斯科普里位于距瓦尔达尔河源头约96公里处，瓦尔达尔河在流经斯科普里市内之后流至塞萨洛尼基附近的三角洲地区。河上有多座桥梁，其中有五座位于斯科普里市中心。有数条支流在斯科普里注入瓦尔达尔河，其中最长的是托雷斯卡河，长130公里。其他还有莱佩纳茨河、普钦尼亚河、卡第那河、马尔科瓦河、巴特舒卡河等河流，长度均在70公里以下。斯科普里有马托卡河谷和托雷斯卡两个人工湖。托雷斯卡的湖水来自托雷斯卡河，位于斯科普里郊外。另外，市内还有一个名为雅库皮察（Jakupica）的冰川湖。

地质

斯科普里市区附近的中规模山地是因地震活动而形成的。斯科普里西部有夏尔山，南部是雅库皮察山脉，东部是奥索戈沃。奥索戈沃是马其顿和保加利亚的国境。斯科普里市区的最高地点标高1066m，而远郊山区中的奥索伊、斯科普斯卡-库尔纳-戈拉、杰登等山峰分别标高1506m、1260m、1561m。有数条河流在市区附近形成了河谷。

城市规划

斯科普里的城市规划在过去颇不严谨，其结果使得在1963年的斯科普里地震中，市区的80%被破壊。斯科普里市中心以瓦尔达尔河为界，分为两个行政区。河北岸是赛尔地区，斯科普里旧巴扎就位于这里，是斯科普里的旧市区。南岸是辛塔尔，有众多的现代建筑，是斯科普里市区的中心。

地震后斯科普里的大部分都市规划是由日本人城市规划家丹下健三设计的。丹下曾策划过多个都市规划，包括1949年的广岛市。在重建规划中，最具代表性的建筑是斯科普里火车站，高架月台使得道路交通和步行者得以分离。在都市规划中，还计划在河南岸重建在地震中损毁的1800户住宅。在1960年代中期，斯科普里的建筑物重建计划得到进展。值得一提的建筑有由马其顿人建筑家扬科·康士坦丁诺夫设计的中央邮政局。

斯科普里2014计划

今日的斯科普里在各方面都有新的开发计划进行。2010年，当时马其顿的执政党马其顿内部革命组织民族统一民主党提出了斯科普里2014计划，计划在首都斯科普里建设众多具纪念碑意义的设施。计划内容包括了建设数个雕塑和喷泉、桥梁以及博物馆，费用估算达5亿欧元。针对这一计划将建设新的地标性建筑物，保守派历史主义建筑家认为这将耗费巨大的费用，新的雕像和纪念碑没能表现少数民族，还批评这将使得斯科普里变为主题乐园。

古代

斯科普里地区在公元前4000年左右开始有人居住。在斯科普里城堡附近发现了新石器时代的集落的遗迹。最早来到斯科普里的人们很有可能是色雷斯人部族特里巴利人，他们受到了斯基泰人及凯尔特人、伊利里亚人很强的影响。之后，斯科普里附近开始有派奥尼亚人居住。公元前3世纪，达达尼亚侵略了斯科普里。斯库皮是斯科普里古代的名称，也是达达尼亚的首都。在公元前2世纪，达尔达尼亚王国的领域扩张至尼什至维勒斯一带的地区。之后罗马帝国在东方积极扩张，斯库皮也被罗马帝国所支配。征服斯库皮的军队主要是图密善（81- 96）治世时期第IIV军团克劳蒂亚的军队。不过也有一些来自马其顿行省的克拉苏的军队在公元前29-28年，罗马帝国正式支配斯库皮之前就驻扎在这里。在这之后的奥古斯都统治时期，斯库皮是穆尔西亚行省的一部分。之后在86年，图密善拆分了帝国的行省，斯库皮的地位也得到了提高，被划入新的行省并且是上穆尔西亚行省内地区的首府。这一地区被称为达达尼亚，是上穆尔西亚行省内达尔达尼亚人的特别地区。395年开始，斯库皮由拜占庭统治。在5世纪中期，斯库皮很有可能是一个大主教辖区的中心。

