1991年被制作人挖掘与Sony Records签约，1992年5月以搭配柯尼卡底片广告的单曲《ピュアになれ》正式出道，初次亮相时，长发头巾的造型和清澈的高音成为话题，作为有4个八度的音域亚洲人男性，一点也不比海外的音乐家逊色。 同年8月，发行的第三张单曲《You're the Only…》（日剧《隔世情未了》主题曲）创造了出乎意料的114万张的销量佳绩。凭借这张单曲，小野正利获得了“日本唱片大赏”、“日本有线大赏”等大奖的最佳新人奖，并且以出道仅仅七个月的资历被邀请上年度盛宴“NHK 红白歌合战”，刷新了当时的纪录。