斯摩棱斯克是当时立陶宛最东端的前哨，最重要的守卫要地。它屡次击退了来自莫斯科军的入侵，但在1514年7月1日，罗斯军队包围斯摩棱斯克，依靠号称多达300门火炮的轰击最终将其占领。这导致立陶宛和莫斯科之间完全处于敌对者状态。次日，莫斯科大公瓦西里三世下令将军伊万用数万大军继续深入攻占白俄罗斯地区，占领了城镇克里切夫，姆斯季斯拉夫尔和Dubrova。

在莫斯科将领伊万的40000人大军中，包括了大量来自俄罗斯各个城市的部队。这些城市民兵与封建领地内的征召部队一起组成了莫斯科军队的步兵主力。但是他们中的大部分战斗力不足，无法以成为战争中的决定性因素。

因而莫斯科军队的主力还是14200人的贵族骑兵力量与莫斯科大公本人的私人卫队。这些俄罗斯东部地区的贵族骑兵们，大量使用东方化与接近伊斯兰风格的鳞片甲、锁子甲、尖顶头盔、圆盾、护腿来保护自己。一些精锐力量的战马身上也装备了马甲。

长期与东方和南部的蒙古-突厥人交战，使得他们的骑兵作战样式也接近东方骑兵风格。大量的封建贵族骑兵--波耶，在长矛和砍刀之外，都给自己装备了弓箭，使得他们与西方邻居们的重骑兵差异巨大。莫斯科人还经常招募边境上的鞑靼弓骑兵为自己作战，使得他们的部队看上去更像一支突厥军队。

赶来阻挡莫斯科军队的立陶宛军队由立陶宛大公奥斯特罗格斯基率领的16000骑兵为核心。作为联邦成员的波兰王国也派来了14000名各类骑兵。由于他们获得了神圣罗马帝国皇帝马克西米连一世的支持，从帝国下属的波西米亚和西里西亚地区招募了2500雇佣步兵。加上波兰人自己的3000步兵和雇佣的克里米亚鞑靼人，总计35000人的大军。

此时的立陶宛骑兵已经与格林瓦尔德会战时代的轻骑兵为主状态，有了较大区别。同波兰人的联合不仅让他们在宗教上皈依天主教，贵族重骑兵力量也得到了加强，并装备上了诸如板甲一类的欧洲新式铠甲。当然，立陶宛人也大量保留了轻装骑兵，用于侦查、骚扰和支援重骑兵作战。

他们的波兰同僚一样以装备板甲的重装骑士为主心骨，并仿照匈牙利风格的骠骑兵发展出了自己的骠骑兵部队。这些骑兵的护甲轻便，马匹不用马甲，刀剑、长矛和盾牌都是典型的匈牙利风格。他们非常适合在平原地带追杀传统草原式的弓骑兵。

对于波兰立陶宛这样的骑兵大国而言，步兵一直不被看重。但炮兵与火器的崛起也让步兵成为了战争中不可或缺的一部分。来自波西米亚和西里西亚的步兵就是使用火器进行防御作战的高手。而波兰本国步兵也大量装备了新式的火绳枪，在配备了盾牌和重甲的重步兵掩护下作战，非常适合在战场上掩护骑兵。

立陶宛军以城镇Barysau作为指挥中心，留下不到5000人守备，而主力约30,000名骑兵，与莫斯科军对峙。8月尾，在别列津纳和德鲁特河畔有了一些零星战斗 ，但罗斯军队始终避免了大规模作战。

俄罗斯率先控制了奥尔沙和杜布罗夫诺对克拉皮夫纳河桥梁，他们在那里建立主营和工事。 伊万相信立波军队将不得不穿越两桥之间的第聂伯河 ，并分兵把守这些口岸。然而，奥斯特罗格斯基的军队用两个浮桥向北过河通过了伊万的沿河防线 。

莫斯科人一下子处于两难地步，他们不清楚北面的渡河行动究竟是主力来袭还是故意分散他们注意力的诡计。而且他们的低素质步兵大都依托工事部署，大规模改变方向非常困难。等到联军大部分部队过河后，追悔莫及的莫斯科人才出动他们的全部骑兵赶去迎战。而联军已经利用这之间的间隙时间，已经完成了各部队之间的部署。

在9月7日夜 ，立波军队开始准备和罗斯人展开最终决战 。

奥斯特罗格斯基亲率16000骑兵为核心，两侧有来自波西米亚和西里西亚的步兵阵地掩护。波兰人的大量骠骑兵分布在战线两翼，靠河的一侧由波兰步兵掩护侧翼，另一侧则由克里米亚的鞑靼弓骑兵掩护。全军最后是波兰的重装骑士们组成的预备队。

莫斯科方面，俄罗斯军队的规模仍然是一个悬而未决的问题。神罗皇帝马克西米连一世写信给教皇利奥说罗斯军约八万之众，而波兰的官员Gembarowicz则认为有4万余人。

