出生在内战白热化时期的哈里绰号为哈尔，他在1881年父亲任总统时进入威廉斯学院学习，1885年获得学士学位后，又先后去纽约哥伦比亚大学和英国牛津大学学习法律。毕业后，他和弟弟詹姆斯在俄亥俄州的克利弗兰开了一家律师事务所。

哈尔在商业方面表现出很好的才能，后来成为克利弗兰信托公司的副总裁。同时也做其他生意，包括在俄亥俄州的一家煤矿联合企业。

虽然也做生意，但哈尔主要还是从事法律业。他在克利弗兰附近的西里泽夫学院（后改为凯思·西里泽夫大学）任合同法教授。后来这位总统之子转到普林斯顿大学教授政治学，并与普林斯顿校长、未来的总统伍德罗·威尔逊成为朋友。威廉斯学院从本校学生中选拔校长，哈尔接受了这个职位，一直到美国加入第一次世界大战。