50年代后期来到纽约发展，在格林威治村俱乐部表演；1966年在外百老汇演出单人舞台剧《今晚马克吐温》，一举成名，获得该年最佳男演员表演托尼奖，次年又凭借同名电视剧获得艾美奖提名，70年代出演《胆大的人》（The Bold Ones: The Senator）、《普韦布洛》（Pueblo）和《林肯》等剧共获得四次艾美奖。霍尔布鲁克的多部电影作品当中，1976年《总统班底》里出演著名的“深喉”一角给观众留下最为深刻的影像。

2007年，82岁高龄的他不但在热门电视剧《黑道家族》中客串亮相，还有望凭借西恩·潘的导演作《荒野伴我心》获得一项奥斯卡最佳配角的提名，包括演员贾维尔·巴尔登在内的众多观众和评论家都对他在片中洗净铅华的动人表演赞赏有加。