新橙皮苷二氢查耳酮

更新时间:2023-12-24 19:58

1963年,美国学者奥.欧.赫洛威兹用柑橘类果皮为原料制成了甜度极高的甜味剂二氢查耳酮,后经过几十年的研究,人们又发现了多种二氢查耳酮的配糖物如柚苷二氢查耳酮,新甲基橙皮苷二氢查耳酮等.其中新甲基橙皮苷二氢查耳酮作为一种食品用香料已收录于GB2760(#S0269);作为甜味物质在我国饲料添加剂品种目录(2013),新甲基橙皮苷二氢查耳酮属于黄酮类衍生物(维生素P类),它的多种特性使其具有了更广阔的应用前景。

理化性质

中文名称新甲基橙皮苷二氢查耳酮、新橙皮苷二氢查耳酮

英文名称Neohesperidin Dihydrochalcone

分子式C28H36O15

分子量 612.58

CAS 20702-77-6

熔点 152-154℃

溶解性 0.2g/L(20℃ )、653g/L(80℃)

外观白色或微黄粉末结晶

化学结构式(1-(4-((2-O-(6-脱氧-a-L-吡喃甘露糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基)氧)-2,6-二羟苯基)-3-(3-羟基-4-甲氧苯基)-1-丙酮

稳定性

在室温下PH值2.0以上较稳定,不会水解生成游离单糖和糖苷,即使偶尔发生水解也不会出现完全失去甜味的情况。室温条件下新甲基橙皮苷二氢查尔酮水溶液见光保存几年后,颜色略微转黄,但甜味几乎没有变化,在高温和酸碱条件下都表现出较好的稳定性。

合成过程

通常以新甲基橙皮苷为原料生产新甲基橙皮苷二氢查尔酮,首先在碱性条件下新甲基橙皮苷经开环得到新甲基橙皮苷查尔酮,再把钯碳催化氢化合成新甲基橙皮苷二氢查尔酮。由于新甲基橙皮苷比柚苷价格高,且在柑橘类植物中的含量和来源没有柚苷多,因此广泛使用由柚苷来合成新甲基橙皮苷二氢查尔酮,需要先将柚苷转化为新甲基橙皮苷是二者之间的不同。

药理作用

药动力学和组织分布研究

潘瑜对新橙皮苷二氢查耳酮大鼠体内的药代动力学和组织分布研究:

(1)NHDC分别经灌胃和静脉注射两种途径给药后在大鼠体内的药代动力学和生物利用度研究;

(2)NHDC静脉注射给药后在大鼠体内的组织分布研究。分析NHDC在体内的吸收和分布规律,为其药理学、毒理学等进一步研究提供依据。本研究确立了用LC/MS测定NHDC生物样本中含量的方法,操作简便且灵敏度高。NHDC经灌胃和静脉注射给药后,在大鼠体内呈一室模型,吸收分布较快、消除较慢,静脉给药后在大鼠心、肾、肝中分布浓度较高。

保护肝脏的研究

张硕等探讨了新橙皮苷二氢查尔酮、芹菜素、根皮苷和原花青素等四种黄酮类化合物对于CCL4诱导的小鼠肝纤维化作用,结果表明四种黄铜类化合物均可使模型小鼠血清中的ALT/AST含量和肝组织中的羟脯氨酸含量降低;同时病检表明各组小鼠的肝细胞变性、坏死和肝纤维化得到不同程度的减轻,证明新橙皮苷二氢查耳酮等有抗CCL4致小鼠肝纤维化的作用。另有研究表明查尔酮等黄酮类化合物能体外抑制HSC-T6细胞胶原的合成,可用做保肝剂的原料。

新型胃药

Suhrez等发现新橙皮苷二氢查尔酮还具有抑制胃酸分泌的作用,所以可以用来做为制酸药和氢氧化铝凝胶或其它制酸剂配伍使用,从而使后者的抗胃酸效果得到提高,从长远发展看,新甲基橙皮苷二氢查耳酮有望成为新型胃药的原料。

抗流感研究

毛栋森等发现NHDC对流感病毒诱导的小鼠肺组织气血屏障损伤有明显的保护作用,其可能是通过上调AQPS蛋白表达而发挥作用。为NHDC的临床应用和抗流感病毒药物的研究提供实验依据。

化妆品研究

吴培城等人发现NHDC作为黄酮类衍生物,具有清除皮肤中的自由基、促进皮肤新陈代谢、减少色素沉着、润泽肌肤等作用,体外实验发现NHDC对酪氨酸酶的IC50是82.02µm/L,分别约是美白剂VC和β-熊果苷的2倍和60倍左右。人体斑贴实验发现NHDC对人体无刺激性;2%NHDC凝胶对黄褐斑的治疗总有效率为89.6%。NHDC可望作为一种新型的美白剂化妆品。

抗氧化性

朱思明等对橙皮苷及其衍生物抗氧化活性的机理分析,发现新橙皮苷二氢查耳酮具有比橙皮苷强的抗氧化性能,可用于制造油脂和含油脂食品,安全、高效无毒的抗氧化剂

降低血脂

Bok等通过动物模型实验证实,NHDC能有效抑制HMG-COA还原酶和ACAT的活性,明显降低了动物的血浆胆固醇和中性脂质的含量,并能抑制巨噬细胞-脂质复合物在动脉内皮壁上的累积,防止动脉硬化和血管循环系统疾病等心血管并发症。同时还发现,NHDC还能显著提高动物血浆高密度脂蛋白(HDL)

