公元前203年12月，项羽的十万大军被汉军围困在垓下（在今安徽省灵璧县东南），兵少粮尽被汉军会同诸侯军队重重包围。

一天夜里，项王跨上战马，部下壮士八百多人骑着马随从，连夜朝南冲破重围，纵马奔驰。天快亮的时候，汉军方才觉察，命令骑将灌婴率领五千骑兵追赶。项王渡过淮河，跟随项羽的骑士只有一百多人了。项王走到阴陵（在今安徽省定远县西北），迷失了道路，问一个农夫，农夫骗他说：“向左行！”项王往左走，陷到泥浆地里去了，所以很快被汉军追上。项王只得重新领着兵向东逃跑，到了东城（在今安徽省定远县东南五十里），只剩下二十八个随骑了。追赶上来的汉军骑兵有几千人，项王估计不能脱险，对部下说：“我自起兵到现在八年了，身经七十余次战役，攻无不克，战无不胜，没有打过败仗，故而称霸天下。然而今天终于受困在这个地方，这是天要亡我，不是我打仗失误！今天定要决一死战，愿为诸君痛痛快快打一仗，一定要打胜，为各位突破包围、斩杀敌将、砍倒敌人大旗，叫诸君知道这是天亡我，不是我打仗失误！”