更新时间：2023-12-19 17:30
张宁、叶哲维、孟丽婷与方子芹是四个单身女郎，她们共同生活在台北这个现代城市里，台北是个都市丛林，让身在其中的她们为求自立自主，使尽浑身解数。
张宁是一个心理治疗师。在几次的巧遇中，张宁遇到了马大成——这个台北最有价值的单身汉。张宁原本以为自己的感情有了着落，却因为马大成的风流成性以及犹豫不决而希望落空。在一次次的被伤害后，张宁终于决定离开马大成。一直在张宁身边的立群，看着张宁被伤害却什么也做不出来。立群选择沉默的站在一旁，默默的守护着张宁。
叶哲维是一位建筑师，由于她抱持着独身主义，所以几乎绝口不提感情。阳光青年王俊豪对叶哲维有一种莫名的钦慕，但是叶哲维面对王俊豪却犹豫再三。因为王俊豪足足小她将近五岁，这样的年龄差距，让叶哲维总是无法释怀的接受他。王俊豪用他诚挚的感情以及单纯执意的等待，一点一滴的敲着叶哲维顽固的心。最终，叶哲维选择放弃和王俊豪的感情，回归自己的单身生活。
孟丽婷是一个像蝴蝶般周旋在男人堆里的女人，但却碰到一个痴情汉——李建国。李建国的一生只有过一次恋爱，那就是他大学时的初恋，而他的初恋对象就是孟丽婷。与孟建国重逢之后的孟丽婷因为以前对他的愧疚，无奈的接受李建国一次次的靠近，然而最终孟丽婷还是选择辜负李建国。
方子芹的人生梦想就是作一个妻子与母亲。后来她碰到了罗育民，而这个男人什么都有，有房子、车子、儿子和金子，就是不要再有一个妻子。婚姻的崇拜者方子芹与婚姻的失败者罗育民从开始的极端对立，进而发展到互相欣赏。
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1、在拍戏期间，伊能静主动借出自己的衣饰给其他演员使用。有一次，陈孝萱忘了带无肩带内衣，伊能静当场将自己的内衣借给她。
2、伊能静除了为剧组提供个人服饰、家具、灯饰以外，还出借自己的工作室作为拍摄前的准备场地。
3、在《失恋高跟鞋》中，安雅在一日之内同十二个男演员拍了十几场床戏，安雅也因此创下自己演出床戏的纪录。
4、林嘉俐与苗子杰拍摄热吻戏时，林嘉俐不但把自己的嘴唇吻破，还导致苗子杰误吞一大瓶沙威隆。
5、安雅在片中饰演孟丽婷，为了塑造这一形象，除了拍摄时有服装品牌赞助外，安雅更是从家里带来九箱衣物，把自己的保姆车直接改装成了衣帽间。
6、该剧的每位演员在每一集开拍前都被要求从头到尾换行头，包括发型、服饰、高跟鞋等等都要更换。
7、伊能静表示自己在《失恋高跟鞋》中的所有激情演出包括接吻都是使用的借位。
8、林嘉俐与段钧豪在剧中演出姐弟恋，两人的热吻戏被唐从圣嘲笑说拍到导演都喊卡时，两人还紧黏不放。
9、在第一集中，当安雅与田家达开车到山顶上时出现了车震，这其实是剧组人员躲在轮胎旁猛烈摇晃的效果。
服装造型
由于该剧在盛夏拍摄，因此女主角的衣饰、配件等等都是夏天的装扮。陈孝萱的衣服是Mi系列款式，林嘉俐的衣服则是Fendi全套早秋款式。该剧的服饰造型总监小惠除了现场指挥二名助手帮伊能静、陈孝萱、安雅、林嘉俐四位女演员装扮以外，还要帮吴兴国、张世、林炜等男演员设计突出人物个性的服装。只要剧中的四位女主角一失恋或者再谈恋爱，服装造型师又要以不同的服饰来表现剧中男演员的性格。
《失恋高跟鞋》不仅生动刻划了都市女性的感情生活，亦是品味与时尚共赏的秀场。该剧继承了美国电视剧《欲望都市》的品牌意识和时尚元素，四个单身女人纸醉金迷的生活中充斥着各种国际名牌，场景中更有不少前卫而奢华的布置（新浪网、《羊城晚报》评）。
伊能静在剧中饰演心理医生张宁，其喜爱流行、时尚的天性得到了充分的发挥。此外，伊能静还把自己的恋爱经验融合在张宁这个角色身上，用这种独特的方式对女性进行教化（新浪网评）。
《失恋高跟鞋》在台湾播出时受到广泛关注。整部电视剧不仅场景繁多，剧中几位女主角的造型更是百变（搜狐网评）。
《失恋高跟鞋》是一曲单身女郎的都会恋歌，观众通过剧中4位女主角的亲身经历，可以看到都会女性的人生爱情故事。一些看过该剧的观众表示这部关注女人生活原生态的电视剧很像是《好想好想谈恋爱》的翻版，又像是电影《20、30、40》的加长版，而部分媒体则将该剧定位为娱乐性质的青春偶像剧（搜狐网、《羊城晚报》评）。