刘表的大儿子刘琦也深深地看重诸葛亮.刘表听信後妻的谗言,疼爱小儿子刘琮,不喜欢刘琦.刘琦每次想要和诸葛亮商量如何自保的办法,诸葛亮每每搪塞敷衍他,并没有替他出计策.(有一次)刘琦就请诸葛亮到後花园去游赏,一同登上高楼.在喝酒吃饭的时候.刘琦就叫人拿开梯子,接著对诸葛亮说:「今天(我们两人在这里),往上到不了天,往下到不了地;话从你的嘴巴说出来,进入我的耳朵里来.您可以说了吧 」诸葛亮回答他说:「您难道没看到太子申生留在城内而危险,公子重耳逃出城外反而安全吗 」刘琦内心觉悟了,暗中计划著逃出城外.刚好江夏太守黄祖过世了,刘琦请求外调得以出城,於是成为江夏太守. 不久刘表过世,刘琮听说曹操北来征伐,就派遣大使请求投降.刘备在樊城听到这件事情,就率领军队往南行走.诸葛亮和徐庶一起跟随刘备,被曹军打败追赶,还俘掳了徐庶的母亲.徐庶指著自己的心和刘备告辞说:「我本来想和将军您共同谋求称王称霸的事业,所凭恃的就是这颗心,我的方寸也都乱掉了,对您的大事业没什麼帮助.我恳求从此和你告别.」