中世纪

在拜占庭统治时期，斯库皮是地区的贸易中心和军队的驻扎地，有着重要的地位。拜占庭皇帝查士丁尼一世（527-565）出生在陶雷修姆（Tauresium）。这个城市位于斯科普里东南20公里处。之后，斯库皮在518年的地震中完全毁坏，据历史学家普罗科匹厄斯记载，查士丁尼一世在自己的出生地陶雷修姆及贝德里阿纳（今日的塔奥尔村和巴德尔村）建造了新的建筑。莱佩纳茨河和瓦尔达尔河流经这一地区，土地因此十分肥沃，中世纪时期的都市遗迹尤斯提亚纳普利马保存至今。随着局势逐渐混乱，斯库皮先后被保加利亚、伊庇鲁斯专制公国、尼西亚帝国等国占领。中世纪初期，拜占庭和保加利亚第一帝国之间多次争夺斯库普，在972年至992年期间，斯库皮是保加利亚第一帝国的首都。1018年又被拜占庭支配，之后又被保加利亚统治。斯科普里曾因贸易而繁荣。但在11世纪后期因地震开始衰退。1189年，斯科普里曾被塞尔维亚统治过较短时间。13世纪中期，斯科普里成为保加利亚封建领主、后来的保加利亚沙皇君士坦丁一世的首都。拜占庭曾利用斯科普里的衰退一度恢复其在这一地区的影响力，但随后再次失去对斯科普里的控制。1282年，斯蒂芬·米卢廷二世从拜占廷手中取得斯科普里的支配权。米卢廷之孙乌罗斯四世以斯科普里为首都，之后自称为塞尔维亚人和希腊人的皇帝。1346年，乌罗斯四世成立了以斯科普里为首都的塞尔维亚帝国，大主教座升格为总主教座。1355年，乌罗斯四世突然逝世，乌罗斯五世继位之后，塞尔维亚帝国难以维持，分裂为数个小公国。乌克·布兰科维奇（Vuk Branković）是中世纪最后一位支配斯科普里的塞尔维亚人及基督教君主。

奥斯曼统治时期

奥斯曼帝国征服了巴尔干半岛各地，并且在1392年征服了斯科普里，在这之后的520年里，斯科普里都由奥斯曼统治。奥斯曼将城市的名称改为于斯屈普（Üsküb）。奥斯曼设立了斯科普里桑扎克，于其屈普则是其中心城市。于斯屈普是中欧的战略要地，在奥斯曼统治时期城市往瓦尔达尔河和赛尔博河的合流地点扩张。穆斯林很快就成为城市人口中的多数派，建筑样式也因此而变化。15世纪，斯科普里市内设立了Kapan An和Suli An等众多队商旅馆。这一时期还重建了斯科普里的地标石桥。另外，有众多被逐出西班牙的塞法迪犹太人居住在于斯屈普，促进了文化的交流和贸易的发展。

在奥斯曼的统治之下，城市里出现了数座清真寺，教会的土地则多次被退役的士兵接收，许多教会在当时都改为清真寺。1689年，于斯屈普曾被哈布斯堡王朝的大将皮科洛米尼（Enea Silvio Piccolomini）短暂占领。虽然他的军队并未在这里长期驻留，瘟疫却急速袭击了城市。皮科洛米尼的军队在撤退时放火烧毁了于斯屈普。而关于放火的原因，有说法认为是为了根绝疫病，也有人认为是为了报复1683年奥斯曼对维也纳进行的第二次维也纳包围。在之后的两个世纪，于斯屈普陷入衰退，至19世纪，人口减少至约一万人。然而在1873年，开通了于斯屈普至塞洛尼卡（斯科普里至塞萨洛尼基）的铁路，许多旅行者和商人都来到城市，人口也恢复到了之前三万人的水平。17世纪，斯科普里有东正教徒和穆斯林、天主教徒、犹太教徒等多种宗教的信徒居住。罗马天主教斯科普里教区的宗教领袖曾由波斯尼亚人、意大利人和马其顿人等多种民族出身的人担任，例如希腊人修道士伊亚基多斯·马库里波塔里乌斯（Giacinto Macripodari，Υάκινθος Μακρυποδάρης，1610-1672）曾在1645年至1649年期间担任斯科普里的司教。

