春秋时，如皋为吴国郧地。东晋义颐七年（411）置如皋县。隋开皇九年（589）如皋县并入宁海县。唐大和五年（831）置如皋场。南唐保大十年（952）复置如皋县。明嘉靖十三年（1534），知县刘永准初建城池，沿玉带河（今市河）建城门六座：东在迎春桥西堍，名先春门；西在丰乐桥东堍，名丰乐门；南在南闸桥北堍，名宣化门；北在范家桥南堍，名北极门；东南在集贤桥（今冒家桥）北堍，名集贤门；东北在西惠政桥（贾家桥）南堍，名拱辰门。无城垣。明嘉靖三十三年（1554），邑人李镇倡议筑城御倭，巡抚都御史郑晓奏发白银2.8万两，由知县陈雍负责实施，一年完工。城凡七里，总长一千二百九十六丈，高二丈五尺，上阔五丈，下阔七丈。城门楼四座，南曰澄江门，北曰拱极门，东曰靖海门，西曰饯日门。外凿濠河，东、北各辟水关一座（即东水关、北水关）。明万历二十年（1592）知县王以蒙加筑月城。万历二十七年（1599）知县张星于城墙加筑敌台13座。清雍正十二年（1734）农历六月，大风雨冲毁城垣16段，约250余米，两水关依故。乾隆三十年（1768）知县崔正音、高邮知州何廷模（原任如皋知县）奉委领帑修城。何廷模承办西、南两门，崔正音承办东、北两门，费时3年，耗白银35967两3钱。乾隆五十八年（1793）、道光十五年（1835）、咸丰三年（1853）、咸丰十一年（1861）、同治二年（1863）先后6次修葺，两水关亦作适当修葺。