2010年，以“OMG”为艺名参与艾斯·库伯个人专辑《I Am the West》中歌曲《She Couldn't Make It On Her Own》和《Y'all Know How I Am》的客串演唱。2012年，以“OMG”为艺名发布个人混音带《Jackin' for Beats》，共收录十首歌曲。

2014年，以“OMG”的名义发行个人单曲《OMG》，Foreign Allegiance担任制作人。2015年，发行由Foreign Allegiance制作的个人单曲《Ain't No Place》；8月，与杰森·米切尔、科瑞·霍金斯共同主演的音乐传记片《冲出康普顿》在美国上映，小奥谢拉·杰克逊饰演匪帮说唱乐团N.W.A成员艾斯·库伯，这是他的首部电影作品；小奥谢拉·杰克逊凭借该片获得了第19届好莱坞电影奖年度突破群戏奖，并入围MTV电影大奖最佳突破表演奖、第18届青少年选择奖剧情电影最佳男演员奖。