当Jack（Scott Ryan 饰）被葡萄牙美丽女子Anna Maria（Claudia Ferri 饰）救出来的时候，他不知道他的生活和运气都要发生重大改变。在这个偶然的《第一次约会》，杰克和自己的理想对象——Maria发生了一系列令人捧腹大笑的浪漫故事。