黄豆苷元

更新时间:2022-01-21 15:35

黄豆苷元又称大豆黄酮,大豆苷元,大豆素。白色至灰白色结晶粉末 (从50%乙醇中结晶),在高真空下可升华。溶于乙醇、乙醚。熔点315~323℃(分解),紫外吸收峰250nm。片状结晶(由丙酮中结晶),熔点315~316℃。存在于豆科植物野葛[Pueraria lobata(Willd) Ohwi]的根,豆科植物红车轴草(Trifolium pratense L.)全草,紫苜蓿(Medicago sativa L.)全草中。有雌激素样作用,合成的大豆黄素有明显的抗缺氧作用。

化合物简介

基本信息

中文名称:黄豆苷元

中文别名:大豆素; 4',7-二羟基-异磺酮; 大豆黄酮; 4,7-二羟基异黄酮; 4',7-二羟基异黄酮;

黄豆苷原; 4',7-二羟基异黄; 大豆苷元;

英文名称:Daidzein

英文别名:4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-; k251b; K 251-6; 7,4'-dihydroxyisoflavone; Tatoin;daidzeol; Daizeol; Soybean Extract; 4',7-Dihydroxy­iso­flavone; 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one;7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromone; Daidsein;

CAS号:486-66-8

MDL号:MFCD00016954

EINECS号:207-635-4

RTECS号:DJ3100040

BRN号:231523

分子式:C15H10O4

结构式:

分子量:254.23700

精确质量:254.05800

PSA:70.67000

LogP:2.87120

物化性质

外观与性状:白色至灰白色结晶粉末,无臭、无味。

密度:1.443 g/cm3

熔点:315-323°C (dec.)

沸点:512.8ºC at 760 mmHg

闪点:201.2ºC

折射率:1.698

水溶解性:insoluble

稳定性:Stable under normal shipping and handling conditions.

储存条件:2-8ºC

蒸汽压:4.53E-10mmHg at 25°C

安全信息

符号: GHS07

信号词:警告

危害声明:H315; H319

警示性声明:P305 + P351 + P338

WGK Germany:3

危险类别码:R36/38

安全说明:S24-S26-S37/39

RTECS号:DJ3100040

危险品标志:Xi

分子结构数据

1、摩尔折射率:67.97

2、摩尔体积(m3/mol):176.1

3、等张比容(90.2K):506.1

4、表面张力(dyne/cm):68.2

5、极化率(10-24cm3):26.94

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.5

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:10

6.拓扑分子极性表面积66.8

7.重原子数量:19

8.表面电荷:0

9.复杂度:382

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

用途

对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌有显著的抑菌作用。能增加小鼠的体重和免疫器官的重量抗心律失常作用。雌激素样作用,治疗更年期综合症抗骨质疏松,抗雌激素活性,防治乳腺癌、子宫内膜炎抗缺氧作用。

药典标准

主要活性成分

本品为4ˊ,7-二羟基异黄酮,按干燥品计算,含C15H10O4应为98.0%~102.0%。

鉴别

取本品约2mg,加无水乙醇2ml,置水浴上温热使溶解,加三氯化铁试液1~2滴,摇匀,加0.5%铁氰化钾试液2~3滴,渐显蓝绿色。在含量测定项下记录的高效液相色谱图中,供试品主峰的保留时间应与对照品峰的保留时间一致。 本品的红外吸收图谱应与对照品的图谱(光谱集462图)一致。

检查

有关物质

照高效液相色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ D)测定。

色谱条件与系统适用性试验

用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;水-乙腈(65:35)为流动相;检测波长为249nm。理论板数按黄豆苷元峰计算应不低于2000;调节仪器的检测灵敏度,使对照溶液B中黄豆苷元峰能准确积分;黄豆苷元和7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮的分离度应符合要求。

7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮溶液的制备(对照溶液A)

精密称取7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮对照品适量,加甲醇溶解并稀释制成每1ml约含0.75μg的溶液,即得。

对照溶液B

精密称取供试品溶液1.0ml,至200ml量瓶中,加甲醇稀释至刻度,摇匀,即得。

供试品溶液的制备

取本品适量,精密称定,加甲醇溶解并稀释制成每1ml约含0.05mg的溶液。

测定法

分别吸取对照溶液A、对照溶液B及供试品溶液各20μl,注入液相色谱仪,供试品溶液的色谱图记录至主成分峰保留时间的3倍。供试品溶液如显杂质,杂质7-甲氧基-4ˊ-羟基异黄酮的峰面积不得大于对照溶液A的峰面积(1.5%);其他各杂质的峰面积不得大于对照溶液B的峰面积(0.5%);杂质总和不得大于2.0%。

干燥失重

取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过1.0%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ L)。

炽灼残渣

不得过0.1%(中国药典2000年版二部附录Ⅷ N)。

重金属

取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(中国药典2000年版二部附录Ⅷ H 第一法),重金属不得过百万分之二十。

含量测定

照高效液相色谱法(中国药典2000年版二部附录Ⅴ D)测定。

色谱条件与系统适用性试验

照有关物质项下的方法试验。

测定法

取黄豆苷元对照品适量,精密称定,加甲醇溶解并制成每1ml中含黄豆苷元0.05mg的溶液,取20μl注入液相色谱议,记录色谱图,另取本品适量,同法测定,按外标法以峰面积计算,即得。

类别

心血管疾病用药。

适应症

用于高血压病及症状性高血压、冠心病、脑血栓、眩晕症、突发性耳聋的辅助治疗。也可用于妇女更年期综合症。

用法用量

口服,一次50mg(2片),一日150mg(6片)。

不良反应

偶见恶心、腹胀、消化不良等胃肠道反应。

禁忌

对本品过敏者禁用。

注意事项

当药品性状发生改变时禁止使用。

药理毒理

本品为扩张冠状动脉、股动脉、脑动脉、增加脑血流量,加强四肢血流循环,降低血液黏度,减弱血管阻力,减少心肌耗氧量,改善心功能,增强微循环,增加末梢血流量,使血流变学改变,有降压,改善心律作用。

药代动力学

本品自胃肠道吸收,8小时达到最大血浓度。

贮藏

密闭保存。

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