据苏辙《寄题密州新作快哉亭二首》句：“自矜新作超然赋，更拟兰台诵快哉”，说明苏东坡在山东密州也建（或命名）有“快哉亭”。苏东坡不仅用“快哉”名亭，而且用“快哉”作赋。此时已经有“兰台诵快哉”的想法了，只不过，此时的苏轼还没有面临仕途风浪之险，没有看出他对“雄风”与“雌风”之说是否有多少深究之意。

熙宁十年徐州时期

徐州“快哉亭”为熙宁十年（1077年）李邦直所造，李邦直和苏轼有旧交，李请苏轼为新亭命名，苏轼即以“快哉”名之，并写下了《快哉此风赋》：“贤者之乐，快哉此风。虽庶民之不共，眷佳客以攸同。穆如其来，既偃小人之德；飒然而至，岂独大王之雄？……”此时的苏轼登亭临风，由风的雄健、风的广博感悟到的“快”，触动了他心灵之“快”。在这篇赋文中，苏轼对宋玉的“雄风”、“雌风”说有了自己的观点，他认为，“快哉风”是“贤者之乐”。这些已经窥见他后来的《黄州快哉亭赠张偓佺》的影子。

元丰二年湖州时期

登台临风而称快，由“快”而联想起宋玉《风赋》中“雌风”、“雄风”，因此，风，“雌风”，“雄风”，“快哉风”，很自然地成为苏轼写文赋诗的惯性思维，甚至不是登台临风，只要有风吹拂心头，这一惯性思维都会使他心骛八极，神游万仞。如，苏轼在湖州任时，一次梅雨时节的“舶趠风”（“舶”就是船舶，“趠”是远来的意思，因为此时风自海上与船舶同时来到，因此称为“舶趠风”），也引发他同样的联想。苏轼在这首题为《舶趠风(并小引)》中写道：“三旬已断黄梅雨，万里初来舶趠风。几处萦回度山曲，一时清驶满江东。惊飘蔌蔌先秋叶，唤醒昏昏嗜睡翁。欲作兰台快哉赋，却嫌分别问雌雄。”此时苏轼感受的风是从海上吹来的风，这种被船家称为“舶趠风”的海上之风，让苏轼似乎从昏昏欲睡之中吹醒，给他的感受自然与密州和徐州的原野之风有着很大的不同，不过，这也让他从心底生出一股快意。但是，原本想再作一篇《快哉赋》的他很快打消了这个念头，此时，宋玉的“雌风雄风”之说让他的快意打了折扣。

元丰六年黄州时期

苏轼因“乌台诗案”被贬到黄州。又是筑台建亭，又是登台临风，于是就又有了“快哉亭”，就有了东坡赤壁，就有了《（前、后）赤壁赋》，就有了《水调歌头·黄州快哉亭赠张偓佺》，于是，就又有了对宋玉《风赋》的联想和引用。但是，对于宋玉《风赋》中“雄风”、“雌风”、“快哉风”这样一组母题，苏辙和苏轼引用的目的似乎有些细微的差别。

苏辙引宋玉的“雄风”、“雌风”入《黄州快哉亭记》，否定了宋玉的说法，认为“夫风无雌、雄之异，而人有遇、不遇之变”，人应该“其中坦然，不以物伤性，将何适而非快？”苏辙用“不以物伤性”来安慰同是贬谪黄州的张梦得和苏轼，他认为，虽遭贬谪，只要“不以物伤性”，也会有自己的快意人生的。当然，他这样写，也是对苏轼为亭命为“快哉亭”原因的说明。

第一个快哉亭在密州。大约建于熙宁八年（1075）秋至熙宁九年十一月之间。这是一个饯别用的亭子。苏辙《寄题密州新作快哉亭二首》有“景物为公争自致，登临约我共追陪，自矜新作超然赋，更拟兰台诵快哉”的记叙。

第二个快哉亭在徐州。据贺铸《快哉亭》诗序云：“熙宁末，魏郡李公持节来此，构亭于城隅之上。郡守眉山苏公命名曰：快哉亭。”诗描写快哉亭“飞亭冠城隅，空阔延四望。”

沧海桑田，九百年后，神州大地仅留下徐州快哉亭，其余两个快哉亭已在历史的画廊中消失。我们已无法去观赏那两个快哉亭的芳容。

第三个快哉亭在黄州。元丰六年（1083）闰六月，张怀民在新盖的房子附近建了一个亭子，请苏东坡命名。东坡作《水调歌头· 落日绣帘卷》记其事。这是东坡唯一一篇为“快哉亭”留下的文字，弥足珍贵。