2006年夏天，当年轻的伦尼-皮奇利转会离开后，我们需要一名第三门将，经验是我们的选择。30岁的亨里克·伊拉里奥同意加盟了斯坦福桥的葡萄牙小分队，那时，作为一名替补球员，在家乡的顶级联赛俱乐部国民队，希拉里奥的合同走到了终点。

之前，这名前葡萄牙21岁以下国家队门将曾经在波尔图效力过2个赛季，并获得了葡萄牙联赛和杯赛冠军。其中的第2个赛季，球队的主教练就是何塞-穆里尼奥。之后他离开波尔图来到国民队，希望获得更多的一线队出场机会。“希拉里奥拥有我们需要的一切。”何塞-穆里尼奥在切尔西和这名门将重逢时说，“他有经验，自从离开波尔图以后，他每周都作为主力踢顶级联赛。我了解他，我知道他将成为我们球队中的一名非常出色的球员。”

没有人能猜到，在切尔西的第一年中，这名门将一直在等待的机会会出现得如此早。彼得-切赫和卡尔洛-库迪奇尼在同一场比赛中的头部受伤意味着希拉里奥的切尔西处子秀在冠军联赛与欧洲冠军巴塞罗那的比赛中到来了。他力保球门不失，确保了1-0的胜利。在赛季结束之前，希拉里奥出场了18次，满足了对一名第三门将的全部期望，并且出人意料的挤进了聚光灯下。