民国时期，柳家家产丰厚，在当地小有名气，柳愉生（蒋梓乐饰）原是大地主家里的孙少爷，大学毕业又出国留洋，却在祖父死后，没有拿到一分遗产，只好在一所不错的中学里当老师，柳愉生面对现状，并没有悲观，而是以“教师”一职实现自己伟大理想和远大抱负，一切都按照他努力的方向发展，却在贫困潦倒之时偶遇旧时大学同学周耀华（晏紫东饰），给他带来困扰，面对生活的压力、爱情、友情，柳愉生只能一次又一次艰难地抉择。

2016年11月8日，片方曝光一组“民国视觉系”定档海报；11月10日片方曝光了《愉此一生》主题曲的MV。2017年2月10日，片方公布《愉此一生》片尾曲《思念飞花》。