1998年7月3日，主演的青春爱情剧《青之时代》首播，饰演不良少年安积隆，并获得第2届日刊体育日剧大赏最佳男主角赏，这也是他出演的“青春三部曲”的第二部。

1999年1月16日，与仲间由纪惠等演员合作演绎的科幻穿越剧《重返少年时》播出；7月2日，与深田恭子合作主演的爱情剧《暗恋》（《To Heart》）播出，堂本刚在其中饰演职业拳击手时枝裕二，并凭借该剧获得第22届日剧学院赏最佳男主角赏。

2000年7月7日，主演的爱情剧《夏之雪》首播，他在该剧中与广末凉子饰演一对悲剧恋人，并凭借此作品获得第26届日剧学院赏最佳男主角赏，这部电视剧也是堂本刚“青春三部曲”的完结作品。

2001年1月13日，主演的职业剧《向井荒太的动物日记》首播，饰演兽医学部三年级学生向井荒太；10月，与竹内结子、田中直合作出演的校园青春剧《热血教师》播出，剧中饰演热血教师樱木仙太郎。

2002年4月12日；与柴崎幸、国仲凉子合作主演的励志剧《梦想加州》播出，堂本刚在剧中饰演了一个碌碌无为的平凡年轻人山崎终；5月29日，首次以个人名义推出并创作单曲《街/溺爱逻辑》（《街/溺爱ロジック》），从而正式成为创作型歌手；此张单曲中收录两首主打歌，分别是《街》和《溺爱逻辑》，歌曲《街》恰是其同年主演的电视剧《梦想加州》的主题曲；随后单曲《街/溺爱逻辑》登上日本公信榜周榜排名的第1位；其后发行专辑《ROSSO E AZZURRO》并举行了首次个人演唱会；10月，在朝日电视台开启个人冠名番组《堂本刚真的好辛苦》，节目由他本人负责企划、题字、插画和主持。

2003年7月6日，与广末凉子、内山理名合作出演的爱情剧《前男友》首播，他在剧中饰演职场新人柏叶东次，任职于百货商店的食品部。

2004年6月9日，发行个人第二张单曲《Waver》，其中的主打歌《Original Color》被选为其同年主演的家庭剧《家庭连续剧》（《Home Drama》）的片尾曲；同年8月，发行第二张个人专辑《Si:》；同年，单曲《Waver》与专辑《Si:》双双再度登上日本公信榜周榜排名的第1位。

2005年初，与TOKIO乐团组合中的成员国分太一组成期间限定组合Toraji･Haiji；之后，发行了单曲《Fantastipo》并登上日本公信榜周榜单曲排名的第1位；同年，出版了散文集《我的脚步声》（《ぼくの靴音》）；此外，他被时尚杂志《SEDA》选为封面人物，同时作为杂志平面模特出道，这是该杂志创刊以来的首位男性封面模特。

2006年，为了与偶像身份有所区别，更专注于音乐创作，堂本刚以ENDLICHERI☆ENDLICHERI（E☆E）的名义开启新的个人音乐企划，还设计出三角君作为标志；同年2月，以染井吉野樱花为灵感，发表第三张个人单曲《染井吉野》；随后，推出专辑《Coward》并以11.7万张的首周销售纪录登上了日本公信榜周榜排名的第1位；之后在横滨的21世纪未来港建造了个人特设会场“水槽”，开始了当年总计100场的演唱会；同年3月，初次登上日本专业音乐杂志《音乐与人》的封面；同年10月，配合《堂本刚真的好辛苦》的夏威夷之旅推出了首本个人写真集《正直I LOVE YOU》。

2007年，陆续发表单曲《因为天空在哭泣》和专辑《New Africa Rainbow Ax》，并举办了E☆E巡回演唱会；同年6月，在名为“Love Event HIGHER in Japan”的演唱会上，不仅播放了小野洋子朗诵的致堂本刚的亲笔信，还收到了福山雅治的摄影作品作为应援，而雅乐家东仪秀树更亲临现场以乐器筚篥为他伴奏。

2008年，艺名进化为244 ENDLI-x，继续E☆E的FUNK音乐之旅；同年4月，发表专辑《I AND 爱》并举办巡回演唱会；同年8月，主演的由福田雄一执导的推理喜剧《33分侦探》播出，片中饰演侦探事务所社长鞍马六郎，与水川麻美、高桥克实合作演绎无厘头推理。

