1990年，戴军开始在深圳夜总会驻场演唱。

1992年，参加“先锋杯”卡拉OK比赛并获得全国赛区最佳台风奖。

1993年，参加“全国歌坛新秀邀请赛”并获得通俗组金奖。

1994年，来到北京发展，与北京大藏艺术有限公司签约。

1995年1月，戴军通过大藏艺术有限公司录制并发行专辑《阿莲·新娘》，其中主打歌曲《阿莲》和《申江水》被中央电视台东方时空评选为“95金曲” 。

1996年，与杨蔓合作发行对唱歌曲《像你这样的朋友》并被中央人民广播电台评为“全国听众最喜爱的歌手” 。

1997年，戴军再次通过大藏艺术有限公司制作出版了第二张个人专辑《知己·挂念》，但反响平平。

1998年，戴军与大藏公司解约，正式加盟喜洋洋唱片公司。

1999年，与喜洋洋唱片公司解约，双方并发生法律纠纷。

2001年，和李静搭档主持访谈类电视栏目《超级访问》。

2002年，与周杰、徐路、胡东、李晟联袂主演时尚爱情剧《蛋白质女孩》，饰演阿光。

2004年，戴军翻唱其成名作，发行他的第五张个人专辑《阿莲2004》。

2005年，与张铎、张歆艺、隋俊波合作主演都市爱情剧《给我一支烟》，在剧中饰演耿直。

2008年，与刘茗茗主持深圳卫视音乐类综艺节目《好歌最流行》。

2009年，与李宗翰，曹力领衔主演由姚雷执导的警匪剧《不负天职》。

2010年，主演浙江卫视《婚姻保卫战》节目的情景喜剧《戴高乐爱上朱古力》，饰演戴高乐。

2011年，与夏凡、孟茜、大鹏合作主演由搜狐出品的自制喜剧《疯狂办公室》，在剧中饰演Crzay Dream Office的老板Opama。同年，与余男合作拍摄电影《寻人奇事》。

2012年5月8日，由张扬执导的电影《飞越老人院》在内地上映，片中戴军友情出演一个主持人的角色。11月24日，和主持人文清全程主持第五届中国·龙南客家围屋文化旅游节大型演唱会。

2013年，戴军在上海以黑色亮面西装搭配白色衬衣，亮相第二届尚趣中国时尚新锐大典。现场戴军获得大典主办方颁发的“时尚新锐跨界精英大奖”。同年，客串出演都市爱情剧《恋爱的那点事儿》。

2014年，策划并制作了个人第一档《戴军脱口秀》。2015年，以天使投资人身份携手王江，成立连咖啡。

2014年，戴军助阵陈明广州演唱会。

2015年7月19日，担任江苏卫视《蒙面歌王》猜评团。

2018年，加盟浙江卫视《熟悉的味道》第三季。

2020年10月，作为飞行特工参加脱口秀综艺《火星情报局》第五季。

2021年1月，加盟湖南卫视喜剧类节目《百变大咖秀第六季》；参演电视剧《八角亭谜雾》。

2022年1月27日，加盟网易云音乐推出的首届村民联欢晚会《我们的村晚》。8月2日，《美好年华互联社》官宣，戴军加盟。

2022年11月，参与喜马拉雅自制深夜陪伴谈话栏目《听你说·百态人声》。

2024年4月12日，参演的电影《来自汪星的你》上映；8月8日，参加的综艺《花儿绽放》大理站播出。9月17日，参加《朤月东方·中秋奇妙夜》，与许魏洲、范湉湉、陈国庆等表演微短剧《朤月奇遇记》。

戴军，一首《阿莲》，让他红遍大江南北；一档《超级访问》让他的主持天赋大放异彩。戴军很忙，演戏、写书、主持一个都不能少。（搜狐娱乐 评）

《百变大咖秀》节目中，戴军以风趣幽默却不失真诚客观的点评风格给大咖秀增色不少。而一贯语不惊人死不休的他，更是可以给出完全不走寻常路的点评。有感动，有搞笑，更有带点犀利的鼓励。而对于辛苦排练，每次都带着浑身伤痛表演的艺人，戴军每次都会毫不吝啬地给予最大的掌声和鼓励。（新浪娱乐 评）

戴军最初以歌手出道。一首《阿莲》唱红了20世纪90年代，随后又进军主持业，先后在中国28档电视节目担当主持。除了主持与唱歌，戴军还参演过多部电影、电视剧以及话剧。更妙的是，他还是写情感专栏的高手，此前已经推出《性情男女》《戴头戴脑》等多部著作，被称为最有才华的男主持。（中国青年报 评）