基拉宁在担任国际奥委会主席期间，经历了两届不平常的奥运会：1976年蒙特利尔奥运会险象环生的组织工作和巨额亏空，1980年莫斯科奥运会所经历的大规模抵制。正像他所说的那样：这一段奥林匹克运动和我本人都饱尝苦头。他于1977年患冠状动脉硬化，就与他的身心负担过重不无关系。原来还想连任奥委会主席的他，只得“三十六计，走为上策”，带着国际奥委会终身荣誉主席的“官衔”，回到故乡都柏林，过上了安度晚年的悠闲生活。

基拉宁步入奥林匹克，开始他的奥林匹克生涯，并不是由于他的体育才能出众，而是由于他为解决爱尔兰体育组织的分裂所作出的努力。

第二次世界大战前后，由于北方六郡问题，爱尔兰不仅在政治上出现了分裂，体育组织方面也出现了分裂：有些项目有统一的爱尔兰代表队，有些则排除了北方各郡。尤其是在自行车、田径和其他项目中一共有两个体育组织，每一个都声称自己在国际上是本国的代表。基拉宁曾积极奔走，试图弥合爱尔兰在田径和自行车运动方面的分裂，最终只在自行车运动方面达成了一些协议，结果并不理想。

随着二战以后体育运动的兴起，不少爱尔兰运动员都对这种局面忧心忡忡。在那些呼吁理智和秩序的人士中，有两位拳击管理人，即国际业余拳击协会前主席墨非和爱尔兰业余拳击协会主席卡罗尔，他们在爱尔兰体育界最负盛名。他俩出面找到基拉宁，要基拉宁担任爱尔兰奥委会主席，因为他们知道，基拉宁在政治、经济和体育等方面是赞成爱尔兰统一的，这对矛盾的“双方”来说都是可以接受的。

基拉宁对此考虑再三，最终于1950年出任爱尔兰奥委会主席。他第1次参加爱尔兰奥委会的会议，却是在1951年6月21日。

1951年底，1922年成为国际奥委会委员和爱尔兰奥委会第1任主席的基恩，因为对奥林匹克失去兴趣、不再参加国际奥委会会议而被取消委员资格。按照惯例，这个空缺应由爱尔兰人补充。后来在伯利勋爵的推荐下，在1952年的奥斯陆冬季奥运会前的国际奥委会会议上，基拉宁被提名并当选为国际奥委会委员。

后来，作为国际奥委会委员和爱尔兰奥委会主席，基拉宁于1952年7月随同奥林匹克代表团参加了赫尔辛基奥运会。此后，基拉宁与奥林匹克运动的不解之缘进入新阶段。

世界上大多数人都知道南非曾经实行种族隔离政策，曾对奥林匹克运动在南非的发展造成阻碍。当时在南非，少数白人把他们的意志强加给黑人等有色人种，对他们在政治、生活、体育等方面作出了种种歧视性限制。

对此，国际奥委会1959年罗马会议上，苏联委员指责南非奥委会“在制止种族隔离方面毫无作为”，并提出了一项反对南非的提案，表达了大家的担心和忧虑。事实上，这种担心和忧虑并不是多余的，在1960年的罗马奥运会上，南非代表队仍是清一色的白人。

在1963年德国的巴登一巴登会议上，国际奥委会的态度强硬起来，要求南非奥委会公开并以实际行动反对在体育运动和体育比赛中的所有种族歧视行为。第2年发现这一要求又没有得到响应，只得取消南非参加东京夏季奥运会的资格。但国际奥委会的决定却引来了各种议论。

为查清事实，慎重处理，在1967年的德黑兰国际奥委会会议上，决定派遣一个调查组去南非，并指定由基拉宁担任调查组组长。这个组除了基拉宁之外，还有两名非洲地区成员，一位是黑人，他是曾任尼日利亚首席大法官的艾德·阿德莫拉爵士，现为尼日利亚国家奥委会主席，是奥林匹克运动中的出色代表。作为国际奥委会中的第1位黑人委员，他是弥合新兴的非洲大陆与外部世界思想隔阂的理想人选。一位是白人，他是曾担任内罗毕市长的雷金纳德·亚历山大。肯尼亚独立后，曾任立法机构成员。作为白种肯尼亚人，他同样经历多种艰难，他仍然认为自己像所有黑人一样是一个地地道道的非洲人。他把肯尼亚的黑人、白人和印第安人组织到一个代表队中参加奥运会，组成了一支世界上肤色多样的队伍。这一点给奥林匹克运动留下了较好的印象。他的职业是会计师，性情直率，对事实和数字总是刨根问底。