2009年，艺名进化为刚紫，开启美我空音乐之旅；4月，发表单曲《空～我美丽的天空》以及专辑《美我空- bi ga ku ～my beautiful sky》，并举办巡回演唱会；在《美我空》之后，进入30岁的他选择了回归堂本刚的本名，以坐落于千年古都奈良的世界遗产——药师寺为起点，举办了旨在弘扬文化遗产，歌颂人性和平的公演；9月，发表单曲《Rain》，一手包办词曲创作和全部乐器演奏，并登上日本公信榜单曲周榜的第1位。

2010年，陆续在奈良飞鸟的石舞台、药师寺等文化胜地举行了音乐会；6月，发行DVD作品《药师寺》，收录了2009年7月的药师寺个人演唱会的影像；8月，最后一次以E☆E的名义举行了巡回演唱会；同年10月，首次在京都的文化遗产——平安神宫举行了个人音乐会。

2011年，启动“Shamanippon”音乐企划，并发表单曲《结缘》，此曲于2012年被近畿地区铁路特快电车的出发铃声；随后，发表另一单曲《Nijiの诗》；6月，举办“十人十色”慈善赈灾演唱会；9月，再度在平安神宫举办个人音乐会；10月，在欧洲发行精选专辑《Nippon》，得到专业人士的肯定。

2012年，将前一年的平安神宫音乐会制作成电影《堂本刚 平安神宫公演2011限定特别上映 平安结祈》，该电影由堤幸彦执导并在日本全国公映，随后还制作成DVD作品《平安结祈》发行；同年4月，发表原创专辑《shamanippon-量力的人》，这是堂本刚回归本名后创作的第一张专辑，也是一张概念性专辑，发行当周夺得公信榜冠军；9月，例行举办平安神宫音乐会；之后他还在东京巨蛋多功能剧场开启了名为“小喜利の私”的搞笑脱口秀演出。

2013年，主演由福田雄一执导的喜剧《天魔出动》，并创作主题曲《眨眼》，单曲发行当周登上日本公信榜的首位；同年，发表首张翻唱专辑《河马》，并再次登上日本公信榜周榜的首位；这张收录了尾崎丰《I Love You》等多首经典曲的专辑，也是杰尼斯事务所首次发行翻唱专辑；9月，例行举办平安神宫音乐会；除此之外，他还在大阪松竹座等场所继续进行“小喜利”独演会。

2014年，发表原创专辑《shamanippon-色颜的命生》，并获得日本公信榜首周排名的第1位；同年2月，《堂本刚的心话》一书出版，收录了日本放送协会同名纪录片中，堂本刚与他人充满人生哲学的对谈；同年7月，与中山美穗合作主演的纯爱剧《柏拉图式》播出，他在剧中饰演神秘的绝症患者“青年”；同年8月，举办“FUNK诗谣夏私乱”巡回演唱会；同年9月，例行举办平安神宫音乐会；11月，“小喜利”独演会拓展至历史悠久的日本传统艺术场馆——祗园甲部歌舞练场，成为首个登上该舞台的男艺人。

2015年初，为龟梨和也提供的作品《离不开的爱》被收录于Kat-tun单曲《Dead or Alive》初回盘中发行；同年5月，发表原创专辑《TU》，并再度登上公信榜周榜排名的首位；6月，以吉他手身份初次登上日本著名的专业吉他杂志《Guitar Magazine》封面；7月，举办“TU FUNK”巡回演唱会；9月，例行举办平安神宫音乐会；10月，例行举办“小喜利”独演会。

2016年初，堂本刚为女团桃色幸运草创作的歌曲《桃色空》被收录于该团专辑《白金的黎明》中发行；2月，举办“TU FUNK ALL STARS”巡演；6月，发行迷你专辑《Grateful Rebirth》，并登上公信榜周榜排名的首位，成为日本继冰室京介、佐田雅志、福山雅治后连续问鼎榜首次数排名第四位的男歌手；8月，实现了在平安神宫举办连续第7年的个人音乐会；9月，为日本时装品牌ATSUSHI NAKASHIMA的米兰时装周秀场创作音乐，标志着他在时尚与音乐方面的跨界融合；而设计师中岛笃也表示，其作品从堂本刚2012年的概念专辑《shamanippon-量力的人》中汲取了灵感。

2017年2月，再度担纲日本时装品牌的米兰时装周秋冬季秀场音乐创作；7月14日，由福田雄一执导的漫改真人热血冒险片《银魂》上映，堂本刚在片中饰演鬼兵队队长高杉晋助，这也是他首次在影视作品中出演反派角色。