俄罗斯编年史的记载是，相对立陶宛和波兰要多3倍。

这次战役范围内的莫斯科部队基本组成：

普斯科夫 ， Velikie，卢基 ， 科斯特罗马 ， 穆罗姆 ， 博罗夫斯克 ， 特维尔 ， 沃洛克 ， 罗斯拉夫尔 ， 维亚济马 ， Pereyaslavl ， 科洛姆纳，

雅罗斯拉夫尔和斯塔罗杜布的14200人的贵族军队，其中配有了火枪和大炮，波耶骑兵和德沃骑兵。

3000名诺夫哥罗德重步兵，500雇佣的鞑靼骑兵，200博伊尔贵族标枪军，3000名雇佣骑兵， 除了驻守斯摩棱斯克的7200名罗斯军队，奥尔沙战场相对对方要多12000人（立波联军并未全部渡河）。

1514年9月8日，天亮后不久， 伊万下令攻击。罗斯部队希望将渡河后的波兰立陶宛人赶回河对岸。

他们将部队分为五个部分，中央的精锐骑兵，两翼的包抄兵力与后方的总预备队。主将伊万同另一名大将亲王布尔加科夫一起，分别带领大量封建波耶骑兵从两翼包抄联军。

这些俄罗斯骑兵很快遭遇到了联军两翼部队的阻击。部署在这些地方的波兰骠骑兵击退了俄罗斯骑兵的骚扰式攻击，但并没有盲目追击，仅仅是死死守住渡口附近的阵地。不死心的伊万继续发动了第二次两翼包抄，右翼骑兵再次遭到了波兰步兵的火枪与火炮反击，并被骠骑兵们击败。左翼部队则利用战场空间迂回成功，但依然没有在同骠骑兵与鞑靼人的骑兵战中获得优势。

在莫斯科人忙于两翼包抄时，奥斯特罗格斯基发现对手的阵线已经自动分裂成好几个部分，相互难以支援。于是大量的立陶宛轻骑兵从中路发起突击，并在姗姗来迟的莫斯科步兵组织好防御阵地前，成功杀入并分割了莫斯科军队。

但轻骑兵力量并不能成功击溃那些相互据守的敌军，如果继续停留，会在对手的防御火力下遭到重大伤亡。于是大公在关键时刻下令轻骑兵们后撤。结果，这次撤退引发了莫斯科人的注意，他们出动了最精锐骑兵和预备队，准备追着撤退的轻骑兵一起杀入联军中心部分。

战役至此进入了关键性时刻。以为自己即将反击得手的莫斯科骑兵突然发觉自己冲入了联合布置的陷阱。已经部署好防御阵地的波希米亚人和西里西亚人在炮兵阵地之后向他们射击。在火炮与火枪射击下，无论是中路还是侧翼的莫斯科骑兵都遭到了重大伤亡。看准时机的立陶宛重骑兵这时候从中路发起了致命冲锋，迂回返身的轻骑兵也重新调头杀回，两翼的波兰骠骑兵们也顺势反击。莫斯科人败局已定！

无可奈何的伊万只能吹响撤退的号角。他们的大军被逐个击破，分别陷入了联军的分队之间。波兰立陶宛人则一口气向前推进了5公里，重装骑士们一马当先，又成功在营地内，击溃了大量来不及反应的敌军步兵，并抓获了来不及逃跑的主将伊万。

战后，神罗皇帝马克西米连一世报告教皇，4万的罗斯人被杀。据波兰编年史记载，奥尔沙战役的莫斯科军有3万死亡，另有3000人被俘，其中包括伊万和其他8名军团指挥官，另外38名指挥官和1500名大小贵族。联军缴获罗斯营地所有的300 门火炮。但这些数字，还是有争议的数据。

1514年12月，奥斯特罗格斯基胜利回军到立陶宛首都维尔纽斯。为了庆祝胜利，两个正教教堂被兴建在立陶宛：圣三一教堂和圣尼古拉教堂。

1514年的奥尔沙战役，莫斯科人为自己错误的部署而付出了沉重代价，波兰-立陶宛一方则损失轻微。但莫斯科公国在神圣罗马帝国的支持下，仍然成功守住了之前夺得的斯摩棱斯克。

斯摩棱斯克仍然丢失导致了立陶宛极为愤怒，从此长达50年的立陶宛与莫斯科抗争展开。一直到1612年，莫斯科被波兰大军攻克。

奥斯特罗格斯基在战役中的指挥部署可圈可点。不仅利用骠骑兵在两翼击败敌军的迂回兵力，还在中路利用轻骑兵的佯装撤退，将敌军精锐吸引到了己方枪炮的射程内。当然，最后一锤定音的依然是重装骑兵力量。在这个步兵崛起，火器发展飞速的时代，这些旧时代军事贵族的遗老遗少们依然在用自己的实力，捍卫自己岌岌可危的地位。

至于蒙古西征军的直系后裔鞑靼人，在东欧历史上的一系列决定性大战中，仅仅是处于边缘位置的辅助力量。其地位与作用相比欧洲本土骑兵与步兵来说，都显得微不足道而可有可无。