更新时间：2023-05-10 21:18
即 许幻园和李叔同、张小楼、蔡小香、袁希濂天涯五友
（“天涯五友图”（1900年摄于上海）.）
许幻园生前娶过两位妻子，一位是颇有才华的大家闺秀宋贞，另一位则是京剧花旦苏琴。由于宋贞体弱，苏琴则一直相伴许幻园左右，并为其诞下一双儿女，许李明和许白明。宋贞在世时，与苏琴相处和睦，并极为照顾苏琴的孩子，视如己出，许李明平时里也总爱唤宋贞为“小脚妈妈”，关系甚为亲密。如今，许幻园和许氏苏琴一同葬于苏州的七芝山上。
“长亭外，古道边，芳草碧连天；晚风拂柳笛声残，夕阳山外山；天之涯，地之角，知交半零落，一壶浊酒尽余欢，今宵别梦寒。”《送别》，它的作词人正是李叔同，也是送别挚友许幻园的原创作品。表达李叔同对在上海“天涯五友”“金兰之交”友人分别时的情感，李叔同与许幻园，宣扬民权思想，提倡移风易俗，宣传男女婚姻自主。一度成为社会风口浪尖改革潮中的一份子,二次革命失败、袁世凯称帝、这些层出不穷的社会变幻，导致许幻园家中的百万资财和家业荡然无存，许幻园赶京，离别时，李叔同在百感交集中写于此歌送别许幻园，以表不舍之情。
1927年秋，“天涯五友”中的四人李叔同、许幻园、袁希濂、张小楼再次在上海相聚。此时，五友中的蔡小香已经去世，官运不畅的许幻园早已家道中落，袁希濂则已卸去政职，介绍许幻园到上海大王庙，两人均成了居士，并而李叔同早就皈依佛门，于1918年出家，在杭州“虎跑”剃度为僧，法号弘一。 两年后，许幻园在大王庙离开了人世。临别前来送行的亲人有：妻（苏琴）儿子（许李明）女儿（许白明），许幻园临终前嘱妻：“让儿女热爱自己的国家，像李叔同那样做事认真，待儿子长大后，学习艺术……”。灵车至（原梅白克路）现在的新昌路进行了“路祭”，与妻子儿女再“见”一面。