1999年：在奖金排行榜上取得第31名的成绩，没能获得参加巡回锦标赛的资格。在WGC-Accenture比洞赛上，辛克战胜了Payne Stewart和Craig Parry ，但在第三轮比赛中输给了伍兹。辛克在BellSouth精英赛的54洞后处于领先位置，但最后一轮70杆的成绩让他以一杆之差输给了杜瓦尔。在PGA锦标赛上，辛克取得并列第3名的成绩。

2000年：在MCI精英赛上夺得自己在PGA巡回赛上的第2个冠军，当时他在最后一轮比赛的最后4洞打出3个小鸟球，取得65杆的成绩。辛克在MasterCard Colonial比赛上取得并列第2名的成绩，在WGC-NEC邀请赛上取得第7名的成绩。辛克还参加了当年的总统杯比赛，成绩是4胜0负。最后在 Invensys精英赛上取得并列第3名的成绩，结束了2000赛季的比赛。

2001年：在六月的时候，辛克三次取得前5名的成绩，包括在美国公开赛的第18洞失去与古森和马克·布鲁斯（Mark Brooks）进入延长赛争夺冠军的机会。六月初，辛克在纪念赛上取得第4名的成绩。两周后又在美国公开 赛上取得第3名的成绩。美国公开赛后的一周，辛克在别克精英赛上取得并列第3名的成绩。

2002年：在赛季初参加的13场比赛中，没有取得一次前10名的成绩。在纪念赛和别克精英赛分别取得并列第9名和并列第5名的成绩。在PGA 锦标赛上，辛克取得并列第10名的成绩。辛克第一次参加了莱德杯比赛，成绩是1胜2负。在别克挑战赛 上，辛克四轮都打出60多杆的成绩，最后排在并列第7位。

2003年：2002年他跌出了奖金排行榜的前40名，2003年他重新回到了前40名的位置。辛克在湾丘邀请赛和FUNAI精英赛上取得第2名的成绩。在 MCI Heritage比赛的36洞和54洞后都处于领先位置，但第四轮只打出73杆的成绩，最后排到了并列第10名。辛克在纪念赛上取得第6名的成绩，并在美国公开赛区域资格赛上打破了两个球场的记录。

2004年：第一次在PGA巡回赛的单赛季两次夺得冠军，并在奖金排行榜上取得第4名的好成绩。辛克参加了2004年的莱德杯比赛，他是美国队的一员。在赛季初，他曾经从世界排行榜的50名之外上升到了第10名。

辛克在PGA巡回赛平均每轮的推杆数是排在第一位，成绩为 1.723杆。

辛克在WGC-NEC邀请赛上夺得冠军，并获得了120万美元的高额奖金。之后还在贝尔加拿大公开赛上取得并列第4名的成绩，在84 LUMBER精英赛上取得第2名的成绩。辛克2004赛季共10次取得前10名的成绩，而且职业生涯单赛季奖金第一次超过了400万美元。

在MCI Heritage比赛上，辛克在5洞的延长赛后战胜Ted Purdy，并夺得冠军。当时，他是在54洞后落后9杆的情况下反败为胜的，而且他最后一轮的成绩是64杆。在别克邀请赛上，辛克在36洞后领先，最后取得并列第10名的成绩。在家乡的 TPC at Sugarloaf球场，辛克在BellSouth精英赛上取得并列第8名的成绩。 接着，辛克又在FedEx St. Jude精英赛上取得并列第5名的成绩，在John Deere精英赛上取得并列第8名的成绩，在别克公开赛上取得第5名的成绩，在国际赛上取得并列第6名的成绩。

2008年6月 旅行者锦标赛辛克夺冠 2008年北京时间6月23日，旅行者锦标赛最后轮比赛在美国康奈提格州克伦威尔高地河流TPC球场结束。斯图尔特·辛克携带两杆优势进入决赛轮，本轮打出67杆，总成绩低标准杆18杆，以微弱的一杆优势夺冠圆梦。卫冕冠军亨特·马汉同托米·阿默三世并列第二位。

