肯达尔出生于华盛顿州塞奎姆（Sequim）的一个农场，他获得了西肯塔基州立大学（Kentucky State State College）的体育奖学金，并兼职做鞋类销售员。根据公司传记，他在二战期间应征入伍，担任海军飞行员，在太平洋地区执行战斗任务。

1947年，肯达尔加入百事可乐，首先在纽约州新罗谢尔市的一家装瓶厂工作，后转至运输工作和成为喷泉糖浆销售员。五年后，在肯达尔31岁时其被提升为百事可乐全国销售副总裁。华尔街日报援引百事的资料称，肯达尔在1957年至1963年期间领导国际部门，几乎使销售百事可乐产品的国家数量翻了一番。

1959年，已是公司首席执行官的肯达尔在莫斯科举行的美国国家展览会上承办了一个展位，并在当时副总统理查德·尼克松（Richard Nixon）的帮助下，他将百事可乐（Pepsi）交给了苏联总理尼基塔·赫鲁晓夫（Nikita Khrushchev）。当时这一举动被照片记录下来，并在全世界各地流传。