他们是奥委会中杰出的人选。他们的主要任务是“报告事实，而不是提出建议”，其中更主要的是了解南非国家奥委会是否能够并愿意遵守国际奥委会关于不得以种族、宗教或政治为理由在奥运会中对任何国家或个人进行歧视的规定。

他们一行3人于1967年9月7日到达约翰内斯堡，并立即得到通知说，他们几个人将在同一旅馆下榻。这在当时堪称是一个突破。因为按当地的传统，即使是要人，只要他不是白人，也不能住进这家旅馆。不过，没高兴多久，又被告知说，如果阿德莫拉要方便一下的话，应该回到自己的房间里去，而不应到旅馆主楼内的公用厕所。可见当地的种族歧视问题的严重性。

他们虽然出师不算顺利，但还是听到了各个体育组织的证词，并被允许访问南非的城镇，如索韦托。此外，他们还访问了一些被软禁或行动受限制的人士，以及一些曾作为政治犯被关押的人。

离开约翰内斯堡之后，调查委员会相继访问了德班、东伦敦、伊丽莎白港和开普敦。开普敦是南非最混居、最自由和最宽容的城市。“有一天，”基拉宁回忆说，“天气炎热，亚历山大决定去游泳，阿德莫拉和我在海边散步。我们在一张长椅上坐下来休息。这却触犯了当地的法律。一位便衣警察立即告诉我们，我们不能坐在一张椅子上，有专门为白人准备的长椅和专门为黑人准备的长椅。这种事在人们的脑海里清晰地保持着，它使人们体会到分隔发展这种制度是多么的不人道。”这次旅行证实了基拉宁他们对种族隔离的忧虑。

这次调查，他们较好地完成了任务。最后，他们以事实为依据，写出了一份非常公正、毫无偏见的报告。报告中指出：南非政府态度强硬，决心坚持其分隔发展的政策。只要可能，它就会通过立法在体育中实行限制政策。我们发现，南非国家奥委会对本国政府提出过严肃的申诉，但可以想象，这种申诉毫无结果。

国际奥委会以此报告为依据，进行了长时间痛苦而反复的辩论，终于在1970年阿姆斯特丹的会议上，以微弱的多数通过了开除南非的建议。从此，关闭了奥运会通往南非的大门——对南非的承认取消了。

从那以后，南非在相当一段时间内，一直处于奥林匹克运动之外。

基拉宁在任主席之前，在参加 1968年墨西哥奥运会期间，刚刚到达墨西哥，就首次品尝了暴力的滋味，即发生在奥运会主体育场对面校园里的一次大规模的抗议活动。

当时，校园广场上有近1万名学生，是这里发生最大规模的示威之一。那天，便衣警察已经占领了广场上建筑物的主要楼层。随着一颗绿色信号弹，他们袭击了学生领袖发表演讲的阳台。军队向附近的公寓内发射了火箭筒，一个戴着面罩的人站在楼顶上向阳台射击，子弹在学生领袖们的头上飞来飞去。整个广场都被军队包围了，战斗进行了将近5个小时。

第2天，惊魂未定的罗达给国际奥委会写来了一张纸条，要求取消这次奥运会，并建议国际奥委会对此事进行调查。国际奥委会委员们在到来之前对这种情况一无所知，大多数委员以为墨西哥的聚众示威是从欧洲学来的。其实社会动乱，与这个国家的历史和现状均有联系。

墨西哥是个五彩缤纷的城市，但在当时，贫富差别太大：人们在街上既可以看到最时髦的欧美小汽车，又可以看到负重的人力车。豪华宾馆的附近很可能就是穷人居住的贫民区。大型足球场的附近或许就是当地百姓水上投石比赛的好去处。喝着进口啤酒跳着民间舞蹈更是屡见不鲜。在这种情况下，政府掏出大笔钱不是想法去缩小悬殊的贫富差距，而是用来举办劳民伤财的奥运会，怎能不激怒民众和大学生呢？

广场上的战斗暂时消除了大学生对奥运会的威胁，但也付出了高昂的代价。第2天，墨西哥当局宣布说，有35人被打死，100人受伤。可是，其他统计表明这个数字比实际要少得多。几个月后，世界各地的新闻媒介纷纷报道说，至少有267人死亡，1200人受伤。