在奥斯曼的坦志麦特（1839-1876）改革时期，帝国内民族主义高涨。在1870年，自保加利亚正教会中分离新设了一个新的教会，新教会的设立与其说是因宗教原则不如说是基于民族同一性。斯科普里主教区的居民在1874年参加了投票，91%的投票者希望参加新教区，占压倒性多数。马其顿内部革命组织于1893年设立在塞萨洛尼基，当时是一个小规模的反奥斯曼的马其顿人革命组织，宣称马其顿是不可分裂的，并且无论宗教和民族，居住在马其顿的居民都是马其顿人。1903年，马其顿内部革命组织对奥斯曼帝国发起了一场有组织的叛乱。在斯科普里，革命的组织工作并不理想，且面临武器不足等严重问题。在叛乱发生时期，叛乱军曾使得军事列车脱轨。在8月3日和5日，土耳其军队开始在瓦尔达尔河上的桥梁及圣约安修道院对叛乱组织展开攻击。之后的数天内，叛乱均被奥斯曼的非正规军巴什波祖克驱赶至保加利亚。1912年8月12日，发生了一场由15000名阿尔巴尼亚人发动的叛乱，奥斯曼势力被逐出都市。

在第一次巴尔干战争时期，奥斯曼帝国军队不敌黑山王国和希腊王国、塞尔维亚王国、保加利亚王国的联军。塞尔维亚王国和土耳其之间爆发了库马诺沃之战，在战役开始数周之后塞尔维亚援军到达，奥斯曼帝国不得不完全撤退出马其顿。

巴尔干战争至第二次世界大战期间

1913年《伦敦条约》签订后，塞尔维亚政府开始统治马其顿。在第二次巴尔干战争期间，塞尔维亚和前盟友保加利亚之间爆发了战争，斯科普里则在战争期间仍由塞尔维亚王国统治。第一次世界大战爆发后，保加利亚王国于1915年占领了斯科普里。1918年至1939年期间，斯科普里成为新成立的南斯拉夫王国的一部分。在1920年，斯科普里曾被南斯拉夫共产主义者联盟支配了半年。塞尔维亚人统治者为了破坏马其顿人的民族主义思想，对民族主义者采取远比奥斯曼统治时期更残酷的镇压行动。1931年，南斯拉夫王国开始实施地方分权，斯科普里成为发达自治州的首府。1941年，南斯拉夫也被卷入战争，斯科普里爆发了大规模反战游行。1941年4月7日，纳粹德国占领了斯科普里，之后该城又划给了保加利亚。保加利亚占领军在各个领域实施了“保加利亚化运动”，设立了国立剧院、博物馆以及波利斯国王大学等高等教育机构。

1943年3月11日，居住在斯科普里的3286名犹太人被强制送往波兰的特雷布林卡集中营的毒气室。这和保加利亚处置本国国内犹太人的方法形成巨大对比。

第二次世界大战之后至现代

在1944年9月13日，斯科普里被南斯拉夫“游击队”组织的旗下军队“马其顿解放战线”及其同盟“保加利亚人民军”解放。保国亦于1944年9月向苏联无条件投降，退出轴心国，加入同盟国阵营、对德国宣战。之后，斯科普里很快成为新成立的南斯拉夫社会主义联邦共和国内马其顿人民共和国的首都。

至1991年为止，斯科普里是马其顿社会主义共和国的首都。城市的规模得到扩大，斯科普里在1945年时人口有15万，在1990年代前期，增加到60万。进入1960年代后，1962年，瓦尔达尔河爆发洪水。1963年又发生了芮氏规模6.1级地震，斯科普里受到了重创，超过1000人遇难、120000人无家可归。另外，众多文化设施都遭到严重损坏。在大规模的国际志愿的帮助下，斯科普里得到了复兴，然而也有许多古老的颇具魅力的新古典主义建筑物就此失去。新的城市规划是由当时活跃在第一线的日本人建筑家及城市规划家丹下健三计划。为了纪念遇难者，在地震中受损的斯科普里旧火车站改为斯科普里博物馆并保存至今。

