1906至1910年间，为消除精英层社交俱乐部的影响，伍德罗·威尔逊尝试通过废除面向上层阶级的“吃喝俱乐部”（eating club）并把这些学生重新带回校舍——俗称“四边形”。

1907年10月，由于校友们的激烈反抗和威尔逊对妥协的坚定反对，董事会收回了它起初对“四边形计划”给予的支持，并指示威尔逊停止实施。

1908年董事会回绝了威尔逊关于研究生楼建在本科生校舍所在区域的提案，并于此年采纳了韦斯特的计划。当时，国内媒体将这次发生在普林斯顿校内的对立报道为精英（韦斯特）与民主（伍德罗·威尔逊）之战。

1910年伍德罗·威尔逊作为民主党候选人参选新泽西州州长，对手是共和党候选人、负责银行与保险业的州吏维维安·M·刘易斯（Vivian M.Lewis）。威尔逊在竞选中强调他与政治机器的分离，并誓言一旦当选他不会蒙恩于那些党内大佬。

尽管塔夫脱曾在1908年总统大选时以80000票的差距赢得新泽西州，伍德罗·威尔逊还是以49000之票差轻松击败了刘易斯。

尽管1910年大选时民主党还取得了对州众院的控制，但共和党人仍然以微弱优势据有州参院。上台之后，威尔逊无视党内机构的要求，启动了他的改革性日程。他在六个月的时间内建立了候选人选拔会，这几乎将党派头目们从总统选举过程中排除出去。他还重整了公共设施委员会，并引进了工伤补偿机制。

1912年6月25日，伍德罗·威尔逊赢得民主党总统候选人的身份。

此后，由于共和党候选人塔夫脱和进步党候选人、前共和党人和总统西奥多·罗斯福的竞争严重分散了本应投给共和党唯一候选人的选票，他在40个州获胜，得到总共531张选举人票中的435张。伍德罗·威尔逊毫无困难地赢得竞选胜利。

1913年3月15日他举办了美国现代史上首次总统新闻发布会，并在会上允许记者向他提问。

1916年获得重新提名后，伍德罗·威尔逊在竞选中打出了“他让我们远离了战争”（he kept us out of the war）的口号，提示选民他任期内即维持了坚定的国策、又避免了与德国或墨西哥的公开冲突的业绩。但他却从未发誓即使受到挑衅也决不参战。1916年9月2日，当他发表接受党内提名的演讲时，伍德罗·威尔逊针对性地警告德国他不会容忍给美国人造成生命损失的潜艇战。

“ 一个违反这些核心权利的国家必须明白它将被直接的挑战和抵抗所制止并被要求承担责任。很快，这将使这场争斗多少变成我们自己的事情。”

最终，伍德罗·威尔逊勉强战胜共和党候选人查尔斯·埃文斯·休斯赢得了1916年大选。

选战的最后结果出奇地接近，甚至在选后数天内都无定论。由于担心输掉选举而在欧战尚不确定的情况下成为跛脚鸭，威尔逊提出了一个假想方案：倘休斯取胜，他将先任命休斯为国务卿，然后和副总统一起辞职以使其接任总统。两党选情在数个州都十分接近。在加州大约一百万选票中威尔逊赢了3773票，而在新罕布什尔只赢了区区54票。休斯在明尼苏达的358000张选票中赢了393张。最后威尔逊得到了277张选举人票，而休斯得到254张。威尔逊能赢得大选很大程度上是因为在1912年大选时投给西奥多·罗斯福和工会领袖戴布兹（Eugene V.Debs）的票这次大多流向了他。

在1917年之前，美国一直恪守1914年的中立宣言。在这段期间，威尔逊为确保一个更宽泛的外交政策，警告美国公民不要在交战阵营中选择他们的所属方。在他1914年的国会演讲中，威尔逊说道：“这样一个发生在我们当中的分裂对于我们的和平思维将是致命的，而且还会妨碍我们作为一个强大的和平国家正当地行使自己的责任，作为一个人时刻准备着在一场公正的调停中发挥作用，并以朋友而不是党徒的身份谈论关于和平与和解的建议。”

尽管载有大量美国公民的英国客轮卢西塔尼亚号被德国潜艇击沉的事件给威尔逊增加了参战压力，中立原则还是得到了维持。但后来由于德国发起无限制潜艇战，威胁到美国的商业海运，这种中立性开始倾斜。在德国于1917年早些时候发动无限制潜艇战（尽管也发表了若干声明来限制这种战术），并秘邀墨西哥与德国结盟反美之后，威尔逊为“使世界安全以确保民主”，将美国带入了第一次世界大战。不过，他没有和英法签署一个正式的同盟，而只是作为合作（associated）力量加入。他通过征兵大幅扩军，并将高度自由的指挥权，包括战术战略以至外交行动，授予了约翰·潘兴将军。

到这个时候，威尔逊认定这场战争已变成了一个对人类的真正威胁。1917年4月2日，他在宣战演讲中说道，美国如不参战，整个西方文明都将被摧毁。威尔逊在讲话中宣告将进行一场“结束一切战争的战争”，说明他希望建立一个和平的基础以防将来战祸再临而招致不必要的死亡与摧毁。这也为他未来将发表的十四点原则——一个关于解决领土争端、确保自由贸易和建立维和组织的一揽子建议——铺垫了一个基础。