基拉宁说，这时候他第一次体验到奥运会中的暴力事件，而此事的结果是引来格外严密和令人沉闷的安全措施：开幕式之前的人场式虽然激动人心，然而，荷枪实弹、如临大敌的武装警卫，使它黯然失色了。

基拉宁于1966年在罗马当选国际奥委会首席礼宾官，为他后来当选国际奥委会主席作了很好的铺垫。

其实，这个职务并没有什么行政权力。只是当时的国际奥委会更像一个俱乐部，每次的年会都像是朋友们的聚会，委员们以语言或者政治、地域划分为不同的小圈子。因此，虽然一次又一次地开会，许多委员之间却不一定互相认识。但是，作为礼宾官，他和每位委员都有接触，因为他的任务之一就是在较正规的活动时，给每个委员及其夫人们排座次。这种任务提供了与全体委员接触的机会，所以他们之间互相较为了解。从扩大知名度和影响力来说，这的确比其它职务有价值得多。

1967年，基拉宁被提名补充执委会内的一个空缺，并以全票当选。两年以后，又被任命为新闻委员会主席，这意味着他将主持或参加记者招待会，在更大的空间展示自己。无独有偶，现任国际奥委会主席萨马兰奇在上任前也曾担任过礼宾官和新闻委员会主席。可见，这两个职务是通往主席位置的重要岗位。

1968年，在墨西哥奥运会之前举行的国际奥委会会议上，基拉宁击败了对手、法国老资格的国际奥委会委员德·博蒙伯爵，当选为副主席。实际上，基拉宁当时已经具备了担任主席的实力和基础。许多委员告诉他，如果他竞选国际奥委会主席，他将得到大多数选票。此后，国际奥委会内部出现了让基拉宁担任主席的意向，第2年，许多英语新闻媒介都在为基拉宁展开竞选活动。但是，基拉宁当时的态度是：“如果布伦戴奇愿意再次当选，再连任一届，我不会反对他。”

1972年，慕尼黑奥运会的时候，情况发生了变化。首先，布伦戴奇已经宣布他愿意退休。其次，由于即将举行的奥运会的电视转播权的预付款项，国际奥委会的财政状况有了稳定的进展。所以，基拉宁表态说：“当人们再次找到我，要我参加提名的时候，我表示，在不触及一位非常愿意留任的主席的情况下，我可以同意。”

在慕尼黑会议之前，基拉宁已经是高级副主席了。他知道自己可以在委员中得到强有力的支持。他更相信，当讨论到与选举有关的礼宾问题的时候，他就会赢得更多的选票。结果正像基拉宁预料的那样，在国际奥委会的73届慕尼黑全会上，正式接受了布伦戴奇的辞呈，同时基拉宁战胜了最有力的对手德·博蒙，当选为第6任主席。

基拉宁在他的回忆录中说：“决定作出之后，布伦戴奇和其他委员走出会议室，我们一起走到作为会议厅的市政厅的最上一级台阶。从人们的点头和眼神中可以看出是我胜利了，但正式宣布仍然要由布伦戴奇作出。和大多数情况下一样，胜利（如果这是一种胜利的话）是在前面宣布的。我当然很高兴，但同时我也感到我的对手遭受失败的刺痛。

“当我回到菲尔雅尔策膝旅馆吃午餐的时候，天气温暖，阳光高照。我的夫人正在酒吧间里等候。她张开双臂，用法语对我说：‘主席先生。’我想，这表达了我们对法语这一奥林匹克运动第二工作语言的感情。在我担任国际奥委会委员的20年里，她一直在为养育我们的4个孩子忙碌，在陪同我出席会议时，她的健康状况一直不好。现在，她成了主席夫人，可以指望去旅行，去显赫一番了，可惜，我并没有想到在前面等待着我的将是一种负重。”

安全措施既有其令人好笑的一面，也有令人伤心的一面。基拉宁在当选国际奥委会主席之后，除了在英国和爱尔兰之外，到处都受到严密的私人保护，这使得他对这两个方面都有了体验。

基拉宁第1次品尝到警方行动是在1972年9月的一天，当时他和布伦戴奇一起乘专机从幕尼黑赴日内瓦到达威第堡之后，他们发现显然是便衣警察的许多人聚集在一起。第2天我才知道，原来是一些人在威第堡的墙上涂抹了一些淫秽的图画，警察后来把它们涂掉了。这令基拉宁很不高兴，心想：对新当选的国际奥委会主席来说，真是一种不高雅的欢迎。

