姜油酮

更新时间:2023-05-29 14:22

姜油酮,英文名Vanillylacetone,呈白色至浅黄色晶体。黄油酮是黄色至棕黄色液体或结晶状固体。熔点40℃。有强烈的姜似的辛辣刺激气味及姜样的辛辣味道。姜油酮以1∶1比例溶于50%乙醇中。在一定程度上可解释其镇痛解热及抗炎作用。

简介

[中文名称] 姜油酮

[英文名称] Zingerone

[别 名] 姜酮;香草基丙酮

[化学名称] Zingerone

[分 子 式] C11H14O3

[分 子 量] 194.23

理化性质

黄色至棕黄色液体或结晶固体。熔点40℃。有强烈的姜似的辛辣刺激气味及姜样的辛辣味道。以1∶1比例溶于50%乙醇中。

[药理作用] 解热麻醉3

[毒理学依据] GRAS:FEMA 3124;FDA 172.515。

[成分来源] 由生姜的精油中分离而得;或由香兰素与丙酮缩合而成。

质量要求:质量标准(FCC,Ⅳ)

香气:强烈姜气息

色态:黄色至棕黄色液体

相对密度(25/25℃) 1.136~1.140

折射率(20/20℃) 1.538~1.545

含量/% ≥ 95.0

可溶于乙醚和稀碱,微溶于石油醚

来源

植物来源于姜科植物(Zingber officinale Rosc.)的根茎,美莱豆蔻(Amomun melegueta Roscoe)的种子,也可由香兰醛与丙酮用催化剂氢化而得,可视为辣椒碱同系物。具有麻醉、降温和止吐作用,可用作香料和苛性健胃剂。生姜及姜酮对前列腺素合成,尤其对pge2及白三烯类合成有抑制作用,在一定程度上可解释其镇痛、解热及抗炎作用。

用途与注意事项

调香用香料。我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760―1996)规定:可按生产需要适量用于配制各种食品香精。FEMA规定:最高参考用量为软饮料,6.9mg/kg;冰淇淋、冰制食品,7.8mg/kg;糖果,11mg/kg;焙烤食品,11mg/kg;口香糖,15mg/kg。

合成

姜油酮的合成方法主要有:(l)以香兰醛为起始原料,在碱性条件下与丙酮在室温通过d4的Claisen一Sehmidt缩合反应,制得脱氢姜酮(b),再经Pd/C催化加氢制得姜酮;(2)以香兰醛为起始原料先与2-甲基硅氧-1丙烯进行硅烷化缩合反应 , 再经水解制得脱氢,姜酮然后在-10°C用Raney-Ni催化还原收率75%,同时有61%的拨基还原副产物 ; (3)以香兰醛为起始原料 , 在碱性条件下与丙酮通过 42 h的Cloisen 一Sehmidt缩合反应, 制得脱氢姜酮94%收率,再用特制活性Raney-Ni催化还原。

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