为打击国内的反战势力，威尔逊相继于1917年和1918年推动国会通过了反间谍法（Espionage Act）和反煽动法（Sedition Act），以压制反英、亲德和反战声音。他欢迎诸如沃尔特·李普曼这样支持战争的社会主义者，却无法容忍那些企图阻碍战争甚至刺杀政府官员的反战者。他还坚持将出生在外国的激进分子赶出美国。援引反间谍法相关条例，美国邮政系统拒绝投递任何被视作可能是批评美国战争行为的书面材料。约60多家报纸因此被剥夺了二级邮递权。

威尔逊的战时政策高度地向劳工倾斜。他与龚帕斯和美国劳工联合会密切合作，同时镇压任何企图阻碍战争工作的反战团体。在威尔逊的任期内，美国劳工联盟、铁路工人协会和其他“温和”工会的会员和这些行业工人的工资都得到了显著增长。由于没有实施配给制，消费品价格飞涨。而因为收入税的增加，白领阶层备受打击。不过，鼓励购买战争债券的工作还是大获成功。这些债券使得战争开销转化为20年代的繁荣。

威尔逊建立了西方国家中第一个政治宣传机构，即美国公共情报委员会（Committee on Public Information），由乔治·克里尔（George Creel，故俗称“鱼篓”委员会）领导。委员会在全国范围内鼓动爱国性反德情绪，并实施各种信息审查。除了公共宣传外，政府还将战争工作引入多个其它领域。伯纳德·巴鲁克（Bernard Baruch）领导的战争工业委员会为美国的工厂制定战时目标和政策；赫伯特·胡佛被任命为食品管理局局长，该局鼓励美国民众参与到“无肉星期一”和“无麦星期三”活动中，以为海外部队节省食物；亨利·加菲尔德（Henry Garfield）领导的联邦燃料管理局引入了夏时制，并对煤炭和石油实施配给供应来确保军事需求。许多这样的委员会和管理机构的领导者都是由威尔逊征召的商界人士。他们只拿一美元的日薪，以提高政府在战争期间的功效。

国会还于1917年授权前总统西奥多·罗斯福组织四个志愿者师团到法国参战，但威尔逊拒绝了给他的政敌这样一个机会。

一战结束后，威尔逊开始参与谈判。他的目标是明确的，即帮助受压迫国家获得主权和确保一个公正的和平。1918年1月8日，威尔逊发表了十四点和平原则，首次论述了关于成立国际联盟的想法。这个联盟的指定目标应该是保证各大小国家的领土完整以及他们的政治独立。

威尔逊打算凭十四点原则结束这场战争和实现一个所有国家共享的、公正的和平。为了开巴黎和会，他在巴黎待了6个月，这也使得他成为首位在任内出访欧洲的美国总统。和会期间，他不倦地推销他的计划，最终实现了在凡尔赛条约中加入了关于创建国际联盟的章节。

尽管由于他为创建国联所作的努力使威尔逊获得了1919年诺贝尔和平奖，但他没能在入盟一事上赢得参议院的支持。美国此后从未加入国联。

1918年中期选举后，以亨利·加博·洛吉（Henry Cabot Lodge）为首的共和党控制了参议院。但威尔逊拒绝共和党的代表出席巴黎和会，对洛吉提议的修改也一并否决。双方最为主要的分歧点在于国联是否将削弱国会的宣战权。在这段期间，威尔逊越来越不相信媒体。他停止召开新闻发布会，而更倾向于自己的宣传机构，即公共情报委员会。

历史学家普遍认为威尔逊未能使美国加入国联是他任内所犯的最大错误，甚至可能是美国历史上所有总统任期内的最大失败之一。凡尔赛条约中的种种苛刻条款招致了德国民众对条约的极大怨恨，最终导致了希特勒的上台和第二次世界大战。

在欧洲期间，威尔逊还前往罗马拜会了教皇本笃十五世。这次访问使他成为美国历史上第一个在任内会见教皇的总统。

威尔逊对战后复员的问题未给予足够重视，导致复员过程进行得异常混乱。四百万士兵在身无分文、没有任何安顿计划和救济的情况下就被送回了美国。农田价格的战时泡沫破灭导致许多农民破产或身陷因新购土地所欠下的债务中。1919年，钢铁业和肉类加工业工人举行大罢工。种族骚乱在芝加哥、奥马哈和其他城市蔓延。

在纽约和其他地方发生一系列由激进无政府主义分子实施的爆炸活动后，威尔逊命令总检察长亚历山大·米切尔·帕尔默（A. Mitchell Palmer）抑止暴力活动。司法部随后展开了被称作“帕尔默搜捕”（Palmer Raid）的大规模行动，旨在收集与暴力激进团伙有关的证据，以及关押或驱逐国内外煽动分子。司法部以妨碍征兵为由审判了工会领袖戴布兹，并把他送到亚特兰大的监狱服刑。戴布兹后来被哈定总统释放并赦免。

在任内的最后三年，威尔逊与包括豪斯中校在内的许多亲密政治伙伴或盟友分道扬镳。历史学家推断可能是一系列的中风影响了他的人格。威尔逊想再次连任，但他的民主党已然分崩离析：德裔选民因战争期间所受的待遇而愤慨，爱尔兰裔选民则因他未支持爱尔兰的独立而不满。