2018年8月17日，出演的冒险片《银魂2：规矩是为了被打破而存在的》在日本上映；9月2日，在日本京都平安神宫举行三日演唱会《堂本刚 平安神宫LIVE》，演唱会中堂本刚唱了《天空在哭泣》、《HYBRID FUNK》等十首歌曲。

2021年4月10日，开通官方ins账号；8月25日，发行专辑《GO TO FUNK》。

2022年4月，举办43岁生日演唱会“ENDRECHERI FUNK LIVE 2022”；5月29日，发行首张数字单曲《LOVE VS. LOVE》；11月24日，发行单曲《MYND》2023年8月26日，发行专辑《Super funk market》。

2024年2月22日，宣布于3月31日更新合同的时机退出所属30多年的事务所。10月18日，主演的电影《圆》上映。

家庭

堂本刚出生于奈良，家庭成员有父亲、母亲和年长6岁的姐姐。

婚姻

2024年1月11日，堂本刚与桃色幸运草成员百田夏菜子联名宣布结婚。

兴趣

堂本刚的文艺本质体现在书道、绘画、设计、企划等多个艺术领域。除了出版散文集和插画书，他还亲自操刀设计个人官方网站、番组题字与片头特效、音乐企划标签以及演唱会的舞美、灯光、吉祥物。

此外，他对时尚有自己独到的见地，时常在不经意间创造流行，曾与CA4LA品牌合作推出单品，并有自己的时装设计品牌。

他在小学时期立志要进入吉本兴业当搞笑艺人，亦是搞笑艺人组合Downtown的支持者。生活中他与田中直树、西野亮广、博多华丸大吉等诸多搞笑艺人成为挚友。冠名的“小喜利”独演会也让他突破偶像事务所壁垒，向自己喜爱的搞笑活动更进一步。

健康

2003年，十几岁就出道的堂本刚，由于同时拥有学生及艺人的身分，双重压力下让他身心俱疲，因而罹患了“过度呼吸症候群”，甚至连当时做了哪些事、遇过哪些人都没有印象，需依靠药物控制病情。

2017年6月20日，堂本刚感到左耳不适，随后因左耳突发性失聪住院治疗半月未愈，因而缺席了出道20周年的“KinKi Kids Party！演唱会”。

1997年12月，堂本刚随组合KinKi Kids与东京小子、V6等13人组成J-FRIENDS组合，为阪神地震进行慈善募款，将其演唱会、CD、周边商品等的收入，用于当时受灾的小学生完成义务教育以及援助学校不足的教育费，在受灾小学生义务教育完成后，于2003年3月解散。

2008年，堂本刚获委任为奈良市“观光特别大使”，宣传奈良市的风光，并曾在奈良市的药师寺举行了个人演唱会，提升家乡的形象。

堂本刚拥有丰富多彩的个性和才能。他不仅一手包办作曲作词，还擅长多种乐器的演奏，是杰尼斯事务所能够以专业吉他手身份被业界认可的艺人。他以黑人音乐为源，融合多种色彩成为包容万象的无国界音乐，不断传递着人、生命、缘分、爱的信息，构建出完整复杂而独特的世界观。（日本音乐媒体Music Voice、日本音乐与人杂志评）

这位天才的歌手因过早成名而饱受争议，而且偶像团体通常不是专业音乐媒体的关注范畴，然而堂本刚将自己明确地定位为独立的音乐人。他创作歌曲和演奏乐器的能力不同凡响，像他独特的歌声一样令人信服。他的现场表现力令人惊叹，所率领的由知名音乐人组成的乐队阵容更衬托出他的演唱实力，而他自己的乐器演奏则充满对音乐的热爱和纯粹的感性共鸣，吸引听众走进他的大千世界。（德国专业音乐媒体、日本新闻媒体评）

堂本刚10岁时参加综艺节目就有拔群的镜头感和台词功力，即兴发挥方面具有天性的才能，总能讲出和脚本不一样的逗哏，也从不语无伦次。（日本新闻媒体评）

在日本，堂本刚不仅被认为是少见的天才型演员。他的演技细腻而又自然，擅长刻画复杂微妙的人物内心，无论是深刻的正剧还是搞笑的喜剧都手到擒来，特别是对忧郁气质的演绎无出其右，是一个用全身心去演戏的演员。（日本媒体Real Sound评）