塞克硝唑

更新时间:2022-01-21 15:01

塞克硝唑(Secnidazole)化学名称为1-(2-羟丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑,分子式为C7H11N3O3,分子量为185.18100,密度为1.39g/cm3,熔点为76ºC,沸点为396.1ºC at 760mmHg,闪点为193.4ºC,折射率为1.597。

化合物简介

基本信息

中文名称:塞克硝唑

中文别名:塞克硝唑;1-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)-2-丙醇;

英文名称:Secnidazole

英文别名:1-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol;1-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-2-propanol;

CAS号:3366-95-8

分子式:C7H11N3O3

分子量:185.18100

结构式:

精确质量:185.08000

PSA:83.87000

LogP:1.00370

物化性质

外观与性状:结晶固体

密度:1.39g/cm3

熔点:76ºC

沸点:396.1ºC at 760mmHg

闪点:193.4ºC

折射率:1.597

用途

本品为抗阿米巴药,抗滴虫药。是5-硝基咪唑类抗原虫和厌氧菌药物,作用于原虫或厌氧菌的生长期,破坏DNA链或抑制DNA的合成,导致原虫和厌氧菌死亡。本品对泌尿生殖器内滴虫、肠道及组织内阿米巴原虫和贾第鞭毛虫等有较强的杀灭作用。

化合物相关药品说明

药品名称:

【通用名称】 塞克硝唑片

【英文名称】 Secnidazole Tablets

【汉语拼音】 Sai Ke Xiao Zuo Pian

成份:

本品主要成份为塞克硝唑。

化学名称:1-(2-羟丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑半水合物

分子式: C7H11N3O3·½H2O

分子量: 194.19

所属类别:

化药及生物制品 >> 抗微生物药 >> 抗细菌药 >> 硝基咪唑类

性状:

本品为类白色至淡黄色片。

药理作用

塞克硝唑为5-硝基咪唑类抗原虫/微生物药,其结构及药理作用与甲硝唑相似。塞克硝唑的体外抗原虫谱与甲硝唑相当,包括阴道毛滴虫、牛毛滴虫、痢疾阿米巴、兰伯贾第虫(十二指肠贾第鞭毛虫、肠贾第鞭毛虫)。该品对阴道毛滴虫的MIC与甲硝唑相似(0.7μg/ml),二者对痢疾阿米巴的最小抑制浓度也相似(6μg/ml)。塞克硝唑对十二指肠贾第鞭毛虫的最小抑制浓度(0.2μg/ml)明显低于甲硝唑(1.2μg/ml),但其临床相关性不明确。

毒理研究

动物试验未见本品有致畸作用,但与其他5-硝基咪唑类药物相同,本品应尽量避免用于妊娠的前三个月。

药代动力学:

据文献资料:吸收:本品口服后吸收迅速,1.5~3小时血药浓度达峰值,单次口服本品0.5~2g的绝对生物利用度近100%。在应用剂量范围内,给药剂量与最大血浆药物浓度(Cmax)及血药浓度-时间曲线下面积(AUC)成正比。

分布:本品在体内分布范围不广泛,稳态分布体积很小(49.2L),仅约血浆药物总量的15%与血浆蛋白或球蛋白结合。血清药物浓度与龈缝液中药物的浓度相近,因此本品极易透过牙龈组织。本品还能透过胎盘屏障。

代谢:本品主要在肝脏代谢,其代谢产物为RP35843。

排泄:本品清除速度为1.68L/h (28ml/min)。本品以原药随尿液排出,但速度缓慢,单次口服塞克硝唑2g,72小时后尿样中可检出大约10~25%塞克硝唑(包括原药和代谢物),96小时累积经尿排泄量约为50%。塞克硝唑消除半衰期为17~29小时。

适应症:

硝基咪唑类抗原虫药物。主要用于治疗下列疾病:

1、由阴道毛滴虫引起的尿道炎和阴道炎;

2、肠阿米巴病;

3、肝阿米巴病;

4、贾第鞭毛虫病。

规格:

0.5g(以 C7H11N3O3计)。

用法用量:

用法:口服,餐前服用。

用量:

1、由阴道毛滴虫引起的尿道炎和阴道炎:成人,2g(4片),单次服用。配偶应同时服用。

2、肠阿米巴病

有症状的急性阿米巴病:成人:2g(4片),单次服用;儿童:30mg/kg,单次服用。

无症状的急性阿米巴病:成人:一次2g(4片),一日一次,连服3日;儿童:一次30mg/kg,一日一次,连服3日。

3、肝脏阿米巴病:成人:一日1.5g(3片),一次或分次口服,连服5日;儿童:一次30mg/kg,一次或分次口服,连服5日。

4、贾第鞭毛虫病:儿童,30mg/kg,单次服用。

不良反应:

常见不良反应为口腔金属异味。

偶见不良反应有消化道紊乱(如恶心、呕吐、腹泻、腹痛)、皮肤过敏反应(如皮疹、荨麻疹、搔痒)、深色尿、白细胞减少(停药后恢复正常)。

罕见不良反应:眩晕、头痛、中度的神经功能紊乱。

禁忌:

以下患者禁用:

1、对塞克硝唑或一般硝基咪唑类药物过敏者;

2、妊娠期及哺乳期妇女。

注意事项

中枢神经系统疾病患者和孕妇及哺乳期妇女禁用。肝、肾功能不全患者慎用。

(1) 少数饮酒患者服用本品后可出现头痛、潮红、呕吐和腹痛等症状,服用本品患者避免接触酒精。

(2) 对阴道炎及滴虫病患者服药期间应注意更换内裤,性伴侣应同时服药治疗并注意洗涤用品的消毒。

(3) 出现运动失调及其它中枢神经系统症状时应停药。

(4) 孕妇及哺乳期妇女禁用本品。

(5) 儿童患者使用本品剂量为30 mg/kg,每天1次,并可根据年龄调整剂量。3岁以下儿童慎用或遵医嘱。

(6) 肝、肾功能不全的老年患者应调整本品的剂量。

孕妇及哺乳期妇女用药:

妊娠或有可能妊娠的妇女禁用本品;本品口服吸收后能够透过胎盘屏障进入乳汁,因此服药期间,哺乳期妇女应避免授乳。

儿童用药:

12岁以上儿童可以服用本品,单次服用本品的剂量为30mg/kg,或在医生指导下使用。

老年用药:

目前尚无65岁以上老人用药的资料。

药物相互作用:

1、本品与双硫醒(又名戒酒硫)同服可引起谵妄或精神错乱,服用本品治疗期间或至少服药后一天内不可饮酒,以免发生双硫醒样反应。

2、本品能抑制华法令等的代谢,加强其抗凝作用,可能引起凝血酶原时间延长。

药物过量:

5-硝基咪唑类药物在长时间、大剂量被服用后可能会具有潜在的致突变和致癌作用。因此在过量服用本品后请立即与医生联系。

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