斯科普里市中心历史可追溯至19世纪至18世纪的一些新古典主义建筑物，如国立剧场和众多政府机构、斯科普里城堡（加雷城堡）等建筑在地震中被破坏。国际性的金融援助给斯科普里的重建有极高的重要性，使得在1960年代，斯科普里建设了众多野兽派建筑物，成为具现代感的都市，中央邮政局和国立银行就是其中具代表性的建筑物。幸运的是，旧巴扎在地震中得以幸存。斯科普里现代的建筑群是其复兴的象征，然而也给都市带来缺乏生机的印象。1991年，马其顿自南斯拉夫独立，斯科普里成为马其顿共和国的首都。斯科普里的大街及建筑物、店铺的改装得到进展。

2006年7月选出新政府后，制定了修复和保存在1963年受损的斯科普里城堡及19世纪的旧国立剧场、旧国立银行的计划。另外还制定了建设新博物馆及公文书馆、宪法法院、音乐剧场的计划。按照“斯科普里2014计划”，2015年，将完成菲利普二世体育场的重建。斯科普里机场的重建和扩建工作也在进行。然而针对这些新的开发计划，也有财政和景观上的批评。

斯科普里地区在很久以前已有人定居，罗马人曾在斯古比居住，也就是现今斯科普里的西北郊。公元518年和1963年发生了两次灾难性的大地震，依然可见罗马帝国和拜占庭城市的废墟，为了纪念1963年发生的强烈地震，在斯科普里老火车站原址，专门修建了“马其顿地震博物馆”。在奥斯曼帝国时期，斯科普里是著名的贸易中心，保存下来的古迹有：Mustapha Pasha清真寺（建于1492年），是奥斯曼建筑风格的杰出代表；古老的Suli-an、Kurshumi-an和Kapan-an客栈，Daut Pasha市场和Chifte土耳其浴池。斯科普里附近还有基督教堂和修道院，如 st. Pantelejmon教堂（内有举世闻名的12世纪壁画-基督的悲哀）；Skopska Crna Gora修道院（在斯科普里以北12公里处）；十四世纪的st. Denetrins教堂和Mark修道院。在Treska河边有圣母玛利亚修道院，步行向前可见到Matka湖和湖边上的st.Andrew教堂，里面有19世纪木雕的圣像。Kale城堡（建于6世纪）位于瓦尔达尔河左岸，从那里可以俯览整个城市。每年的5月6日是马其顿的圣乔治节，人们欢庆春天的到来，吉卜赛人穿上节日的盛装在Kale城堡和斯科普里的公园里载歌载舞，人们相信圣乔治能给他们带来丰收。

马其顿位于希腊北部，由上、下马其顿两地区组成。上马其顿是高原山区，仅有几个关隘与外界相通。下马其顿土地肥沃，适于农业，是马其顿的政治、经济、文化中心，它对于上马其顿有传统上的宗主权。

马其顿人的民族成分比较复杂。在早期青铜时代，一批操希腊语的部落迁至马其顿，后逐步分批南下，但有一部分人仍留在北希腊。可能在公元前7世纪，这些留下人中的一支——马其顿人占领了埃盖，扩张到了下马其顿的沿海平原，形成了马其顿国家。他们崇拜希腊的神祇，特别崇拜宙斯和赫拉克里斯。其他希腊语部落则在上马其顿与伊利里亚人、派奥尼亚人、色雷斯人相混合。从整体上看，马其顿人不是纯粹的希腊人，但与希腊人有渊源关系。马其顿人在文明发展的道路上，比南部的希腊人大大迟了一步。在希腊城邦已达到政治、经济、文化高度繁荣的时代，马其顿刚跨入文明社会的门槛。国王是全国土地的主人，战争中最高的统帅，在对外关系上代表着国家。他同时又是祭司、法官和司库。但他的统治权力也受到一定的限制，辖下的各个部落仍保持相当的独立性，拥有自己的王族和部落王，战时作为国王名义上的藩属出兵打仗。国王的王位世袭，但须经过人民的认可，人民还有权废黜国王。涉及到叛国罪的案件，要由人民审判。马其顿人多为农民和牧民，同时也都是战士。国王在部落贵族中选择他的战友，战友要完全忠于国王，平时参与宫廷事务，战时随国王出征。从这些战友中，国王选拔一些人组成他的“议事会”。公元前5世纪初，波斯侵略希腊，马其顿一度受波斯统治。但马其顿王亚历山大一世（约公元前495—450年）暗通反抗波斯侵略的希腊城邦，告以波斯的军事情报。

