徐州会战开始后，55军奉命参战。2月，该军奉第五战区令反攻济宁，但军部仅以29师171团、74师439团各一部渡河作战，未以主力出击，不久无功而返。同月，许文耀升任副军长。3月，该军分散渗入兖州以北敌占区进行游击作战，炸毁大汶口铁路多处，断敌交通。会战结束后55军退驻河南，直隶第一战区。5月，国民政府为阻敌，不得已炸开黄河花园口大堤，以水代兵，民众遭受惨重牺牲，因灾死亡90余万，日军一部亦为水所困。55军趁势攻击，毙敌近千。

同年6月，曹福林升任第3集团军副总司令兼55军军长，29师师长职由副军长许文耀兼任，该军开始参加武汉会战，在浠水一线防守，阻击日军。9月，日军攻至浠水，55军此时因辗转参战，病员已近三分之一，但仍在广济、方界岭地区顽强抗击，与敌激战，与日军在广济城展开反复争夺和白刃战、巷战，29师86旅旅长陈德馨于此役龙顶岩山之战中殉国。11月，军部参谋处长杜德五亦在转战中殉国。

1939年，该军转隶第33集团军。同年冬，55军奉命参加第五战区的冬季攻势，但未取得显著战果。1940年4月，李益智升任74师师长，55军隶属右翼兵团参加枣宜会战，74师随集团军总司令张自忠在襄河东岸与敌拼死血战，伤亡殆尽，张自忠将军于此役壮烈殉国。

1941年1月，55军改隶第2集团军，参加豫南会战，与敌在豫南平原反复周旋苦战，终将日军击退。3月，许文耀调任27师（西北军孙连仲系）师长，原143师（西北军刘汝明系）师长李曾志接任29师师长。6月，荣光兴升任副军长。9月，该军参加第二次长沙会战。1942年5月，理明亚接任副军长，荣光兴以副军长职兼任第29师师长，10月，王志远亦任副军长。1943年，55军参加鄂西会战、常德会战。

1944年4月，55军参加豫中会战，协助第1战区作战。是年秋，同属韩复榘系统的12军番号撤销，12军下辖的22师、81师拨归55军建制，55军成为四师制的加强军。

1945年3月，日军进攻南阳、老河口，豫西鄂北会战开始。55军位于战斗第一线，在进行了顽强抗击之后，退守南阳地区作持久抵抗。战至月底，第五战区各部开始全面反击，日军被迫撤退。55军进驻湖北均县。

抗战胜利后，22师奉命裁撤，81师改隶68军，原属69军的181师改隶55军，原69军军长米文和改任55军副军长兼181师师长。

1946年5月，55军改编为整编第55师，隶属第4绥靖区，参加冀鲁豫战场作战。

同年8月，解放军出击陇海路，55师29旅被歼一团、181旅被歼二团，团长王辉尘阵亡。9月至10月，该师参加定陶战役、巨鹿战役。10月底，29旅86团在甄城被歼，团长张文彬阵亡。12月，55师在钜金鱼战役中又损失二团兵力。1947年1月，55师参加豫皖边战役，之后转入整补。6月底，解放军突然强渡黄河，发起鲁西南战役，55师措手不及，师部及29旅、74旅被包围在郓城。不久郓城失守，守军全部被歼，副师长理明亚被俘，曹福林仅以身免。战后以181旅及部分残余官兵为基础重建29旅、74旅，该师又参加豫东战役。

同年10月，郑州战役结束后，55军撤往淮南，途中181师在商邱地区被围，与解放军激战后被歼，副军长兼师长米文和被俘。11月，55军参加了援救黄维兵团的行动，但在解放军的顽强阻击下毫无进展。12月，55军自蚌埠撤至淞沪地区，担任贵池线江防任务，此时重建了181师，以刘兴远任师长。

1949年4月，解放军渡江，55军随第8兵团（1948年12月由第4绥靖区改编）一路南撤至福建。8月，55军奉命坚守厦门。在10月的漳厦战役中，该军大部被歼，74师师长李益智、第221团团长马伏勋被俘，曹福林率残部退往台湾，部队上岸后即被缴械整顿，55军番号撤销，残部奉命缩编为第29师，郭沛藻任师长，后编为干部师，不久裁撤。

中国人民解放军渡江后，曹率部退守厦门，任厦门防守司令官。去台湾后于1952年10月退役。后任台湾电力公司顾问。

1964年6月9日病逝于台北。