家贫，少时在酱酒店当学徒，以津贴购笔墨纸颜料，深夜学画。因性喜丹青、不愿为商店学徒，后从潘昼堂画师学画，每月学费由叔父供给。离开业师以后，他常到裱画店观摩名画，回家即行临摹。经过勤学苦练，学画有成。

吴观岱壮年得同乡廉泉的帮助，偕去北京，结识京华名家，饱览历代名画，悉心揣摩，技艺大进。后由廉泉荐入清宫如意馆当供奉，临摹历代名人手笔，并为光绪帝绘课本故事，声誉鹊起。常救济穷困画友，为人称道。曾在北京大学讲授画学，他告诫学生,习画时先观旧迹，别其真伪， “不然，则入手必差矣”。回无锡后，求画者纷至沓来，但他惜墨如金，不肯轻易下笔。得其画者，视为珍宝。人多以“江南老画师”称之。锡城名画家诸健秋、秦古柳均出自他的门下。他工花卉，兼擅山水、人物。初师潘昼堂，继学恽寿平，得其秀雅之气。山水作品意境开阔，苍健浑朴，人物画生动。又精研书法。作水墨梅竹，以书体入画，别有意趣，曾被真赏斋印为信笺。