2000年获得中央人民广播电台“中国流行歌曲榜”年度“最佳公益歌手奖”。

2001年获得中国中央电视台“康佳杯音乐电视大奖赛”银奖及“年度最佳新人奖”。

1997年初在著名影星葛优夫妇的力荐下进入音乐圈。同年接受日本NHK电视台采访，有关节目通过卫星对全亚洲播放。

1998年被国家教委文育中心定为大型画册《青春史册——1998年全国大、中学生毕业风采录》的形象代言人。

为获中央台优秀剧本奖的十八集电视连续剧《我儿我女》演唱主题歌。

为十一集系列电影《城市边缘人》演唱片尾曲。

1999年3月，由北京金冠文化投资的孙笑一首张专辑开始筹划。

1999年5月，在日本JVC唱片公司的协助下，采用标准国际合作方式录制孙笑一首张专辑，音乐风格采用了节奏感强烈的电子舞曲。这是中国内地首张流行电子乐专辑。 1999年8月，专辑主打歌《我现在爱上了这样的女人》被拍成了Music Video，由曾拍摄《柯受良飞跃黄河》、《齐秦西藏之行》的台湾导演谢天翔先生执导，采用电影胶片拍摄。

1999年12月，深受台湾著名歌手齐秦、CHANNEL V音乐台大中华区音乐总监、凤凰卫视音乐总监等业内资深人士推崇的孙笑一首张专辑《飞越2000年》通过正大国际正式全面发行。

2000年1月，专辑主打歌《我现在爱上了这样的女人》被锅内首都情人节电影《谁的谁心疼》选为主题歌。

2000年2月，参加中央电视台文艺晚会《2000年中央电视台春节联欢晚会》，演唱《打个电话》、电视频道春节联欢晚会、中央3套《东西南北中》春节特别节目。

2000年1月－2月，在北京近千家正规音像店开展孙笑一专辑大规模连环抽奖，2月1－3日在北京十家大商场进行现场开奖及签售活动，2月14日情人节之夜在北京最著名的热点Disco广场内进行北京地区总抽奖。开创中国内地将纯商业手段引入流行乐坛的先河。

2000年3月，《我现在爱上了这样的女人》Music Video被CCTV-8评为“影视金曲”，以每日五次的播出率连续滚动播出一周时间。

2000年4月，参加北京清华大学内举办的“保护藏羚羊”晚会；参加安徽工业大学举办的“为贫困大学生助学”演唱会。 2000年5月，分别由中国联合国教科文组织全国联合会，中国环境文学研究会担任总策划及创意的孙笑一第3部音乐电视《大自然.奔向》正式拍摄完成。

2000年6月12日，成为中国内地首位签约日本著名的天空（SKY）经纪人事务所的艺人，也是继王菲、陈慧琳、王祖贤、金城武、徐若萱、张柏芝之后又一位签约天空的华人。