1919年9月25日，威尔逊为获得美国人民对加入国联的支持，连续地走访全国各地发表演讲，当他在科罗拉多州的普韦布洛发表完推广国联的演讲后，威尔逊终于昏倒在地。

1919年威尔逊因为倡导国际联盟而获得诺贝尔和平奖。原因是他作为美国总统和国际联盟的最初倡导者。

1919年10月2日，又一次严重的中风发作，他的左半边身子完全瘫痪，左眼也失明。

1924年他获任美国历史学会主席一职，这是他成为美国历史上仅有的两位担任过此职的总统之一。另一位是西奥多·罗斯福。

1924年2月3日，威尔逊病逝于S大街的家中。

威尔逊的身体状况是美国历史上最为严重的总统丧失工作能力的情形，这在之后被认为是通过宪法第二十五修正案的重要原因。

理想主义政治

威尔逊的理想主义政治理念可以基本上概括为四点：

第一、人性可以改造。威尔逊认为组成社会体系的人的根源是可以被转变的，其观点类似于中国古代的性善论。他的这一学术思想来源于启蒙运动时期以人为本的理念，认为人可以通过教育和学习克服固有的缺点而日臻高尚，人类社会也将藉此走向文明。

第二、战争可以避免。威尔逊认为作为国家组成部分的人民可以达成谅解，用和谐的眼光去看待各自的矛盾，并在友好的气氛中解决各自的矛盾，而作为国家政权操纵者的政府官员则可以良好的协调这种意愿，从而化解矛盾。

第三、利益可以调和。用现代的观点说，就是“国家之间的利益矛盾是非零和的”，也就是说，国家之间可以通过上一条为基础，以合作与协调为手段来解决国家间的矛盾，规避冲突和战争从而实现双赢，这种双赢在当时就是集体安全体制。

第四：建立国际组织，保卫世界和平。威尔逊倡导通过国家间的合作来解决矛盾，而是实现这一合作的途径和渠道就是联合的国际组织，用集体安全来替代早先大国间的均势。

威尔逊的观点毫无疑问是颠覆性的，它是人类历史上首次否认了大国之间扩张军力和理性，并对大国之间的军事扩张造成的不信任提出了强烈的抨击，这在于当时正在积侵略别国并刀兵相见的世界格局无疑影响巨大，同时其学说对后世的影响也是很重要的，联合国实质上就是以威尔逊倡导的国际联盟为蓝本建立起来的。但是其学说也有着致命的缺陷：首先国家之间的发展是不平衡的，其所提出的人性改造本身也是不平衡的，而且宗教、民族、地域、血统等等的复杂因素会使得人的修养的认识造成偏差，这样人与人之间的绝对信任便无从谈起；此外其关于国际组织的作用也过于理想化，原因在于国家之间的联合与合作是建立在利益的基础上，而这种基础的摩擦并没有一个组织来约束，国际法也就无法得到贯彻――或者说国际社会处于无政府状态――国家之间必然会产生不信任而导致分歧，而此时的国际组织没有足够的力量去压制这种分歧，这样的国际组织必然会产生分裂。

总统权力扩张

威尔逊引用过柏克的一段话：“一般来说，权力是赋予国家精明和正直的部长们的，甚至法律的各种应用和力量也取决于行政权。没有权力，共和国不过是一纸空文，而不是一个活泼能动有效的组织。”威尔逊认为，只有将权力授予明确、果断地行使权力管理国家的首脑和部门，才能使国家权力机构有活力的高效运转。

在对美国政治制度长期深入的研究后，威尔逊心中逐渐清晰的搭建起了能够使国家权力高速运转的新格局。在制宪者们制定三权分立的框架内，树立总统既作为行政首脑又作为政党领袖的权威；作为代议机构的国会，成为一个有效率的、被赋予统治权力的机构，起到对政府行为监督的作用；切实使联邦法院平衡立法和行政机关的权力也至关重要。形成以总统为核心，行政、立法、司法三个权力部门密切配合；各个部门协调合作，有条不紊的权力网络，最大限度的提高政府的工作效率。此时，只有效率张，民主缩，才能适应社会发展的需求。

传统公共行政学说

威尔逊可以说是传统公共行政（TPM）学说的早期理论奠基人，他最著名的公共行政学说就是政治与行政分开，以期实现政府的廉洁、高效。政治家负责制定政策，而行政人员负责执行并对政治家负责。但是这个理论已经被学术界普遍认为是一种幻想。这个理论从一开始就有问题，威尔逊虽然主张政治与行政分开，但是行政人员对政治家负责就会在现实中产生一种说不清、道不明的关系，这就存在行政人员对政治家进行隐瞒、粉饰过错或者两者相勾结的可能。而当时在西方民主国家普遍实行的政党制度更使得这种理论无法实践，一个政党赢得大选，在组成以本党成员或联盟者为主的议会同时，势必要组成以本党成员为主的政府。虽然不会从基层到高层将官员都换成本党人士，但是中高层通常会以本党人士为主。这样不论是政策的制定还是执行，都会有政党或政治的影子，一个纯正而绝不受到政治影响的行政是不存在的。威尔逊自己上台后都没有贯彻自己的学术观点，因为政党政治在包括美国在内几乎所有的发达资本主义国家里都根深蒂固了。排除以上这些因素，就算政治家或政党不对行政人员施加影响，但是行政人员执行的政策中都是有政治意向的影子的。因而这个理论作为TPM的重要理论还不够成熟。

