对氨基苯甲酰谷氨酸

更新时间:2023-02-28 14:09

对氨基苯甲酰谷氨酸是化学物质,分子式是C12H11N3O4。

性质描述

外观:白色粉末,含量:98%; 熔点:170-172℃;比旋度[α]20/D:-14.5~-15.5° (C=2,0.1N HCl)。能溶于水,不溶于醚。

生产方法

分子式:C12H11N3O4

此方程式代表混旋物.其中右旋体用作合成叶酸的中间体.

L-谷氨酸对硝基苯甲酰氯在弱碱性条件下合成,然后经还原得右旋体.

右旋体的物化性质

生产方法: 对硝基苯甲酰氯与谷氨酸缩合,再用硫化铵还原而得:工艺过程如下:(1)缩合 将水;氧化镁;谷氨酸投入反应罐,调pH至8-9,搅拌使物料全部溶解。降温至20℃,缓缓滴加对硝基苯甲酰氯的苯溶j解,控制温度不超过30℃,pH不低于7.5,反应液由白色变紫红色到褪色。加完后继续搅拌1-2h。静置分层,取下层水溶液过滤,上层苯液用少量水洗,水洗液与滤液合并,用盐酸调整PH至3-3.5,静置,析出对硝基苯甲酸,过滤,滤液加盐酸调至pH=1,强力搅拌,然后静置24h,析出结晶。过滤,得N-对硝基苯甲酰谷氨酸,熔点110-112℃。收率73%。(2)还原 将水;N-对硝基苯甲酰谷氨酸混合后,加入硫化铵,搅拌使溶解,缓缓加热煮沸蒸发至溶液pH6-7;体积的1、3时,停止加热,加活性炭脱色,过滤。滤液自然冷却到室温,用盐酸调至pH3-3.5,静置24h,析出结晶,过滤,滤饼用水洗涤,干燥,得N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸,熔点170-172℃,收率58%。

用途: 医药中间体,用于甲氨喋呤;叶酸的生产。

工艺过程

缩合

将水和谷氨酸投入反应罐,调pH至8-9,搅拌使物料全部溶解。降温至10℃,缓缓滴加对硝基苯甲酰氯的芳香烃类溶液,控制温度不超过15℃,pH不低于8,反应液由白色变紫红色到褪色。加完后继续搅拌1-2h。静置分层,上层液用少量水洗,水洗液与下层液合并,用盐酸调整PH至3.5,过滤,滤液加盐酸调至pH=1,析出结晶。过滤,得N-对硝基苯甲酰谷氨酸,熔点112-113℃。收率96%。

铁粉还原

水;铁粉;少量盐酸及电解质;活化后加入N-对硝基苯甲酰谷氨酸进行还原,加完后搅拌1-2h;调pH至碱性过滤。滤液用盐酸调至pH3-3.5,析出白色结晶,过滤,干燥,得N-对氨基苯甲酰-L-谷氨酸,熔点170-172℃,收率90%。

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