基拉宁还经常碰到对他过分热情的事。1973年6月底，在去智利的圣地亚哥参加泛美体育组织一次会议途中，基拉宁在乌拉圭古色古香的迷人城市蒙得维的亚作短暂停留，并在市中心一座旅馆内的一个很大的套间内下榻。

有一次，基拉宁从套间的一个门出去，回来的时候想走角上的另一个门。有几个人正在那里坐在地上打牌，挡住了他的去路，不允许通过。后来得知，他们是来保护国际奥委会主席的，却又不知基拉宁的模样。基拉宁又不会讲西班牙语，无法向他们说明情况。直到旅馆管理人跑来解围，他才得以回到自己的房间。

第2天，基拉宁去逛商店。警方急于知道他要到哪里去，其实，连他自己也不清楚。这一次，有十几位便衣陪伴，可是逛商店本身却是个失败。当他进入商店，买了价值半美元的几个纪念品时，他突然感到一种自卑感，心想：陪伴人员也许指望我这个国际奥委会主席会对这里的百货商店大大地施舍一番罢，但让他们失望了。

1976年蒙特利尔奥运会上的安全问题，由于曾在慕尼黑奥运村出现的暴力而更加重视，甚至动用了警察部队。和许多其他联邦制国家一样，加拿大也有好几支警察部队，如联邦警察部队，加拿大皇家骑兵警察。此外，各省也有自己的警察部队。由于奥运会在蒙特利尔举行，安全工作便由该市的警察部队负责。他们在各方面都非常严格，与幕尼黑的德国人恰恰相反。在蒙特利尔，3名警察和基拉宁形影不离。他们一个来自蒙特利尔市，一个来自皇家骑兵警察，另一个来自魁北克省警察部队。习惯于戴着高帽子的加拿大士兵们对开启酒瓶非常“在行”，有一次，他们中的一个人用刺刀为基拉宁的夫人打开了酒瓶子。总而言之，基拉宁回忆说：他们乐于助人，心地善良，一直是我们的好朋友。

1977年在布拉格举行国际奥委会会议时，正值诊断出基拉宁患冠状动脉硬化不久，当时，他每天都花费较多的时间锻炼身体。捷克的会议组织者告诉他，如果要外出，应当通知警察，以便照料。可惜的是，布拉格警察很多，而且多数时候都是坐在汽车里巡视。当基拉宁带着他们在市区的城墙上转的时候，他们中的有些人就显得很不高兴。星期天基拉宁在同事们的陪伴下到教堂作弥撒，他们就更不高兴了。当基拉宁一行坐在特制的长凳上，参加自从梵蒂冈二世改革以来所经历的最长的一次宗教仪式的时候，他们也只得立正站好，尽管心里不太愿意。

基拉宁回忆说：“如果说我对自己的安全显得有些不在意，这也并不滑稽：它已经成为奥运会和国际体育运动所面临的越来越严重的问题。在这个疯狂的世界里，墨西哥和慕尼黑以及其他许多地方发生的暴力事件，使得安全成为奥运会继续下去所必须要付出的代价。在这些方面必须要复杂一些（可能代价是高昂的），以保证全世界的运动员都能平心静气地集中于赛事。”

国际奥委会的力量在于它的自治权。作为一个民间组织，它不对任何人负责。可是，在当今这个纷法复杂、瞬息多变的世界上，它也需要采取一些灵活的策略以防止被人利用达到其目的。只有迅速而明确的行动才能阻止这种危险的发生。在基拉宁任国际奥委会主席不久，联合国教科文组织就曾想接管或控制国际奥委会领导的奥林匹克运动。

当时，联合国教科文组织突然决定不仅要在体育教育方面——这是它的职责——发挥作用，而且还要控制组织和管理所有的体育运动，它的某些代表甚至提出要管理各个国际体育组织和主办奥运会。

基拉宁曾于1973年在拉各斯的非洲运动会上见过教科文组织的总干事勒内·马厄。他是法国人，对体育颇感兴趣，并急切地希望能够通过教科文组织在促进体育事业发展方面发挥作用。作为教科文组织，在体育教育方面无疑应负有不可推卸的责任，但是这方面的工作却一直较薄弱。当他们对此有所领悟之后，却又异想天开地想接管奥林匹克运动，这就朝相反的方向走得太远了（基拉宁语）。

为此，基拉宁应邀在教科文组织1973年4月巴黎会议上发表了讲话。讲话中，他阐述了国际奥委会的结构，论述了自1894年巴黎恢复奥运会大会以来的社会和经济形势变化，并着重指出了奥林匹克运动管理的独立性。