二十世纪的世界既不是美国建国之初还处于弱小时期的世界，也不是英、法等老牌帝国主义当年称霸一时的世界。世界在进入二十世纪时出现了新的特点：世界开始了走向多元化的进程。这是一个复杂而又需要重新认识的世界。处于这样一个时代的威尔逊政府需要为美国制订一个与时代相适应的外交战略。威尔逊为美国选择的外交战略是以自己强大的经济实力加入角逐世界霸主的行列，威尔逊毫不含糊地认为美国应是世界的领袖。但他同时也不可能摆脱历史的束缚，美国的外交传统也为他的政策打下了深深的烙印。在传统与时代发生冲突时威尔逊总是会试图从传统中找到依据来解决冲突。

海洋自由观

威尔逊继承了先辈们对海洋自由原则的执着追求，同时又赋予了其更高的政治属性。一战之前的美国倡导海洋自由原则主要是维护美国的中立国权利。而威尔逊不仅仅要维护美国的经济利益，更要强调它的政治属性，试图把海洋自由原则以国际法的形式融入其世界新秩序的构想中。海洋自由与国际联盟成为两个彼此依存的原则，有助于维系国际社会的秩序与稳定和维护海洋自由。

美国史家Edward H.Buehrig认为”威尔逊试图赋予海洋自由一个政治层面的意义。他设想未来福祉以及美国在国际法领域的行动自由，依靠法律规范而非投机取巧的谈判和武力斗争，对威尔逊而言，美国将成为在支持和推进国际政治格局中成为树立典范的民主国家。”美国历史学家和经济学家赫伯特·费斯写道：“威尔逊追求集体安全的思想燃烧着我们的心灵，自此之后一直未减。”

威尔逊的海洋自由观带有美国争霸的色彩。Ramsay Muir认为：“美国一贯有着‘海洋自由’的传统，而威尔逊总统在这方面做到了顶峰…他的海洋自由观随着美国实力的不断强大而带有争霸世界的意图。”此外，民国学者张弼认为：“威尔逊主张‘海洋自由’的真正用意，在于借此来替他的海军大扩充计划做掩饰，以期同英国海军平起平坐之真正目的。”海洋自由不仅满足美国的经济利益的需要，更能够成为其打破英国海上霸权，为其实现其世界霸主的梦想保驾护航，是其称霸世界的理论武器。

新古典主义文学观

威尔逊站在超验主义的立场对科学主义进行反思充分展示了他敏锐的眼光和不同凡响的学术胆魄，作为批判结构主义的美国学者和政治家，他反对科学主义造成的新迷信，维护文学的人文属性，坚持文本解读的传统策略。威尔逊深知自然科学的终归宿必然要服务人文关怀，结构主义研究方法更多适用于局部问题，对于解决体系化的人文需要，其作用非常有限，甚至误入歧途。

威尔逊认为书籍之魅力见之于世人犹如君子之魅力见于友人：“一本书如无深刻学术内涵则会消亡；缺乏睿智诙谐，既不足以使人心旷神怡，亦不足以彰显真知灼见，则不免消亡。”威尔逊的平民主义思想和爱默生反对权威崇拜的观点如出一辙：作家如果从教条出发，而不是从灵感出发，书籍则成为有害之物，导师则沦为暴君。

威尔逊在担任普林斯顿校长、新泽西州州长以及在美国总统任期内，一直提倡学术包容，支持并拔擢具有独立思想的文人学者，这种理念和实践在他进入普林斯顿大学之初就已经形成：在众口铄金之评论界，特立独行、有胆有识之作家涉足于百家争鸣之间，当需立场坚定，观点鲜明。作家不应唯他人马首是瞻，如欲慧眼独具，尚需一定铮铮傲骨，遗世独立之品格。世之才俊，茕茕孑立确非偶然，实乃秉性所至，立身之本也。欲使匠心独运，必有若干不朽之工巧，而工巧或许只有隐逸方可获致。作家首当尽力捕捉心灵之启迪，毕竟独上高楼，境界殊异。

威尔逊自幼受长老教家庭背景的熏染，青年时代受欧洲古典主义思潮的影响，他在美国社会转型期力主建立一套区别于结构主义的人文体系，它的美学特征既是秩序的，又是开放的和包容的。他认定的经典三法则——导师特性、朋友特性和独立特性是一位学者对文学原理的深度掘进，同时也折射出一位政治家重建价值体系的治国理念，他具有更深沉的历史感和更广阔的视野。

建立联邦储备系统

在1913年确保通过了建立联邦储备系统的议案。议案由以纳尔逊·W·奥尔德里奇（Nelson W.Aldrich）为首的保守派共和党人起草。威尔逊通过和议会内占多数地位的民主党合作才设法通过了一个妥协案。

为了使议案通过，威尔逊必须设法找到奥尔德里奇计划支持者与反对者之间的平衡点。而民主党中以威廉·詹宁斯·布莱恩为领袖的民粹主义派别正是这样的反对者。他们强烈地反对私有银行和华尔街，支持建立一个能根据国会意志自由印刷纸币的国有中央银行。最后各方达成了一个基于奥尔德里奇计划、经民主党人卡特·加拉斯和罗伯特·欧文修改的妥协议案。该议案既允私有银行对联储施加影响，又将控制权益置于一个隶属中央的公共委员会手上，从而安抚了民粹主义派的不满。这个委员会将既包括由总统任命且经国会批准的成员，也包括代表银行业的成员，且前者人数要多于后者。威尔逊还说服布莱恩的支持者称，由于联储发行货币属于政府责任范畴，这将满足他们的要求。威尔逊的计划还包括将联储系统划分为12个区域，以达成布莱恩的西南部盟友开出的关键条件—削弱强大的纽约银行业的影响。这一向地方分权的举措成为赢得加拉斯支持的关键因素。