2000年6月26日至7月2日，音乐电视《大自然.奔向》被中央电视台（CCTV2）选为每周一歌，滚动播出。

2000年7月9日，正式宣布与正大国际解约。

2000年7月11日至7月16日，音乐电视《大自然·奔向》被中央电视台（CCTV8）“影视金曲”选中，滚动播出。

2000年7月25日，正式与日本“亚洲国际音乐节”组委会签订协议，将于9月中下旬做为中国内地歌手代表赴日本冲绳参加这以亚洲流行乐坛最大的活动。

2000年8月开始录制最新单曲《中国先锋》，并由中、日两国音乐人分别做出不同风格的两个版本。

2000年9月，《中国先锋》中国版开始在全国范围内打榜。

2001年单曲《中国先锋》在日本销售达到5万张。

2001年参加中央电视台《同一首歌-走进对外经济贸易大学》独唱《光阴的故事》

2001年参加中央电视台《同一首歌-走进中央美术学院》独唱《光阴的故事》2001年参加中央电视台《同一首歌-走进大连经济技术开发区》独唱《光阴的故事》

2001年参加中央电视台《同一首歌-热爱母亲河》大型歌会独唱《大自然♁奔向》

2001年参加“第三届南宁国际民歌艺术节”之《中外歌唱家演唱会》。男女对唱广西著名民歌《世上只有藤缠树》

2002年参加中国中央电视台《同一首歌元旦特辑——您好！taxi出租之星评比及出租车司机最喜爱的歌曲颁奖晚会》。演唱《溜溜的他》。

2002年参加中国中央电视台《同一首歌-走进首都交警》大型歌会。演唱《溜溜的他》

2002年参加湖南电视台“2002年春节联欢晚会”男女对唱整场晚会保留节目《深情祝福》

2002年参加电影频道cctv6、北京电视台世界地球日大型公益演出。独唱《蔚蓝的每天》

2002年参加中国中央电视台“五一劳动节特辑-心连心走进大港工人”大型文艺演出。演唱《二十年后来相会》。

2002年参加中国中央电视台《同一首歌五四特辑-走进北京科技大学》大型歌会。演唱《校园的钟声》

2002年随中国中央电视台cctv8、北京电视台前往韩国参加世界杯期间韩国站的主题文化活动。

2002年参加中国中央电视台《同一首歌国庆特辑-我和我的祖国》大型歌会，独唱《校园的钟声》。

2002年参加“第四届南宁国际民歌艺术节”《闭幕式及民歌盛典颁奖晚会》，演唱男女对唱晚会创作歌曲《火塘情歌》。

2003年1月9日参加中国共青团中央、中央宣传部、中国中央电视台《同一首歌特别节目-2002年度中国十大杰出青年颁奖晚会》，独唱《光阴的故事》。

2003年1月31日参加中央电视台《2003年中央电视台春节联欢晚会》，演唱歌曲《春夏秋冬又一年》。

2003年3月参加中央电视台《心连心走进云南老区》大型文化演出。演唱歌曲《阿佤人民唱新歌》。

2007年参加中央电视台春节联欢晚会表演 歌舞《春夏秋冬又一年》

《飞越2000年》正大国际音乐制作中心

孙笑一是在DISCO里长大的一代，所以他对节奏、激情、力量、背叛有着特殊的偏好，在他年轻的身体里流淌着各式各样蠢蠢欲动的渴望，以及太多在成长过程中无法解决的问题。从他被葛优夫妇带入歌坛，到后来小有成就，随后因音乐制作班底频繁的人事变动和投资商撤走资金而陷入困境，最终又柳暗花明邂逅制作人郁东，并签约正大国际制作中心，到完成专辑，这期间可谓是一波三折。而正是这样的社会历练使得孙笑一脱胎换骨，完成了由一个男孩到一个真正男子汉的最重要的转变，于是他选择了一种最张扬的方式来证明自己已经长大了——《飞越2000年》。在精致诡异的电子节奏印衬下，孙笑一的声音直接、锐利、不带任何修饰、充满桀骜不逊的激情，在这里声音似乎也变成了有形的物质，直接撞击着我们的感官。

孙笑一代表了跨世纪的一代，他们的成长注定是惊心动魄的，也只有他们才有这样的豪迈和锐气，就让我们伴随着孙笑一的歌声一起《飞越2000年》。

他的首张个人专辑《飞越2000年》由校园民谣时期著名的音乐才子郁东制作，制作班底集合了来自中国内地、台湾及日本各路高手，因此制作相当精良。专辑一共收录9首歌曲，记录了孙笑一成长的心路历程，第一主打各《我现在爱上了这样的女人》是一曲成长宣言，高亢激昂的《飞越2000年》表达了面对新世纪雀雀欲试的心情，《呼唤》则是一个男孩的青涩感情秘密，《电子公路》和《夜上浓妆》则为我们提供了追逐后现代时尚生存的线索。

1.我现在爱上了这样的女人

2.飞越2000年

3.大自然\u5954向

4.电子公路

5.蔚蓝的每天

6.自由自在

7.呼唤

8.夜上浓妆

9.我的宝贝

10.我现在爱上了这样的女人(伴奏版)