1966年，新泽西州一名失意的高中生吉尔·罗森（Jill Rosen）被一位神秘的新生——谢赫（Sheik）所吸引。Sheik是一名意大利人，他的主要兴趣是他的汽车Frank Sinatra和Jill。起初，她对他的直率感到惊讶，但他们很快就发展了关系，这让他们的父母非常懊恼。Sheik被学校开除，Jill被一所女子学院录取。一场打斗后，Sheik去了佛罗里达州的一家俱乐部，为Sinatra假唱歌曲。Sheik对他在佛罗里达州的生活方式感到不满，于是回到新泽西州试图赢得Jill的支持。