1913年12月最终方案终于获得通过。但不满尤存：一些银行家感到华盛顿控制得太多；而一些改革者又认为银行家掌有大权。不过，一些国会议员声称，来自一些纽约银行家的反对声音实际上是装出来的，意在诱使国会通过这个议案。

威尔逊任命沃伯格和其他一些知名银行家领导这个新的储备系统。尽管从设计初衷上，权力应当是分散的，但纽约的银行业还是凭借“首位平等”（first among equals）统治了联储，权力也因此多少集中于华尔街。新系统自1915年期开始运作，在为包括美国在内的协约国提供战争经费的过程中发挥了关键作用。

威尔逊本人的肖像还出现于联储发行的大额100000美元纸币上。这种大额纸币尽管已经不再印刷，但仍具有无限法偿能力。它们历史上仅被用于联储银行间的资金转换。

经济法案

1913年通过了新的联邦收入法案。新法案降低了关税，而因此造成的损失则由开征联邦消费税弥补（征消费税已经由共和党发起并获通过的宪法第十六修正案批准）。1915年通过了希曼法案（Seaman's Act），旨在提升商船海员的工作条件。受泰坦尼克号事件影响，该法案要求所有船只必须针对救生艇配置进行翻新。

许多新法案与农民有关。1914年的史密斯-莱佛法案（Smith-Lever Act）创建了一个现代化农业增产专员系统，派遣由各大学支持的技术专员向农民讲授新技术。1916年设立联邦农田贷款委员会（Federal Farm Loan Board），为农民提供低息长期抵押贷款。

1916年通过了基廷-欧文法案（Keating-Owen Act）以减轻童工问题。但1918年最高法院宣布该法案违宪。此后直到1930年代都未再实施任何针对童工的禁止措施。

1916年夏天铁路工人威胁罢工。威尔逊先是试图撮合劳资双方的谈判，但当铁路管理层拒绝谈判后，他于1916年9月让国会通过了亚当姆森法案（Adamson Act），规定铁路业工人享有8小时工作限制，而薪酬不变。最高法院批准了法案；这一事件帮助威尔逊争取连任赢得了工会的支持。

反托拉斯措施

威尔逊打破他的两位前任塔夫脱和罗斯福针对个别垄断财团打官司式的反托拉斯方法，改为通过联邦贸易委员会阻止不公平的交易行为来鼓励竞争。另外，他还迫使国会通过了克莱顿反托拉斯法案（Clayton Anti-trust Act），以使诸如价格歧视、与零售商签订协议使其不能贩卖其他公司的产品、及通过董事会或特定协议控制其它公司等竞争行为非法化。这个新法案比起之前通过的反托拉斯类法案要更强大，因为它能够在公司违法时针对个人问责。更为重要的是，新法律为公司行为设立了清楚的方针路线，这是自之前法律条文的不确定性的一个显著进步。美国工会领袖萨缪尔·龚帕斯认为这一法案堪称劳工们的大宪章。

战争政策

从1914年到1917年初，威尔逊一直致力于避免美国卷入战争。他提议充当交战双方的调停者，但协约国和同盟国都不曾严肃考虑过他的建议。以西奥多·罗斯福为首的共和党强烈批评威尔逊拒绝扩军以应对战争威胁，但威尔逊则通过主张扩军行为会挑起战争赢得了国内和平力量的支持。因助威尔逊选举获胜而被任命为国务卿的威廉·詹宁斯·布莱安由于坚持更加强硬的和平主义路线而对威尔逊对战争表示出的兴趣表示不满，于1915年辞职。

尽管奉行无限制潜艇战的德国潜艇在大西洋上对美国船只展开攻击并造成人员损失，威尔逊也只是要求德国停止其行为，而继续将美国置于战争之外。英国宣布对德封锁，严禁一切装载战争禁运物资的中立船只驶往德国。虽然威尔逊对于英国违反中立方权力的做法表示了温和的抗议，但如英国所预料的，他并未采取任何行动。

军事干涉政策

在1914年到1918年间，美国对拉美许多国家，特别是墨西哥、海地、古巴和巴拿马，进行了干涉。美军在威尔逊的整个任期内都在尼加拉瓜驻有部队，而威尔逊政府利用这一军事存在影响尼加拉瓜的总统选举，并迫使其通过了布莱恩-查莫罗条约（Bryan-Chamorro Treaty），该条约以三百万美元的代价使美国获得在尼的永久运河开凿权、在丰塞卡湾建立海军基地的权利、以及租借马伊斯群岛99年。根据威尔逊政府的命令，美国在海地的部队迫使海地立法机关选择威尔逊授意的候选人成为海总统。美国在海地的军事存在从1915年一直维持到1934年。

在俄国因十月革命而于1917年退出战争后，为防止德国或布尔什维克政权接管早先协约国支援沙皇和克伦斯基政府的武器装备和补给物资，以及出于其他目的，协约国向俄派出大批干涉部队。但是这些部队多未实现既定目标。威尔逊派出的干涉军护送捷克和斯洛伐克战俘沿西伯利亚铁路撤退，并控制了阿尔汉格尔斯克和海参崴等港口都市。尽管美国干涉军不是被派到俄国与布尔什维克交战的，但双方还是发生了几次冲突。虽然威尔逊干涉的动机本无恶意，但美国入侵还是引起了俄国革命者的憎恨。罗伯特·马杜斯（Robert Maddox）曾说，“干涉的直接后果就是延长一场血淋淋的内战，更多地夺取数以千计的生命，以及给一个已经满目疮痍的社会带来巨大的破坏。”1920年4月1日，威尔逊宣布从俄国撤走大部分部队，但还是有一些直到1922年才离开。唐纳德·E·戴维斯（Donald E.Davis）和尤吉恩·P·特拉尼（Eugene P.Trani）如此总结道：

