庆宽生于清道光二十八年（1848），早年就读于北京翠微山东之灵光寺，受教于法华大师。他幼即习画，初学于山东画家袁瑞寿，又从戴醇士学习山水，最后向河南王丹麓学花卉。由于他用心学习，深研画技，使得他的水墨设色很有成就。

由于庆宽工书善画，供职于醇亲王府，从事书法和绘画，受到喜好书法、歌赋，尤其能诗的醇亲王的器重，醇亲王奕譞，道光皇帝第七子，光绪皇帝的亲生父亲。道光时封醇郡王，咸丰十一年（1861）在“祺祥政变”中同恭亲王一起支持慈禧太后诛杀八大臣，为其夺取执政权扫清了道路，从此取得慈禧太后的信任，同治十一年（1872）封醇亲王。

庆宽由醇亲王府进入清宫内务府，历任内郎、堂郎中、晋三院卿。内务府为清朝掌管皇家宫禁事务的机构，管皇家之衣、食、住、行、祭祀、朝贺礼仪、皇子公主事务、宫内筵宴、宫内及圆明园等。它原在西华门内右翼门之西，内务府原名“总管内务府衙门”，它的最高官为“总管内务府大臣”，正二品。总管大臣之下有堂郎中、主事、委署主事、笔帖式、书吏等官员。庆宽在内务府晋至三院卿，三院即是上驷院、武备院、奉宸苑，属正三品。由是庆宽被慈禧太后钦派办理宫廷大典、奉旨作大批宫廷历史绘画，其中所画陵寝典礼、崇陵山势全图，受到皇帝特旨嘉奖。光绪十一年，紫光阁修成，朝廷命征粤、回、捻三案战绩，并功臣真像，设立功臣画馆于京师。庆宽总管其事，经六年而全图成，计百数十轴之多。光绪十四年，颐和园兴工，庆宽奉旨设计绘图，凡宫殿、楼台、亭、谢以及点缀各景图样，皆出自他的手笔。光绪十五年，光绪皇帝举行大婚典礼，庆宽奉旨主笔绘画该典礼全图，工笔彩绘人物、礼仪，图尽其态，极为工细。光绪二十年，慈禧60大寿。庆宽奉旨绘该典礼全图，从紫禁城直到颐和园之庆典全图长卷。