进入公元前4世纪，马其顿一跃而成为希腊北部的重要国家。马其顿国王们把希腊的先进文化引入他们的宫廷，与希腊城邦进行贸易。经济的发展使马其顿的面貌发生了较大变化，村庄变成村镇，佩拉成为马其顿最大的城市和王国的首都。

马其顿的真正强大是在腓力二世之时。公元前359年初夏，马其顿人选举前国王的幼子为王，腓力以新王叔父的身份摄政。腓力早年曾在底比斯为人质，与底比斯名将伊帕密南达结识为友。他细心了解当时希腊各邦的政治形势、外交方式与战争方法。这一经历大大有助于他以后的成功。他受命于危难之际。这时，马其顿局势比较混乱，某些属地企图脱离马其顿而独立，腓力的同父异母兄弟们则伺机争夺王位。腓力审时度势，干练沉着，很快稳定了局面，赢得了声威和权力。可能就在这时，马其顿人废掉了幼王，推举腓力正式为王，即腓力二世（公元前359—336年）。

腓力大刀阔斧进行改革，首先加强了王权。他通过征服、联姻、挑选战友、分封等手段，把各部落的贵族控制在自己的范围之内，并削弱他们的权力。对于边远之地，由于吞并的时机还不成熟，就让当地维持旧制。至于征服来的土地则并入马其顿，并扶植自己在那里的力量，以加强马其顿的统治。他借助传统抬高自己的地位，自称是赫拉克里斯的后裔。

军队是腓力征服与统治的最重要工具。为了提高军队的机动能力与战斗技术，他在部落兵制的基础上，创建了主要由贵族和富裕农民组成的常备军，归国王直接指挥。腓力吸取底比斯军队编制的特点，组成了更为密集、纵深的马其顿方阵。他加强了军队的武器装备，并建立了强大的舰队。总之，腓力的军事改革使马其顿的各个兵种能更好地发挥优势，协同作战。腓力的平定希腊，亚历山大之远征东方，其军事凭借就是这支马其顿军队。

经济是立国的基础，腓力绝不甘心被排除于海上贸易之外。为此，他建立新城市，打开出海口，开采潘革翁金矿（年产1000塔兰特）。尤为重要的是进行了币制改革。他放弃了古老的波斯币制，银币采取色雷斯制，金币采取阿提卡制。这样，马其顿就可在色雷斯和雅典货币流通的范围内自由贸易，特别是能同南部近邻卡尔息狄斯同盟进行贸易。

腓力的改革使马其顿成为巴尔干半岛的军事强国。西边的伊利里亚、伊庇鲁斯、东边的色雷斯、北边的派奥尼亚，都在他的势力范围之内。腓力雄心勃勃，有强烈的征服欲望。在王权强化，国土扩大，实力增强，既无内乱又无外患的情况下，南部内争犹酣的希腊城邦自然成了他进一步征服的目标。后来马其顿先后由罗马帝国、拜占庭帝国（希腊人所主导）等统治。5世纪起斯拉夫人开始进入马其顿地区，并在该地（尤其是马其顿的内陆地区）定居，因而奠定了现代马其顿南北之分（南：希腊人/北：斯拉夫人）的基础。

837年时保加利亚征服了马其顿，并于10世纪末在该地的Ohrid（奥赫里德）定都。1018年拜占庭帝国又征服了马其顿，在接下来的几个世纪里马其顿多次在拜占庭、保加利亚和塞尔维亚之间转手。15世纪初奥斯曼帝国征服了马其顿，并开始了长达500年的统治。

19世纪时希腊、保加利亚、塞尔维亚复国运动相继展开，民族主义高涨，马其顿也成为三国的必争之地。1913年三国在共同针对奥斯曼帝国的第一次巴尔干战争中获胜，奥斯曼将马其顿割予三国，但三国之间又因马其顿具体分割方案爆发第二次巴尔干战争，最终希腊、塞尔维亚击败保加利亚，三国将马其顿瓜分。塞尔维亚所得到的部分就是现代马其顿共和国的领土。第一次世界大战之后，塞尔维亚成为南斯拉夫的一部分。