“威尔逊、蓝辛、科尔比帮助打下了冷战和遏制政策的基础。虽然还没有军事对抗、武装对峙和军备竞赛，但一些基本元素都已存在了：怀疑、相互误解、厌恶、惧怕、意识形态的敌对以及外交孤立...每一方都被意识形态、被资本主义与共产主义的对立所驱使。每一个国家都想要重塑世界。而当世界抵制他们的时候，就可以施压了。”

联邦政府内种族隔离

根据凯思琳·L·沃格莫斯（Kathleen L.Wolgemuth）的说法，在1912年大选中，受到威尔逊誓言支持他们诉求的鼓励，抛弃共和党而转投民主党的黑人选民达到了“前所未有的数字”。但他们很快就失望了。威尔逊上台后很快就在数个联邦政府机构内引入种族隔离制度，也未能否决一项哥伦比亚特区的新法律；该法将异族通婚列为重罪。他还允许特区内所有有轨电车种族隔离化。

关于种族隔离的问题很早就被提上了威尔逊的日程。在1913年秋天的一次内阁会议上，邮电部长、来自南方的阿尔伯特·伯勒森（Albert S.Burleson）抱怨铁道邮件服务系统内的工作条件。此后，邮电部、财政部以及印刷局都引入了隔离措施，覆盖餐厅、澡堂、办公室和休息室等设施。隔离有时是通过在白人和非洲裔雇员座位间树立隔板来实现。在邮电部，就连直接减少和解雇黑人雇员都成为允许的政策。威尔逊甚至没能重复他两位前任的做法，为财政部登记处以及其他联邦机构指派黑人官员。他虽也打算如此，但在南方的反对下最终退让。这些举措为威尔逊整个总统任期内对种族问题的态度定下了基调。而威尔逊认为这尽管短期内牺牲了非洲裔美国人的权利，但实现了面向长期的全民福祉的进步。

威尔逊是白人优越主义者。他为奴隶制辩护道：“奴隶们都曾得到他们主人宽厚的、甚至充满深情的对待。”威尔逊还坚称重建时期黑人的政治参与构成了一次“超乎寻常的公然犯罪的盛宴”，还将在南方黑人投票和由黑人担任公职的消亡称作白人天然的、不可避免的优越体现。作为美国总统，威尔逊支持他的阁僚在各自所辖的机关内实施种族隔离。对于有些部门来说这是1863年来的头一次。威尔逊“强烈地支持南方领导者关于不加北方干涉、独立处理种族和黑人投票事宜的请求，以确保这些州可以顺利地通过那些剥夺黑人公民权的法律”。可以说，威尔逊不仅是容忍、根本是支持确立各种打着“隔离但平等”旗号的法律。威尔逊之后的几任政府都保留了他在联邦政府内创建的隔离体制，直到杜鲁门时代才告终结。

对亚美尼亚人的援助

亚美尼亚人生活悲惨，威尔逊向国会请求获准以人道主义援助的形式进行干预。

1913年亨利·摩根索（Henry Morgenthau Sr.）被任命为驻奥斯曼帝国大使。摩根索在他任内尽全力缓解土耳其当局行动所造成的恶果。他给威尔逊发了一封题为“亚美尼亚局势”（Armenian situation）的电报，讲述了亚美尼亚人所面临的巨大苦难。关于种族灭绝的深入情况，摩根索在他所著的《摩根索大使的故事》（Ambassador Morgenthau's Story）一书中作了详细阐述。这本书被他题献给威尔逊。摩根索还建立了美国近东救援委员会（American Committee for Relief in the Near East）以协调对亚美尼亚的人道援助。

支持犹太复国运动

威尔逊同情犹太人的悲惨境遇（尤于法国和波兰），他在1919年反复重申美国的政策是默许贝尔福宣言的内容，但不会官方支持犹太复国运动。

美国保卫同盟

美国保卫同盟（American Protective League）是一个经威尔逊政府授权的准私人组织。它遍布全国600个城市，拥有25万会员。这些人经美国司法部允许，携带政府发行的徽章，可随意进行未经许可的搜查和审问。他们的主要作用是探查美国民间的反政府和反战行为，负责监视德国的影响，审查逃避兵役者、未买自由公债（Liberty Bond，即战争债券）者和公然反对国家政策的人。

威尔逊担任总统期间，美国正处于需对内外政策做出重大抉择的转折时代。这一时期的特征在外交与国际关系领域中可以简单地概括为：美国正在实力上成为世界上最强大的国家，外交政策也要发生相应的变化。因此，威尔逊主张国家之间通过交流和对话，实现和平解决争端的集体安全。

国际联盟

在参加一战之前，威尔逊就关于战后世界秩序提出了以集体安全为基础原则的国际联盟，他的另一个与战争结局有关的重要口号是“没有胜利者的和平”。1919年，在巴黎和会上，威尔逊的主要目标是建立一个以美国为中心的国际联盟。为了达到这个目标，他努力将他的战后集体安全原则转化进国际组织中去。

