

2005年，吴若甫与鲍国安共同参演了反间谍题材剧《国家机密》，饰侦查员冷锋，这是他经历了被劫案后接拍的第一部公安题材戏，该剧集在中央电视台电视剧频道《黄金强档》剧场首播。同年，改编自作家余以健的773恐怖系列小说《背后有人》的同名剧上映，剧中吴若甫与车晓合作出演，他在剧中诠释精神病院大夫吴啸舟一角。该剧在关注现代人心理健康方面的反思具有积极向上的意义。

2006年，吴若甫在金琛执导的警匪悬疑剧《走出监狱的女人》中出演反派郑武，并与周莉搭档；同年，他首次与妻子刘莎首度合作了反恐警匪题材作品《29天半》；在刘继书执导的刑侦类作品《乡村警察》中饰派出所长肖漱石一角，与侯天来合作此剧；主演了根据张成功小说《魔咒》改编的《刑警本色2》上映，扮演反面人物曹东方，该剧集在央视八套播出。

2008年，吴若甫参演了重庆首部军转民题材电视剧《潮起两江》，该剧以以改革开放30年为背景，吴若甫在剧中与袁志博扮演的女一号有一段复杂情感。同年与妻子刘莎二度合作演绎退伍军人商海征战故事的军旅题材作品《兵心依旧》。

2010年6月，吴若甫在横店与隋俊波领衔主演了古装剧《风尘泪》（又名《苏三》《苏三传奇》），以出演正面硬汉见长的吴若甫这次扮演明朝反派太监刘瑾。由于女儿的出生，息影三年后，吴若甫于2013年4月，在北京参与尤小刚执导的揭秘清宫十大疑案电视剧《乾隆秘史》（《大清宝典》）的拍摄，剧中他饰演赵頫与演员迟帅、舒畅携手演绎，该剧以大清第一谜案“弘晳逆案”为主线，讲述了清乾隆年间几大家族从声名显赫到家族毁灭的悲剧故事。

2015年，吴若甫参演了由丁晟执导的犯罪警匪片《解救吾先生》，该片改编自2004年吴若甫本人被绑架案的真实案例，但吴若甫并未饰演以自己为原型的被绑架角色吾先生，而是出演了解救吾先生的刑警队副支队长曹刚。

2018年，吴若甫参与由张骁执导，闫妮、邹元清领衔主演的电影《我是你妈》。该片于2018年5月11日母亲节上映。

2004年2月3日凌晨1点左右，吴若甫和朋友在北京三里屯某酒吧附近被假装警察的绑匪以交通肇事的名义被绑架带走，。2月3号晚11点左右，在公安干警的营救下被挟持了23个小时的吴若甫被解救。常演警察的吴若甫积累了一些实用经验，他表现冷静沉着机智，积极配合了营救行动，但这件事仍给他带来精神伤害。后该绑架案被改编为电影《解救吾先生》。

2006年9月9日，44岁的吴若甫和22岁的青年舞蹈演员刘莎结婚，9月29日，俩人在北京昆仑饭店宴会厅举办了婚礼。2010年初，吴若甫女儿吴冰清出生。

在拍摄《风尘泪》时，吴若甫把大太监演得“又奸诈又有魅力”。（演员张光北 评）

在《29天半》中，他塑造了公安刑警高大形象的同时，又体现了铁血男儿情感细致真实的一面。（南京晨报评）