对氨基苯乙酮

更新时间:2024-07-06 22:50

黄色针状结晶。熔点106℃,沸点293-295℃,195-200℃(2kPa)。易溶于热水,溶于醇、醚稀盐酸和稀硫酸,微溶于苯、冷水。有特殊愉快香味。

基本信息

中文名称:对氨基苯乙酮

英文名称:p-Aminoacetophenone

别名名称:对氨基苯甲基酮 对氨基苯乙酮 对氨基乙酰苯 4-氨基苯乙酮 对氨基苯基甲基酮 对乙酰苯胺 4'-氨基苯乙酮 4-乙酰基苯胺

更多别名:1-(4-Aminophenyl)-ethanon 1-(4-Aminophenyl)ethanone[qr] 4’-Amino-acetophenon 4’-Aminoacetophenone[qr] Acetophenone, p-amino- Acetophenone,4’-amino- Acetophenone,4-amino-[qr] Acetophenone,p-amino-[qr]

分子式:C8H9NO

分子量:135.16

黄色针状结晶。熔点106℃,沸点293-295℃,195-200℃(2kPa)。易溶于热,溶于醇、醚稀盐酸和稀硫酸,微溶于、冷水。有特殊愉快香味。

同分异构体

有3种异构体,邻氨基苯乙酮[1]、间氨基苯乙酮[2]、对氨基苯乙酮[3]。

[1]邻乙酰基苯胺。黄色立方晶体。或黄色油状液体。熔点 20℃。沸点250~252℃(分解)、135℃(2.266×10Pa)、130.5℃ (1.867×10Pa)、85~90℃(0.667× 10Pa)、70~71℃(0.400× 10Pa)。折射率1.6160。不溶于水,溶于乙醚。随水蒸气一起挥发。

[2]间乙酰基苯胺。从乙醇中析出者为浅黄色片状结晶, 从乙醚中析出者为浅黄色叶片状结晶。熔点98~99℃。沸点 289~290℃。部分随水蒸气一起挥发。有腐蚀性。大鼠经口LD50 1870mg/kg。

[3]乙酰基苯胺。从乙醇中析出者为单斜晶系棱柱状黄色结晶。熔点106℃。沸点 293~295℃、195~200℃(2.000×10Pa)。微溶于冷水和苯,溶于热水、乙醇、乙醚及盐酸。有毒及腐蚀性。大鼠经皮注射LD50260mg/kg。

性质与稳定性

1.避免与氧化剂接触。

2.有刺激性,口服有害,避免吸入本品的粉尘,避免与眼睛及皮肤接触。

毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:381mg/kg;

大鼠腹膜腔LD50:260mg/kg;

小鼠经口LC50:596mg/kg;

小鼠腹膜腔LC50:300mg/kg;

狗经口LD:>70mg/kg;

野生鸟类经口LD50:133mg/kg;

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

制备

(1)由对硝基苯乙酮还原:将氯化亚锡、浓盐酸放入反应罐,冷却,搅拌加入对硝基苯乙酮。自然升温至90℃时,急冷至85℃,继续冷至室温,搅拌1h,过滤,滤饼加过量氢氧化钠溶液分解复合物。过滤,得对氨基苯乙酮粗品,用稀乙醇时得重结晶可得熔点105-106℃的精品。收率61%用铁粉和氯化钠代替氯化亚锡也可进行还原反应。

(2)由乙酰苯胺、乙酐制得乙酰氨基苯乙酮,再水解、中和而得。乙酐、乙酰苯、无水氯化锌混合保持微沸5h,稍冷,倒入浓盐酸,回流水解5h,放置至室温,加入25%氢氧化钠至调节pH为7-8,通入蒸汽赶去苯胺,加脱色炭过滤,减压浓缩,冷却得橙黄色结晶。滤干得粗品。再用水进行重结晶提纯。

(3)将醋酐、乙酰苯胺以1∶ 1( 摩尔比)的比例与催化剂量的无水氯化锌混合均匀,加热回流5h,加入浓盐酸后继续回流水解5h,反应结束后,静置冷却至室温,加入25%的氢氧化钠溶液至油水明显分层,在分离出的油层中加入水,再用25%的氢氧化钠调节ph值至7~8,然后用水蒸气蒸馏蒸出苯胺。剩余物用活性炭脱色,过滤所得滤液进行减压浓缩,冷却所的橙黄色结晶用水重结晶,以制得纯品对氨基苯乙酮。

用途

1.沉淀钯的灵敏试剂。铈的光度测定试剂。测定维生素B1。磺胺类比色测定。有机合成。

2.用作光度浊度法测定钯的显色剂。还用作光度法测定若干有机物,如硫胺、磺胺类物质的显色剂。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。

2.应与酸性物质、酸性氯化物、酸酐、氯甲酸酯分开存放,切忌混储。

3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

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