十四点和平原则

1918年1月8日，威尔逊阐述了之后被称作十四点（the Fourteen Points）的关于国际和平的一揽子建议。十四点原则是各参战国家中唯一一个被明确提出的战争目标，并成为战后凡尔赛条约的基础。这篇主要由沃尔特·李普曼代笔的演讲高度诠释了威尔逊的理想主义，把他关于民主、自决、公开协议和自由贸易的进步主义国内政策投射到国际领域。

祖父：詹姆斯·威尔逊

父亲：约瑟夫·鲁格勒斯·威尔逊（-1903），生于俄亥俄州的斯托本维尔一个苏格兰－爱尔兰移民家庭，是家里的第七个儿子。1861年，担任美南长老会的首任常任秘书。于1865年-1898年间任指定秘书。还担任过佐治亚州的奥古斯塔的长老会第一教会的牧师，1870年在哥伦比亚神学院担任修辞学教授。

母亲：杰西·珍妮特·伍德罗

妻子：艾伦·亚克森·威尔逊（1860-1914），生于佐治亚州的萨凡纳。伍德罗和埃伦于1883年9月订婚，1885年6月举行了婚礼。

长女：玛格丽特·伍德罗·威尔逊（1886-1944），生于佐治亚州根尼斯维尔，毕业于巴尔的摩欣彻尔学院、皮波弟音乐学院，后成为私人音乐教师。

次女：杰西·伍德罗·威尔逊·塞耶（1887-1933），毕业于巴尔的摩欣彻尔学院和普林斯顿大学，曾出任马萨诸塞州民主党委员会书记，她的丈夫弗朗西斯·塞耶是哈佛大学法学院教授，后任马萨诸塞州修正专员和副国务卿。

幼女：埃莉诺·伦道夫·威尔逊·麦克阿杜（1889-1967），出生于康涅狄格州米多镇，毕业于普林斯顿大学，一生为支持父亲对国际问题的观点而撰写文章。

1885年威尔逊迎娶了乔治亚州罗马市一位牧师的女儿艾伦·亚克森·威尔逊（Ellen Louise Axson）。二人育有三女，分别是玛格丽特·伍德罗·威尔逊（Margaret，1886–1944）、杰西·伍德罗·威尔逊·塞耶（Jessie，1887–1933）和埃莉诺·伦道夫·威尔逊·麦克阿杜（Eleanor，1889–1967）。亚克森于1914年离世。威尔逊随后在1915年娶了伊蒂丝·博林·高尔特·威尔逊。伊蒂丝是曾经的印第安波瓦坦部落长老的女儿宝嘉康蒂（波卡洪塔斯）的直系后代。威尔逊为仅有的三位任内丧偶的总统之一。

威尔逊在39岁就第一次中风。在他任总统期间，他发生过数次原因不明的手臂无力症状，眼底检查发现他的视网膜动脉异常。1919年9月，威尔逊先后头痛、出现复视、左侧肢体有细微的无力感。今天分析认为，这些症状很可能是脑部短暂性脑缺血发作（即所谓“小中风”）所致。1919年10月3日，62岁的威尔逊发生了一次极为严重的中风，导致左半身不遂。在此后的任期中，威尔逊始终处于显著的半残疾状态。

威尔逊是一位早期的汽车爱好者。任总统时他几乎每天都要乘汽车。他最喜欢的车是一辆1919年产的Pierce-Arrow牌轿车。而且他尤其喜欢在乘坐时敞着顶篷。对乘车的喜爱也使他成为筹建国家高速公路系统的提倡者。

威尔逊是棒球爱好者。在戴维森学院就学时，威尔逊司职校队的中外野手。转至普林斯顿后，他虽然未能进入校队，但担任了球队的助理经理。1916年他成为第一位观看世界大赛（即美国职棒的总冠军赛）的在任总统。他还是头一个为世界大赛正式开球的总统。。

威尔逊经常骑车。他曾在英格兰坎布里亚郡的湖区一带度假时骑车休闲。因为不能在华盛顿特区骑车，威尔逊改打高尔夫球。不过他主要是凭热情而非技巧参与这项运动。他保持着美国历任总统中最多的打高尔夫球的纪录，在任期内总计打了超过1000场次的球，相当于两天一次。冬天，特勤局的人会把球涂成黑色，以便于威尔逊在白宫草坪的雪地上打球。

伍德罗·威尔逊是20世纪在美国乃至西方最著名和颇具影响的学者和政治家，也是理想主义的主要代表人物和理想主义外交政策的实际施行者。他所倡导的理想主义道德政治对国际政治产生了深远影响。

伍德罗·威尔逊作为理想主义学派的创始人，他以其构筑的理想主义学说及外交实践，使美国开始摆脱游离于欧洲列强之外的华盛顿时期奠定的“孤立主义”外交情结，使美国转向了世界大国的对外战略，从此开始了将美国的全球战略在世界格局中占据核心地位为追求的目标。

在美国人心中，他是可以与林肯比肩的巨人。美国史学家认为：威尔逊是使美国取得重大进步的具有远见卓识的伟人。

阿瑟·林克：在威尔逊那个时代，没有一个公众领袖在提出自由主义和理想主义国际纲领方面比他更能言善辩。在他成为国际组织和集体安全的主要发言人之前，威尔逊已在提倡一种超越美国自我利益、谋求人类善意的外交。

