孔令伟在台湾的正式职责有两个：一是担当士林官邸的管家：二是主持圆山大饭店的日常工作。圆山大饭店是台湾最早的国际观光饭店，在国民党“外交”迎宾史上扮演过重要的角色。蒋介石建造圆山饭店的动机主要有两个原因：一是由于当时台湾有很多美国人，为了善待这些长住的美国人，让他们在台湾能够住得好，吃得好，玩得高兴，以示“美台”关系的密切程度；二是当时国民党撤退到台湾后，经朝鲜战争，台湾局势日趋稳定，当局为了打开台湾“外交”局面，也需要建造一个像样的饭店，接待外国宾客。修建圆山饭店之初，遇到了无钱无地、缺乏营建计划的尴尬境地，宋美龄不知从何着手。这种状况下，蒋介石指明让孔令伟负责处理这件事情。做过该饭店董事长的熊丸回忆道：“二小姐在接到‘总统’命令后，几乎全部时间都全心投入…所以圆山兴建的蓝图，等于二小姐做最后决定…圆山整个建设构想、发包、建筑监工等，二小姐都事必躬亲…”除此之外，孔令伟还帮助宋美龄处理外界相关事务。