噻螨酮

更新时间:2023-10-20 19:35

噻螨酮是一种有机化合物,分子式是C17H21ClN2O2S,分子量是352.9。原药为浅黄色或白色结晶,20°C时蒸气压为338.6×10-8 Pa,水中溶解度为0.5 mg/L,在每100毫克的甲醇、己烷、丙酮等有机溶剂中的溶解度分别为 2.06克、0.39克、16.0克,50°C下保存3个月不分解。

基本信息

通用名称 hexythiazox

别名尼索朗

英文名称:Hexythiazox

英文别名:trans-5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxamide; Hexythiazox E.C.; Nissorun; (4RS,5RS)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4S)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; 5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide

化学名称 5-(4-氯苯基)-3-(N-环己基氨基甲酰)-4-甲朗基噻唑烷-2-酮

CAS登记号 [ 78587- 05-0 ]

分子式 C17H21ClN2O2S

结构式见概述图

分子量 352.9

合成方法

1.赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯的制备 将20g赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇和21.9g50%硫酸的混合物与苯一起共沸蒸馏,脱去水分,得相应的硫酸酯,收率99%.
2.反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的制备 在乙醇介质中及缚酸剂存在下,与二硫化碳进行环合,再经氧化而得。操作方法:将5g氢氧化钾配成水溶液,于室温下加入到10.6g赤2-氨基-1-对氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中,控制反应温度40℃,反应时间3h,得硫代环合中间物。然后,将此中间物2.44g与2.7g甲醇钠在甲醇溶液中于室温下反应,并在40℃用5.2g30%双氧水进行氧化处理,即得取代的反式噻唑烷酮中间体,两步反应总收率79.8%。
3.反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-对氯苯基丙醇的硫酸酯为原料,在缚酸剂存在下,与过量的氧硫化碳作用,一步合成,反应产率71%。
4.环己基异氰酸酯的制备 以二甲苯为溶剂,将1mol二氧化碳与2mol环己胺反应,生成取代氨基甲酸,再与四氯化硅或三甲基氯化硅作用生成相应的酯,后经热解得环己基异氰酸酯,此法收率较高。
也可用环己胺盐酸盐和光气为原料,经环己基氨基甲酰氯,在惰性溶剂中热解制得环己基异氰酸酯。
或用环己胺和一氧化碳为原料,催化加压反应制得环己基异氰酸酯,尚需进一步探索。
5.噻螨酮的合成 以反-5-(4-氯苯基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和环己基异氰酸酯为原料,经加成反应制得。操作方法:将20.9g反式噻唑烷酮和11.9g环己基异氰酸酯,在苯溶剂中,于室温搅拌反应,经后处理得噻螨酮,收率94.8%。也有报道所用催化剂为强碱性的1,8-二氮双环-5,4-十一碳-7-烯(DBU)

用途

对多种植物害螨具有强烈的杀卵、杀幼若螨的特性,对成螨无效,但对接触到药液的雌成虫所产的卵具有抑制孵化的作用。对叶螨防效好,对锈螨、瘿螨防效较差。可与波尔多液石硫合剂等多种农药混用。 以触杀作用为主,对植物组织有良好的渗透性,无内吸性作用。防治苹果红蜘蛛,在幼若螨盛发期,平均每叶有3~4只螨时,用5%乳油或5%可湿性粉剂1500~2000倍液喷雾。收获前7d停止使用。

毒性

大鼠急性经口 LD50>5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg,低毒。

药剂特性

本品为噻唑烷酮类杀螨剂,有效成分为噻螨酮。乳油外观为淡黄色或浅棕色液体,可湿性粉剂外观为灰白色粉末,在阴凉干燥条件下保存2年不变质。对人、畜低毒,对眼有轻微刺激作用,对鸟类低毒,在常量下对蜜蜂无毒性反应,对天敌影响很小,对鱼类有毒。对害螨具有杀卵、杀若螨作用,但对成螨无杀伤作用。环境温度高低不影响使用效果,一般施药后10天才能显示出较好的防效,持效期可保持50天左右。

注意事项

(1)在蔬菜收获前30天停用。在1年内,只使用1次为宜;

(2)本剂可与波尔多液石硫合剂等多种农药混用,但波尔多液的浓度不能过高;

(3)本剂宜在成螨数量较少时(初发生时)使用,若是螨害发生严重时,不宜单独使用本剂,最好与其他具有杀成螨作用的药剂混用。

其他信息

[规格] 原药含量 ≥99%

[包装] 25kg/纸板桶,也可按客户要求包装。

[制剂] 5%EC,10%WP

[适用作物] 柑橘、苹果、棉花、山楂。

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