基辛格：无论如何，威尔逊在思想上的胜利比任何其他的政治成就更根深蒂固，因为每当美国面临建立世界新秩序的使命之际，它总是殊途同归地回到威尔逊的观念上。

一战战争讲话

1917年4月2日，伍德罗·威尔逊在国会发表了他历史性的请求参战的演讲，即战争咨文（War Message）。

1917年4月2日的华盛顿寒冷而阴雨，但这并不妨碍数以千计的支持者举行集会支持威尔逊。他们中数百人手持美国国旗，气氛高涨、炽烈。在这之前的夜晚，威尔逊几乎没有睡觉，而是和他的一个亲密朋友爱德华·M·豪斯反复审阅他的演讲稿。晚上，他先是前往参议院、战争部和海军部讨论宣战事宜，随后在20:30分前后到达国会。他走上演讲台，按特定的顺序在讲桌上叠好他的讲稿。随后响起一阵威尔逊在国会所不曾体验过的雷鸣般的掌声。议员们的掌声热烈而持久，以至于威尔逊因急于开始他的讲话而等得有些不耐烦。他神情严肃、凝重，除了几次扬起一只手臂外，在整个演讲过程中几乎不做肢体动作。

在这篇咨文中，威尔逊着重向国会阐述了美国为什么要参战。他先指出德意志帝国政府已经声明其潜艇将击沉任何驶近英国、爱尔兰和西欧海岸的船只。而令他担忧的并不是因此造成的船只或财产损失，却是将被这些无差别攻击所夺去的无辜生命。威尔逊宣称，尽管他之前的想法是保持武装中立国地位，但这已显然变得不合时宜。他建议国会作出声明，宣布德意志帝国政府所采取的行动已经无异于对美国的战争。

威尔逊接着陈述这场战争的目标是“捍卫人类世界的和平与公正原则，对抗自私和独裁的强权”。他还描述了德国对美国的其他暗中破坏与攻击，称他们已经“在我们从不怀疑其成员的社会以至政府机关中到处安插间谍，为破坏我们对国策的团结拥护、以及我国工商界内外的平静祥和设置种种阴谋诡计。”此外，由于美国还从一封截获的送往德国驻墨西哥大使的电报中得到德国意图说服墨西哥攻击美国的证据，威尔逊认为德国政府“打算在我们家门口煽动我们的敌人。”

在演讲最后，威尔逊称世界将再次得到民主所需要的安全。演讲结束时，全体听众再次给威尔逊报以热烈的掌声。他的演讲并不只是针对国会，而是也包括美国公众。

一战的反对者

根据威斯康星州参议员罗伯特·M·拉佛莱特（Robert M.La Follette,Sr.）的说法，很多人是反对战争的。在国会讨论是否宣战的四天中的三天内，拉佛莱特就收到数封反对参战的电报和请愿信。他后来成为仅有的6名对参战投反对票的议员之一。内布拉斯加州共和党参议员乔治·W·诺里斯（George W.Norris）也反对参战。他说：“我最为强烈而真挚地反对采取任何将把我们的国家带入这场正在欧洲进行的毫无价值的战争中去的步骤。”他给出了一些合理的理由来说明为什么美国对德宣战是不公的。其中一个是，当1916年11月4日英国宣布了一个战争区域后，美国表示服从；可当德国在1917年2月4日也宣告了一个战争区域时美国却表示反对。尽管英德两国都违反了国际法并干涉了美国的中立权，美国却只针对德国采取行动。此外，他还指出双方都有许多野蛮和非人道的战争行为。诺里斯相信政府想参战只是因为那些富人已经在资助英国作战。他告诉国会，唯一将从战争中受益的人是“军火制造商、股票经纪人和债券贩子”，并向国会提交了一封由纽约证券交易所员工所写的信作为证据。他总结这个证据称：“这里我们有了一个能代表那个阶级的人。他所在的阶级将因我们卷入当前的战争而腰缠万贯。他们已经挣了几百万。如果我们参战他们还要再挣上几亿不止。”诺里斯认为战争是不值得的，因为它只是使富人受益和向交战国提供军火。他说：“战争不会为集体大众和爱国市民们带来繁荣。它会增加那些辛勤劳作者和那些为生计奔波者的负担，它只会将财富带给那些华尔街的股票赌徒——一群已经享有花也花不完的财富的人。”

拉佛莱特的论点与诺里斯基本一致。他还认为美国的声誉将因战争而恶化，称：“当我们与那些外国政府合作时，我们认可他们的方法。我们同意大不列颠对国际法的违反；我们支持那些我们也曾一再抗议的、可鄙的战争方式。”他虽承认威尔逊讲话的价值，以及他触动观众情感的技巧，但也批评说：“在演讲的很多地方所表达的是一种故意营造来打动美国人心灵的兴奋之情。而这兴奋之情一旦有与之一致的行为相做伴，就必将得到民众的支持。”

尽管有拉佛莱特、诺里斯等人的反对，国会还是于1917年4月4日对三国同盟宣战。

1924年2月3日，威尔逊病逝于位于S大街的家中。他被葬于华盛顿国家座堂。他是唯一一位葬于此的美国总统。

1961年12月28日，坐落于特区附近的伍德罗·威尔逊大桥开通。

1962年历史学家对31位总统的投票排名，威尔逊高居前4位。

全国史迹保存托管会（National Trust for Historic Preservation）将威尔逊居住的房屋改为纪念威尔逊的故居博物馆，于1964年对外开放。博物馆于1964年被列为国家历史地标（National Historic Landmark）。1966年列入国家史迹名录。

《我的1919》中Edward Meeks扮演威尔逊总统。