2003年，新加坡迎来了塞尔维亚籍教练阿夫拉莫维奇，这位曾经执教过阿曼、科威特等西亚球队的教练算得上是新加坡足球的功勋人物。尽管在他第一年执掌新加坡队教鞭时，曾因为该队0：7惨败而受到质疑，但此后，新加坡队开始在东南亚足坛展露头脚，他们先在德国世界杯预选赛上同日本队的比赛中有着出色的发挥，紧接着又在2005年1月结束的东南亚老虎杯赛上夺得冠军，也让许多人看见了新加坡足球的上升势头。值得注意的是，在新加坡参加本次预选赛的20人大名单中还有一位华裔球员施佳懿，这位原籍上海的中场球员在本届预选赛中已经有进球。

2007年10月8日新加坡队开始了他们冲击2010年南非世界杯的征程。他们先是在客场卡塔尔多哈的阿尔瑞安体育场4比0大胜巴勒斯坦，紧接着由于巴勒斯坦局势紧张，放弃了客场比赛，新加坡不战而胜，最终在资格赛首轮以总比分7比0淘汰巴勒斯坦，晋级第二轮。 新加坡资格赛第二轮的对手是中亚劲旅塔吉克斯坦队，在11月9日进行的首回合比赛中，新加坡主场2-0击败塔吉克占得先机，之后做客中亚，与塔吉克1比1战平，从而以两回合3比1的总比分成功晋级亚洲区20强。因为排名靠后，新加坡与卡塔尔、土库曼斯坦、叙利亚、泰国一起被分在第四档。