富马酸二甲酯

更新时间:2024-09-22 13:32

富马酸二甲酯(英文名称Dimethyl Fumarate)又名(E)2-丁烯二酸二甲酯,反丁烯二酸二甲酯((E)2-Butenedioicacid-dimethylester),别马来酸二甲酯(Allomaleicacid-dimethylester),俗称防霉保鲜剂霉克星1号,简称为DMF。常温下为白色结晶或结晶粉末。溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇类,微溶于乙醚,微溶于水。DMF具有毒,由于对人体有腐蚀性和致过敏性,根据临床试验,DMF可经食道吸入对人体肠道、内脏产生腐蚀性损害和引起过敏;并且当该物质接触到皮肤后,会引发接触性皮炎痛楚,包括发痒、刺激、发红和灼伤;对人类的身体健康造成了极大的危害,尤其对儿童的成长发育会造成很大危害。富马酸二甲酯曾广泛应用于食品、饮料、饲料、中药材、化妆品、鱼、肉、蔬菜、水果等防霉、防腐、防虫、保鲜。现在被归为非食用物质,不得在食品(包括面制品)中使用。

物理性质

【外观】常温下为白色结晶或结晶粉末,有辛辣味。

【沸点】760 mmHg(℃)193

【熔点】(℃)102-105

【闪点】℃(封闭式)91.1

【密度】g/cm3 1.124

【蒸汽压】mmHg(°C)0.475(25)

【溶解性能】溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇类,微溶于乙醚,不溶于水。

【稳定性】稳定。

化学性质

【CAS登录号】624-49-7

【EINECS登录号】210-849-0

【分子量】144.13

【分子式及结构式】富马酸二甲酯分子式为C6H8O4,化学结构式如下:CH3OOCCH=CHCOOCH3

【常见的化学反应】双键可以加氢成丁二酸,以及羧酸酯的反应性能。

【禁配物】强酸、强碱、强氧化剂。

【聚合危害】无聚合危害。

主要用途

富马酸二甲酯具有高效、广谱抗菌的特点,对霉菌有特殊的抑菌效果。并兼有杀虫活性,还具有触杀和熏蒸作用,曾广泛应用于食品、饮料、饲料、中药材、化妆品、鱼、肉、蔬菜、水果等防霉、防腐、防虫、保鲜。由于DMF对人体有腐蚀性和致过敏性,现在被归为非食用物质,不得在食品(包括面制品)中使用。据国内研究表明,DMF具有较好的抗真菌能力,对于饲料的防霉效果优于丙酸盐、山梨酸及苯甲酸等酸性防腐剂。

制造方法

主要有以下集中方法制造:

(1)在硫酸、三氟化硼、亚硫酸酰氯等强酸催化剂存在下,经富马酸(反丁烯二酸)与甲醇进行酯化反应制取;

(2)马来酸在异构化催化剂如硫脲、三氯化铝、邻苯二甲酰氯、富马酸单酯单酰氯等存在下,异构化为富马酸,再酯化反应制取;

(3)糠醛氧化再甲酯化反应得到;

(4)顺丁烯二酸酐经盐酸催化转化为富马酸,再经酯化反应制得。

【产业链】顺丁烯酸酐、糠醛、富马酸、甲醇,富马酸二甲酯、防霉、防腐、防虫、保鲜剂

【参考质量指标】含量≥99.0%;不挥发残渣≤0.1%;游离酸(0.1molNaOH/g)≤0.15ml;重金属(以铅计)≤0.001%。

毒性和环境影响

富马酸二甲酯具有低毒,根据临床试验,由于对人体有腐蚀性和致过敏性,可经食道吸入对人体肠道、内脏产生腐蚀性损害和引起过敏;并且当该物质接触到皮肤后,会引发接触性皮炎痛楚,包括发痒、刺激、发红和灼伤;对人类的身体健康造成了极大的危害,尤其对儿童的成长发育会造成很大危害。此外对水稍微有危害,不要让大量产品接触地下水,水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

大鼠经口LD50;2286mg/kg,最大无作用剂量50mg/kg。

包装、贮存和运输

采用内衬塑料膜纸板桶密封包装,存放于阴凉、通风、干燥库房。与强酸、强碱、强氧化剂、食品分开存放运输。应关注生产过程废弃物和副产品对环境水体的污染。

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