第二次世界大战时，希腊、南斯拉夫为同盟国，保加利亚参加了由德国主导的轴心国阵营，希腊、南斯拉夫被德国攻占之后，保加利亚分得了马其顿的大部分地区，但战争结束后各国之间的边界又还原的战前的形势。

二战之后，南斯拉夫成为由铁托所领导的共产主义国家，1946年时铁托将马其顿地区从塞尔维亚分开，成为南斯拉夫的一个加盟共和国。1991年9月17日马其顿从南联盟和平分离，但马随即和希腊爆发国名争端，最后马其顿于1993年以“前南斯拉夫马其顿共和国”的名义加入联合国。希腊最终在1995年解除对马其顿共和国的经济封锁。

1999年，南联盟爆发科索沃战争，近40万阿尔巴尼亚族难民从科索沃涌入马其顿。2001年春，马其顿西部的阿族人开始进行武装叛乱，马国爆发短暂的内战，后来双方于6月在欧盟官员的调停下达成停火协议，阿族同意放下武装，马国同意给予阿族人更多权力，之后马国国内民族关系有一定的改善。

“马其顿”是古希腊时期希腊北部的国家的名称，由亚历山大大帝统治的马其顿帝国曾经征服小亚细亚、波斯、埃及等地，把希腊文明传播到中东各地。至今希腊仍将其北部地区称为马其顿。希腊认为，由斯拉夫民族（马其顿斯拉夫族）所建立的国家无权使用属于希腊的名称作为国名。由于希腊所提出的抗议，世界上绝大多数国家、联合国、欧洲联盟、国际奥林匹克委员会等均未承认“马其顿共和国”的国名，而将该国称为“前南斯拉夫马其顿共和国”。全世界仅有约40个国家承认“马其顿共和国”本身使用的名称，包括中华人民共和国、美国、俄罗斯、以及前南斯拉夫的其他加盟共和国。马其顿共和国独立初期时，国旗上曾使用“维伊纳的太阳”（即十六道光芒的太阳）图案，由于该图案源于古希腊时期的马其顿国，希腊认为马其顿共和国无权在国旗上使用。同时由于马其顿宪法当中提及“关注邻国马其顿人的权益”，希腊认为这显示马其顿共和国意图干涉希腊北部的斯拉夫少数民族事务，甚至对希腊北部有领土扩张的野心。

由于以上原因，马其顿独立初期时，希腊雅典等地曾举行大规模示威，抗议马其顿共和国使用“马其顿”的名称。希腊政府也于1994年2月开始向马其顿共和国进行经济封锁，重创马其顿共和国的对外贸易。马其顿共和国最终于1995年9月改换国旗以及修改宪法（新条文重申马其顿对邻国领土没有任何主张），之后希腊结束了经济封锁。

2018年初，希腊、马其顿两国政府在讨价还价后“各退一步”：希腊方面放弃一直坚持的、要马其顿改国名为“上马其顿共和国”的主张；马其顿方面则同意改名为“北马其顿共和国”。2019年1月11日，马其顿议会通过宪法修正案，同意将国家名称改为“北马其顿共和国”，与希腊长达数十年的国名争端终于结束。

至20世纪中期，斯科普里都是一座规模很小的城市。在获得南斯拉夫国内共和国首都的地位之后，随着产业化的进展，人口也因此大幅增加。1948年时，马其顿人总人口的9.6%居住在斯科普里，到1994年，这一数字增加到约为25%。据1953年人口普查，斯科普里有122143居住，其中马其顿人有74686人，占61.1%；土耳其人有22562人，占18.5%；塞尔维亚人有8650人，占6.4%；罗姆人有7829人，占6.4%；阿尔巴尼亚人有3166人，占2.6%。1963年地震使得市区的80%受损，约1000人遇难。但之后城市急速复兴，人口也快速增加。1948年时，斯科普里有人口102600人，1981年时人口超过400000人。1980年代之后，因南斯拉夫社会不稳导致了经济停滞等各种问题，马其顿于1991年独立。其结果使得1981年至1994年期间，斯科普里的人口增加数和其他年代相比较少，有40100人。在此之后人口又快速增加。现有人口50.3万（2017年）。

