1971年， “三军大学”空军学院毕业；1979年，“三军大学”战争学院毕业。

战机飞行员出身的唐飞，在青年时期长年代表台湾当局在驻外使馆担任武官，以思想开放与西化在同期将领中显得相当突出。李登辉继任“总统”后，升任唐飞为二级上将“国防部”督察室主任，郝柏村辞去“行政院长”后，唐飞又获升任空军总司令，一级上将参谋总长。李登辉执政末期，升任“国防部长”。

唐飞军事经历显示90年代后期台湾从陆军主导走向空军优先的军事路线，陆军掌权的传统逐渐削弱。因为唐飞任内对国军军事现代化卓有贡献，陈水扁赢得“总统”选举后为安抚长期倾向中国国民党的国军，并展现超党派的新政局思考，任命唐飞首位阁揆（为台湾当局第二位军人出身之“行政院长”）。