2008年，执导短片《Clouds In A Shell》，从而正式开启职业生涯；此后，该片入围第5届新加坡Short Cuts。2009年，执导短片《The Inner City》，该片入围第2届柏林热门亚洲电影节、第3届新加坡独立电影节。

2010年，自编自导个人首部故事片《红蜻蜓》，该片讲述了声名鹊起的青年女作家静宜，回想起中学时代的美好故事，此后，该片相继入围第13届上海国际电影节亚洲新人奖、第34届香港国际电影节、第10届台湾南方影展等诸多国际性电影节，获得第11届全州国际电影节特别评审团奖。2012年，廖捷凯入选柏林国际电影节天才训练营。

2014年，执导故事片《明日歌》，该片讲述的是发生在感化院的故事；上映后，该片相继入围第27届东京国际电影节、第32届都灵国际电影节、第10届华语青年影像论坛。2016年，执导短片《雾》，其个人凭借该片获得第27届新加坡国际电影节东南亚短片类最佳导演。2017年，联合执导的故事片《667》入围第22届釜山国际电影节。