2017年3月，堀岛行真获得在西班牙内华达山脉举行的世界自由式滑雪锦标赛男子雪上技巧和双人对抗雪上技巧两个项目的金牌。

2021年12月12日，堀岛行真以88.49分获得2021-2022赛季自由式滑雪雪上技巧世界杯瑞典伊德勒山站男子单人赛的冠军。

2022年，参加2022年北京冬季奥运会自由式滑雪男子雪上技巧赛事，最终获得第三名。

2023年2月12日，2022-23赛季国际雪联自由式滑雪世界杯基耶萨伊恩瓦尔马伦科站，男子双人雪上技巧赛决赛中，堀岛行真获得冠军。

2023-24赛季

2023年12月2日，在2023-24赛季国际雪联自由式滑雪世界杯卢卡站男子雪上技巧比赛中，堀岛行真以82.68分获得冠军。12月15日，在2023-24赛季自由式滑雪世界杯阿尔普迪埃站男子雪上技巧比赛中，堀岛行真以77.23分获得男子组季军。12月22日，在2023-24赛季自由式滑雪世界杯巴库里阿尼站男子雪上技巧比赛中，堀岛行真以77.11获得冠军。