降低血糖

Takii等在研究酚苷化合物对降低血糖的作用中发现NHDC能够降低动物的血糖含量。最新研究显示NHDC能不同程度的抑制哺乳动物的α-淀粉酶,减少机体对糖分的吸收,从而达到降低血糖的作用,在这医学上十分重要,尤其是对糖尿病患者的血糖控制有益处。

产品特点

甜度高、热量小 。甜度高(是蔗糖甜度的1500-1800倍),口感清爽,余味持久,有极佳的屏蔽苦味功效,新甲基橙皮苷二氢查耳酮的糖苷基在人体内发生水解,糖苷基不参与代谢,所以它的热能值极小(8.36J/g),可以作为低能量食品甜味剂。

甜味慢、时间长。甜味来的慢,后味持续时间长(57S),甜度达到最大值的时间要比糖精(42S)和蔗糖(24S)都长。

稳定性好,无毒性,代谢速度快。无论在酸性、碱性环境下使用其性质都非常稳定,是已知最稳定的安全型甜味剂,增加了应用的广谱性。

具有增甜、增香、增味和掩盖苦味等调味特性。

有抗氧化性,降低胆固醇和降血糖等生理活性。

产品应用

食品甜味剂/甜味增强剂:与三氯蔗糖、多元醇类甜味剂、糖精等复合使用,有强烈协同作用,可提高甜度,降低甜味剂用量,降低成本,同时甜味更纯正。广泛用于果汁饮料、奶类、果酒、甜点、烘焙食品、糖果、口香糖、调味酱、低能量饮料、酱菜、食醋、槟榔、凉果等。河南丰之源生物科技有限公司介绍:在碳酸饮料中加入新甲基橙皮苷二氢查耳酮能改善产品的酸味、涩味和后味不良等缺陷。在比利时将NHDC添加到无糖口香糖和柠檬茶中,在西班牙将NHDC加入软饮料中,瑞士将NHDC添加到各种无糖低能量食品和原料中。

功能食品/保健品的甜味剂:NHDC在体内不会进行热量转化,是一种低热量值甜味剂,并具有降糖、降胆固醇、抗氧化等生理活性。特别适用于功能食品、保健品、膳食补充剂等健康食品中作为代糖。

药物和化妆品原料:NHDC的生理功能决定了可用于制造降血脂、降血糖的药品原料、保肝剂和胃药的原料。

矫味剂(苦味掩盖剂)及风味修饰剂:NHDC在低于甜味阈值时即可作用于苦味受体,从而提高人对苦味的阈值,去苦效果明显优于一般甜味剂。在加有核桃豆浆中添加NHDC能减少“核桃”回味;能掩盖番茄酱中的醋味以及辛辣气味;与甜菊糖复配可克服甜菊糖的后苦,与AK糖复配能够抑制其金属味。欧洲版伟哥(Viagra)和小儿布洛芬混悬液中使用了NHDC来掩盖药物苦味。NHDC作为增味剂和阿斯巴甜混合处理得到的混合物可应用于口香糖,不仅甜味可口,而且可以起到延长和保持风味作用。添加到人造黄油中,能增加黄油的风味和气味;在水果产品中添加,可增强水果风味。

食品香精香料:NHDC的香型类似于麦芽酚和乙基麦芽酚,且能与麦芽酚和乙基麦芽酚产生明显的协同效应,苏尔塔有限公司介绍:加入NHDC可使食品中的原有香味得到调和、改良和提升,从而改善食品风味、质地和口感。Schrader等,将NHDC与油性芳香化合物、稳定剂、防腐剂混合,制备成液体香料和调味组合物,对目标食品具有增香效果。

新甲基橙皮苷二氢查耳酮在饲料中更有着广泛的用途。作为甜味剂加入到饲料中可使饲料味超甜,能增大崽猪食欲,明显促进其生长和降低每千克增重的饲料消耗,新甲基橙皮苷二氢查耳酮与别的甜味剂复配使用时,尤其与糖精复配时,能产生优良的协同作用。Daly等发现NHDC具有益生元般的作用,将NHDC添加到仔猪饲料中,随着肠腔内乳酸浓度的增加,猪崽盲肠入口的乳酸杆菌也发生显著增加,可影响共生的肠道菌群,调节其机体的免疫力,减少肠道疾病。

动物日粮中添加该种复配甜味料产品,能够大大改善饲料的风味和适口性,掩盖和改善了日粮中某些成分(如某些蛋白原料,维生素,金属离子以及一些药物成分等)带有的不良苦涩味,从而增进幼畜的食欲,促进它们的生长。

宗敏龄等介绍新甲基橙皮苷二氢查耳酮与多糖(黄芪多糖,刺五加多糖,甘草多糖)等配合使用组成的饲料添加剂可以替代或减少抗生素与促生长激素等药物添加剂;改善母猪生产性能,使母猪产程缩短,产后恢复快,采食量较大;食用该预混料的仔猪采食量大,料肉比低;食用该预混料的鸡新城疫的发病率低。

产品安全

NHDC作为食品添加剂和食品香料被录入我国食品添加剂使用标准GB2760-2014(#S0269)

美国食用香料与提取物制造者协会(FEMA)将其列入公认安全物质(GRAS)(33811)

列入欧盟食品增香剂名录(#E959)

澳大利亚国家食品管理局批准为“调味物质”

《欧洲药典》(EP-8)收录

美国药典委员会《食品化学物质法典》第八版(US-FCC8)收录

在日本它作为调味剂使用

作为甜味物质在我国饲料添加剂品种目录(2013) 农业部公告第2045号

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