刘若英认为失败与伟大只是一线之间，尤其在爱情上面，真爱一个人，必定是失败的、也必定是伟大的，因此用《我的失败与伟大》作为专辑标题。

《我的失败与伟大》是刘若英离开滚石唱片转投百代唱片后推出的首张专辑。百代唱片非常重视这张专辑，不仅派出百代唱片台湾公司的总经理、作词人姚谦全程监督，更邀请了陈子鸿、陈伟、陈珊妮三人担当制作人。

参与该专辑制作的词曲作者，也都是没有跟刘若英合作过的创作人。专辑中，小柯、顺子、伍思凯、陈珊妮和蔡健雅各为刘若英作了一首曲，而姚谦则为其中的5首歌写了歌词。刘若英对专辑制作十分投入，亲自参与歌曲的筛选工作，对歌词及编曲都是一首一首进行挑选。

除此之外，刘若英也在专辑里创作了《似水年华》和《我的眼前的幸福》两首歌词，《似水年华》是她对过往爱情的追忆，《我的眼前的幸福》则是她对进行式爱情的态度。在此之前，刘若英的歌词都是比较悲观的，这是她第一次写正面的爱情态度，为此她还一度不好意思交出写好的歌词，怕用词太浅显被同事笑。