在斯科普里西部一个村庄，人们身穿民族传统服装参加婚礼仪式。在当地，举行婚礼时人们要身穿传统服装庆祝3天。这种风俗已经延续了几个世纪。

斯科普里受到东正教（斯科普里属马其顿正教会下属斯科普里教区）和伊斯兰教两大宗教的很大影响。此外，天主教和新教、犹太教在斯科普里则是少数派。

斯科普里有从拜占庭建筑到近代建筑等多种不同建筑样式的教堂和修道院。拜占庭样式的教堂有位于斯科普里近郊村庄的戈尔诺涅尔茨的圣庞塔莱翁教堂等建筑。教堂完成于1164年。保留有科穆宁王朝时期的艺术遗迹，并且还以湿壁画而闻名，表现出了12世纪的社会风气。这些作品常和140年后留下类似精细作品的乔托·迪·邦多纳的作品相互比较。其他值得一提的拜占庭样式的建筑物还有由马尔科王储在1366年建造的马尔科修道院。圣尼基塔教堂和圣安东雷亚教堂的历史可追溯至1300年代，两者都有拜占庭式的特征。圣母玛利亚教堂建于1204年，之后被火灾完全破坏，在1835年重建，然而之后又在1963年的斯科普里地震中受损。这个教堂自2002年10月2日开始重建。奥斯曼统治时期虽曾禁止修建教堂建筑，斯科普里仍建设了数座教堂。圣救济教堂建于16世纪，位于斯科普里旧巴扎和斯科普里要塞之间。马其顿内部革命组织的革命家戈采·代尔切夫（Gotse Delchev）埋葬在教堂的中庭之中。圣德米特里教堂建设于18世纪，建设于一座建于13世纪古老教堂的场所内。这座教堂在奥赫里德的圣克莱门特教堂（Church of St. Clement of Ohrid）建设之前曾是正教会的大教堂。奥赫里德的圣克莱门特教堂建于1972年。在1990年，为纪念教会的守护圣人奥赫里德的圣克莱门特诞生1150周年，教堂被奉献给奥赫里德。斯科普里市中心还有天主教的圣心教堂。

斯科普里清真寺最集中的地区是在旧巴扎，这一地区的建筑多为典型的奥斯曼建筑。其中最杰出的清真寺是穆斯塔法·帕夏清真寺，清真寺建于1492年，之前曾是基督教徒的土地。清真寺由穆斯塔法帕夏出资修建，他是巴耶济德二世和塞利姆一世治世时是奥斯曼帝国杰出的政治人物。其他重要的清真寺还有位于旧巴扎外侧的伊萨·贝伊清真寺，这座清真寺是在伊萨贝伊死后为纪念他而建设的。清真寺有两个大的穹顶，在玄关一带还有五个小的穹顶。伊萨克·贝伊清真寺建于1439年，位于旧巴扎北侧，有高30米的叫拜塔。伊萨克·贝伊就埋葬在位于清真寺后面的turbe墓地。

自1990年代开始，斯科普里逐渐成为东南欧的交通据点。泛欧交通走廊8号线（东西方向）和泛欧交通走廊10号线（南北方向）在斯科普里交汇。新的高速公路的建设得到进展，新的斯科普里环状公路和斯科普里国际机场的现代化扩张工程也正在进行。

斯科普里机场是斯科普里的国际机场，有一条3000米的跑道，机场位于距市中心约22公里的彼得罗维奇。土耳其企业TAV获得了机场的经营权限，投资2亿欧元进行机场的扩张和改良工作，并新建奥赫里德机场和在斯提普新建货物机场。斯科普里机场有前往阿姆斯特丹、贝尔格莱德、贝尔萨、布鲁塞尔、汉堡、伦敦等欧洲主要城市的航班。

欧洲E75公路自挪威瓦尔德出发至希腊克里特岛，通过斯科普里东侧。E75号线还连接了斯科普里和北马其顿国内其他都市，包括库马诺沃和韦莱斯、内戈蒂诺、格夫戈里亚。欧洲E65公路则通过斯科普里北侧和西侧，并连接斯科普里和泰托沃、戈斯蒂瓦、基塞沃、奥赫里德、比托拉等北马其顿国内其他城市。