2008年6月夺得旅行者锦标赛冠军后，他在2008年7月的世界男子积分榜上位居第5位。

2009年, 在加洞赛中打败59岁的汤姆·沃森，成功捧起生涯第一个大赛冠军——英国公开赛冠军。

2010年莱德杯的开幕仪式上，斯图尔特·辛克制造了一个喜剧时刻。美国队队长科里·帕维(Corey Pavin)在介绍队员的时候漏掉了他。也许辛克不是美国队的前锋队员，但他肯定是中锋队员，对于队长的忽视他以幽默化解，避免了尴尬，而在接下来的比赛之中他也发挥了应有的作用。在四人二球赛之中，他与马特·库查尔同组对抗麦克道尔/麦克罗伊，当比赛还剩下2个洞的时候落后1洞，可是他们奋起直追，最终打败了对手。至于星期一的单人对决赛，他又同麦克罗伊战成了平手。斯图尔特·辛克总共参加了四场比赛，他一场没有输，贡献2.5分。当亨特·马汉在赛后的新闻发布会上哭泣的时候，斯图尔特·辛克则挺身而出为队友辩护。

2020年9与 美巡揭幕战西夫韦公开赛辛克结束11年冠军荒 2020年9月13日，美国老将斯图尔特·辛克在银城度假村打出两轮65杆，逆转赢得美巡新赛季揭幕战：西夫韦公开赛。这也是他2009年英国公开赛实现唯一大满贯胜利以来第一次取胜。比赛中儿子里根在为他背包，斯图尔特·辛克的四轮成绩为267杆（67-70-65-65），低于标准杆21杆，结束了长达11年的冠军荒。哈里·希格斯以269杆（69-62-70-68）获得单独第二名。

2021年4月 传承高球赛辛克夺冠 2021年北京时间4月19日，南卡罗来纳时间星期日，美国老将斯图尔特·辛克打出一个稳定、没有压力的70杆，结束了具有统治力，破纪录的一个星期，第三度赢得RBC传承高球赛。辛克在港市四轮交出265杆（63-63-69-70），低于标准杆19杆，领先4杆取得大胜，赢得1,278,000美元。阿根廷选手埃米利亚诺·格里洛和美国选手哈罗德·瓦尔纳三世两人以269杆，低于标准杆15杆，并列位于第二位。

2022年7月11日，参加英国公开赛第150届赛事。9月，参加在加利福尼亚州纳帕举行的飞塔锦标赛。

2004赛季PGA巡回赛成绩

PGA巡回赛奖金排行榜成绩：共获得$4,450,270，排在第5位

冠军：WGC-NEC邀请赛，MCI Heritage比赛

第2名：84 LUMBER精英赛

T4：贝尔加拿大公开赛

第5名：别克公开赛

T5：FedEx St. Jude精英赛

T6：国际赛

T8：BellSouth精英赛，John Deere精英赛

T10：别克邀请赛

2010美国PGA锦标赛获得十八名，奖金84,733美元

PGA赛夺冠

1997年 佳能大哈特福德公开赛冠军

2000年 MCI精英赛冠军

2004年 MCI Heritage比赛冠军，WGC-NEC邀请赛冠军

Nationwide巡回赛夺冠记录

1996年：耐克密苏里公开赛冠军

耐克科罗拉多州精英赛冠军

耐克巡回锦标赛冠军

国际赛夺冠

1996年，墨西哥公开赛冠军

1999年，墨西哥公开赛冠军

2009年，英国公开赛冠军

2013年12月，斯图尔特·辛克与儿子康纳·辛克在佛罗里达赢得PNC父子高尔夫挑战赛。他们在最后五个洞射下两头老鹰，在这场比赛取得3杆胜利。康纳·辛克是克莱姆森大学(Clemson University)的一年级新生，他宁愿打冰球，而不是高尔夫，他们父子最终交出61杆，低于标准杆11杆，两轮成绩为低于标准杆22杆。辛克父子是历史上第二支第一次参赛便取胜的队伍。

2016年5月，英国公开赛前冠军斯图尔特·辛克在推特上发布消息，表示他会暂停高尔夫比赛，因为刚刚得知太太患上了乳癌。他表示家人仍旧在了解“她正在与什么对抗，而不确知是困难的。”他在发布简短声明之前表示太太利萨自从他15岁开始就是最大的支持者，“现在是我回报的时候了。为了帮助利萨迎接挑战，我将离开高尔夫竞技场，直到她的情况改善为止。希望那一天快速到来。”