陈奕迅在还没有推出专辑《我的快乐时代》之前，就曾有机会首次开演唱会，那是在1998年中国香港举办艺术节的时候，他开了一场小型的演唱会。而由于此次演唱会要有个主题，林夕便想到了“我的快乐时代”，因为那时陈奕迅的歌还不多，这个名字就代表了他从小听的歌曲。从中选了谭咏麟、张学友等歌手的歌曲，还有这首主题歌《我的快乐时代》。该曲由林夕执笔作词，道出了超然豁达的人生态度，也说出了陈奕迅质朴坚定的理想——“毫无代价唱最幸福的歌”。而在拍摄封面时制作人问陈奕迅：“要到哪里拍啊？”他说：“我的最快乐的时代是在小学的时代。”于是便和小学校长商量在校园里完成了封面的拍摄。另外陈奕迅还表示，他刚开始唱该曲时并不了解歌曲的意义，过了多年后他才真正地明白歌里面的意义。