孔熙先因长期担任员外散骑侍郎郁郁不得志，经由范晔外甥谢综的介绍，认识范晔，常在一起赌博，密谋造反。

元嘉二十二年（445年）十一月，徐湛之告发范晔、孔熙先等密谋拥立刘义康，以谋反罪名被处死刑。告发后，被抓时，孔熙先被逮捕到建康。文帝见他“辞气不桡，甚奇其才，便责问他：“以卿之才，而滞于集书省，理应有异志。此用我负卿也。”宋文帝诘责吏部尚书何尚之：“使孔熙先年将三十作散骑郎，那不作贼。”孔熙先在狱中上书谢恩，并告诉皇上要警戒骨肉（太子刘劭）之祸，曰：“愿且勿遗弃，存之于中书。若囚死之后，或可追录，庶九泉之下，少塞衅责。”