斯科普里中央车站位于距市中心以东2公里处，建设于1970年代，作为新的交通中心以替代在1963年地震中受损的最早的火车站。新建设的车站有10个月台，但由于列车班数并没有那么多，因此并非所有月台都投入使用。马其顿铁路运行有自斯科普里开往塞尔维亚贝尔格莱德及科索沃普里什蒂纳的国际列车。在过去曾运行由开往希腊塞萨洛尼基的国际列车，在2010年希腊经济危机之后，希腊国家铁路因经营上的理由暂停运行这班列车。

斯科普里中央巴士枢纽位于中央车站附近，自这里有众多开往马其顿国内主要城市及塞尔维亚贝尔格莱德和科索沃普里什蒂纳、保加利亚索菲亚及土耳其伊斯坦布尔等巴尔干半岛各国主要都市的国际巴士发车。市内巴士则覆盖斯科普里市区全境，并延伸至郊外。2011年，较旧的84辆巴士被在乌克兰制造的新车代替。之后北马其顿政府购买了220辆双层巴士，并投入斯科普里公共交通运营。2011年，在中国郑州市宇通客车制造的68辆巴士已到达斯科普里。这种巴士可容纳80人乘坐。斯科普里还有铺设有轨电车的计划。

斯科普里是北马其顿共和国的文化中心，有许多重要的博物馆位于这里。现代美术馆就是其中之一，收藏现代美术的作品。这家美术馆是作为1963年斯科普里地震后重建的一部分而建造的。国际造型艺术协会呼吁的世界的艺术家制作作品以支援重建。博物馆由波兰政府捐赠，并且博物馆也是由波兰设计的。大公园地区则有众多的雕塑，附近有多座博物馆。马其顿博物馆和自然历史博物馆、马其顿公文书馆等其他重要的文化设施也位于斯科普里。

1981年10月以来，斯科普里每年都举行斯科普里爵士音乐节。来自融合爵士乐、酸爵士、拉丁爵士、舒缓爵士等领域的音乐节都参加这一活动。雷·查尔斯及蒂托·蓬蒂、阿尔·迪·莫拉、尤索·恩多等著名音乐人在爵士音乐节上举行过公演。其他在斯科普里举行的音乐节还有布鲁斯及灵魂乐音乐节。这些音乐节则举办年数相对较短，在每年夏天七月上旬举行。过去曾有拉里·科耶尔、迈克·泰勒、甘蒂·达芙、若昂·博斯科、诱惑乐队等音乐人参加。斯科普里夏季文化节是著名的文化活动，每年夏天在斯科普里举行。文化节也是国际文化节活动协会（IFEA）的一员，包括音乐会和歌剧、芭蕾、喜剧、艺术、摄影展、电影等多种领域，有来自世界各地的超过2000人参加。自1972年以来，斯科普里在5月举行歌剧节，其目的是为了在一般市民中普及歌剧。经过多年的发展，有超过50个国家的表演者参加。其他歌剧节还有青年歌剧节，这一活动开始于1976年5月，是由年轻的歌剧爱好者设立的。

斯科普里是北马其顿最大的媒体中心。据北马其顿信息化部数字，在2000年斯科普里有818种报纸发行，其中超过600家总部设在斯科普里。《日报》（Dnevnik）设立于1996年，每日发行，发行数达6万份。主要在斯科普里发行的报纸《晚报》（Večer）发行数则达5万份。报纸新马其顿发行量达2万份。上述的三份报纸都是国营。斯科普里其他著名的报纸还有民营的《晨报》（Utrinski Vesnik），发行量达3万份；Vest发行量达2.5万份；Vreme发行量达1.5万份。杂志《佛库斯》（Fokus）发行量达1.2万份、《起始》（Start）为1万份、《丹尼斯》（Denes）为7500份，这些杂志的总部也设在斯科普里。

公共广播北马其顿广播电视（MRT）设立于1966年，总部设在斯科普里，有3个频道在北马其顿全国24小时播出。民营电视台则有A1电视台和Sitel、Knal 5、Telma、Alfa TV、AlsatM等频道、卫星电视也十分普及。此外，斯科普里还是北马其顿信息局和马其顿文传社（MAKFAX）等通信社的总部所在地。