其历史可追溯至11世纪，13世纪时，斯塔罗杜布被入侵的蒙古人夷为平地。14世纪时，这里成为立陶宛公国的一部分。1503–1618年，这里是莫斯科公国的一部分，之后又归属波兰直到1648年。在1666-1686年Khmelnytskyi 起义期间，这里是斯塔罗杜布的哥萨克人军队的中心地区，获得了充分的自主权。直到1781年这里仍然是哥萨克军队的自治地区。1796年，斯塔罗杜布成为了切尔尼戈夫-托木斯克（Chernigov Guberniya）的一部分。1917-1918年，该地区被德国占领。1918年11月，苏联重新管理了斯塔罗杜布。

在苏联时期，斯塔罗杜布分别归属过戈梅利州(1919–1926，现属白俄罗斯)，布良斯克州(1926–1929)，西部州(1929–1938)，奥廖尔州(1938–1944)。在1947年8月到1943年9月22日期间，斯塔罗杜布再次被德国占领。最终在1944年，斯塔罗杜布重新归属布良斯克州管治。