尾形从东京都立丰多摩高中毕业后并没有报考大学，而是选择了表演方面的进修。不久后，他在新宿的表演学校结识了同样有志于戏剧表演事业的森田雄三。两人由此结成了搭档。

1973年5月，尾形出演了森田导演的话剧《拳击悲歌》，从此正式开始了他的表演生涯。起初的几年十分艰苦，为了谋生，他一边演话剧，一边还到建筑工地打工赚钱。渐渐地，尾形在表演圈变得小有名气。

80年，他独力出演了《12种模式的素描》，该剧是日本单人剧的鼻祖，奠定了以后的单人剧样式。在获得了表演上的成功后，尾形开始尝试扩大自己的活动范围。

81年，他在日本电视台的《笑星诞生》节目中赢得金奖，一举广受关注，知名度大为提升。随后，尾形一方面继续投入舞台表演不断推陈出新，开展全国巡演和海外公演；另一方面他也经常出现在电视电影中，在电视剧《恶婆》、电影《男人之苦》系列等这些日本颇具人气的作品中都能找到他的身影。